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Prilocaína

La prilocaína ( / ˈp r aɪ l ə ˌ k eɪ n / [1] ) es un anestésico local del tipo amino amida preparado por primera vez por Claes Tegner y Nils Löfgren . En su forma inyectable (nombre comercial Citanest ), se utiliza a menudo en odontología . También se suele combinar con lidocaína como preparación tópica para anestesia dérmica ( lidocaína/prilocaína o EMLA ), para el tratamiento de afecciones como la parestesia . Como tiene baja toxicidad cardíaca, se utiliza comúnmente para anestesia regional intravenosa (IVRA).

Contraindicaciones

En algunos pacientes, la orto-toluidina, un metabolito de la prilocaína, puede causar metahemoglobinemia , que puede tratarse con azul de metileno . La prilocaína también puede estar contraindicada en personas con anemia de células falciformes , anemia o hipoxia sintomática . [2]

Combinaciones

Se administra en combinación con el vasoconstrictor epinefrina bajo el nombre comercial Citanest Forte . Se utiliza como una mezcla eutéctica con lidocaína , 50% p/p, como lidocaína/prilocaína . La mezcla es un aceite con un punto de fusión de 18 °C (64 °F). APP Pharmaceuticals comercializa una preparación de emulsión al 5%, que contiene 2,5% de lidocaína/prilocaína cada una, bajo el nombre comercial EMLA (abreviatura de mezcla eutéctica de anestésicos locales). [3]

Estado compendial

Síntesis

Síntesis: [5] Patentes: [6] [7] Revisada: [8] Sino: [9]

La amidación entre o-toluidina [95-53-4] ( 1 ) y bromuro de 2-bromopropionilo [563-76-8] ( 2 ) conduce a 2-bromo-N-(2-metilfenil)propanamida [19397-79-6] ( 3 ). El desplazamiento del haluro restante con propilamina [107-10-8] ( 4 ) completó la síntesis de prilocaína ( 5 ).

Véase también

Referencias

  1. ^ "Prilocaína". Diccionario Merriam-Webster.com . Merriam-Webster . Consultado el 21 de enero de 2016 .
  2. ^ Patel V, Morrissey J (15 de septiembre de 2011). Habilidades clínicas prácticas y profesionales. Oxford University Press. pág. 267. ISBN 9780199585618.
  3. ^ "Uso de anestesia tópica en niños: mezcla eutéctica de anestésicos locales". Medscape.com . Consultado el 7 de enero de 2014 .
  4. ^ Convención de la Farmacopea de los Estados Unidos, Boletín de revisión: Crema de lidocaína y prilocaína: revisión de la prueba de compuestos relacionados, archivado desde el original el 5 de julio de 2010 , consultado el 10 de julio de 2009
  5. ^ Löfgren, Nils; Tegner, Claës; Arwidsson, Barbro; Vardé, E.; Westin, Gertrud (1960). "Estudios sobre anestésicos locales. XX. Síntesis de algunas alfa-monoalquilamino-2-metilpropionanilidas. Un nuevo anestésico local útil". Acta Chemica Scandinavica 14: 486–490. doi:10.3891/acta.chem.scand.14-0486.
  6. ^ Anón., GB 839943  (a Astra Apotekarnes Kem Fab).
  7. ^ Lofgren Nils Magnus, Tegner Claes Philip, patente estadounidense 3.160.662 (1964 de Astra Apotekarnes Kem Fab).
  8. ^ Demare, Patricia; Regla, Ignacio (2012). "Síntesis de dos anestésicos locales a partir de tolueno: una síntesis orgánica de múltiples pasos en un curso de laboratorio orientado a proyectos". Revista de Educación Química. 89 (1): 147–149. doi:10.1021/ed100838a.
  9. ^ 沈文晖, 杨忠鑫, 葛小强, 张宇生, 邹玉龙, 张强, 杨继斌, 蔡中文, CN 105439887 (2016 a重庆康乐制药有限公司). 

Enlaces externos

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