Se ha asociado con artistas como Elton John y Lady Gaga, lo que la ha convertido en una estrella importante emergente en el mundo del pop.
[6] En 2016, lanzó el sencillo «Where U Are», acompañado de un vídeo musical codirigido por Alessandra Kurr.
[9] En 2017, se lanzaron los sencillos 'Alterlife' y 'Tunnel Vision', un dúo con Shamir, seguido de su EP debut RINA.
[15] En 2019, Sawayama firma con la discográfica independiente británica Dirty Hit,[16] y en noviembre de ese año, lanza el sencillo «STFU!».
El álbum, que incorpora elementos de diversos géneros, también incluye los sencillos «Comme Des Garçons», «XS», «Chosen Family» y «Bad Friend».
[22] En 2016, Sawayama colaboró con el artista John Yuyi en una serie visual que critica los estándares de belleza asiáticos y japoneses.
En la entrevista, Sawayama describió la génesis del concepto y la colaboración: «Para muchas mujeres en Japón, estas son las expectativas que las personas les ponen, desde la cultura del anime, la cultura kawaii... que realmente pueden poner a las mujeres en desventaja, objetificándolas e infantilizándolas».
[28] The Guardian consideró su EP «arriesgado y moderno... Sawayama podría estar dispuesta a rendir homenajes, pero ella ha demostrado que también puede conquistar el pop en el futuro».
[35] Sus principales influencias musicales son cantantes de los 90s y 00s tal como Avril Lavigne,[36] Beyoncé, Mariah Carey, Britney Spears, Kylie Minogue, Limp Bizkit, Evanescence entre otros.