La psilocina (también conocida como 4-HO-DMT , 4-hidroxi DMT , psilocina , psilocina o psilotsina ) es un alcaloide triptamina sustituido y una sustancia psicodélica serotoninérgica . Está presente en la mayoría de los hongos psicodélicos [3] junto con su contraparte fosforilada, la psilocibina . La psilocina es una droga de la Lista I del Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas . [4] Al actuar sobre los receptores 5-HT 2A , la psilocina modula la producción y la recaptación de serotonina . [5] Los efectos que alteran la mente de la psilocina son muy variables y subjetivos y se parecen a los del LSD y el DMT .
La psilocina y su prima fosforilada, la psilocibina , fueron aisladas y nombradas por primera vez en 1958 por el químico suizo Albert Hofmann . Hofmann obtuvo los productos químicos de muestras cultivadas en laboratorio del hongo enteogénico Psilocybe mexicana . Hofmann también logró encontrar rutas sintéticas para estos químicos. [6]
La psilocina se puede obtener mediante desfosforilación de la psilocibina natural en condiciones fuertemente ácidas o alcalinas ( hidrólisis ). Una ruta sintética utiliza el procedimiento de síntesis de triptamina de Speeter-Anthony. Primero, el 4-hidroxiindol se acila según Friedel-Crafts con cloruro de oxalilo en la posición 3. El compuesto se hace reaccionar además con dimetilamina , produciendo la indol-3-il-glioxamida. Finalmente, esta 4-hidroxiindol-3-N,N-dimetilglioxamida se reduce mediante hidruro de litio y aluminio para producir psilocina. [7]
La psilocina es relativamente inestable en solución debido a su grupo hidroxi fenólico (-OH). En presencia de oxígeno , forma fácilmente productos de degradación de color negro azulado y oscuro. [8] También se forman productos similares en presencia de oxígeno e iones Fe 3+ .
Se conocen análogos del azufre con sustitución de benzotienilo [9] , así como 4- SH -DMT. [10] La 1-metilpsilocina es funcionalmente un agonista preferido del receptor 5-HT 2C . [11] Se conoce la 4-fluoro- N , N -dimetiltriptamina. [11] O-Acetilpsilocina (4-AcO-DMT) es el éster del ácido acético con psilocina. Además, la sustitución de un grupo metilo en el nitrógeno dimetilado por un grupo isopropilo o etilo produce 4-HO-MIPT (4-hidroxi -N -metil- N -isopropiltriptamina) y 4-HO-MET (4-hidroxi- N -metilo) . - N -etiltriptamina), respectivamente. 4-Acetoxi-MET (4-Acetoxi-N-metil-N-etiltriptamina), también conocido como 4-AcO-MET, es el éster acetato de 4-HO-MET y un homólogo de 4-AcO-DMT.
La psilocina es el agente farmacológicamente activo en el cuerpo después de la ingestión de psilocibina o algunas especies de hongos psicodélicos.
La psilocibina se desfosforila rápidamente en el cuerpo a psilocina, que actúa como agonista o agonista parcial de 5-HT 2A , 5-HT 2C y 5-HT 1A . La psilocina exhibe selectividad funcional porque activa la fosfolipasa A2 en lugar de activar la fosfolipasa C como lo hace el ligando endógeno serotonina. La psilocina es estructuralmente similar a la serotonina (5-HT), [12] diferenciándose solo por el grupo hidroxilo que está en la posición 4 en lugar de la 5 y los grupos dimetilo en el nitrógeno . Se cree que sus efectos provienen de su actividad agonista en los receptores de serotonina 5-HT 2A en la corteza prefrontal .
La psilocina no tiene ningún efecto significativo sobre los receptores de dopamina (a diferencia del LSD ) y sólo afecta al sistema noradrenérgico en dosis muy altas. [13]
La vida media de la psilocina varía de 1 a 3 horas. [2]
Sus efectos fisiológicos son similares a un estado de excitación simpática . Los efectos específicos observados después de la ingestión pueden incluir, entre otros, taquicardia , pupilas dilatadas, inquietud o excitación, euforia , imágenes con los ojos abiertos y cerrados (comunes en dosis medias a altas), sinestesia (por ejemplo, escuchar colores y ver sonidos), aumento de la temperatura corporal. , dolor de cabeza , sudoración y escalofríos y náuseas . La psilocina actúa como agonista o agonista parcial de los receptores 5-HT2A, 5-HT2C y 5-HT1A . Se afirma que estos receptores regulan significativamente la visión, la toma de decisiones, el estado de ánimo, la disminución de la presión arterial y la frecuencia cardíaca. [12]
No ha habido letalidad directa asociada con la psilocina. [12] [14] No se ha informado ningún síndrome de abstinencia cuando se suspende el uso crónico de este medicamento. [12] [15] Existe tolerancia cruzada entre la psilocina, la mescalina , el LSD , [12] [16] y otros agonistas de 5-HT 2A , 5-HT 2C y 5-HT 1A debido a la regulación negativa de estos receptores.
La Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas (adoptada en 1971) exige a sus miembros que prohíban la psilocibina, y las partes en el tratado deben restringir el uso de la droga a la investigación médica y científica bajo condiciones estrictamente controladas.
La psilocina se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (octubre de 2015). [17] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia de la que se puede abusar o hacer un uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para investigaciones médicas o científicas, o con fines analíticos, docentes o de capacitación con aprobación de las autoridades sanitarias del Commonwealth y/o del estado o territorio. [17]
La psilocina y la psilocibina están prohibidas en Rusia debido a su condición de estupefacientes, con sanciones penales por posesión de más de 50 mg. [18]