Los oxazoles no son tan abundantes en las biomoléculas como los tiazoles relacionados con el oxígeno reemplazado por un átomo de azufre.
Reacciones
Con un pK a de 0,8 para el ácido conjugado (sales de oxazolio), los oxazoles son mucho menos básicos que los imidazoles (pK a = 7). La desprotonación de los oxazoles ocurre en C2. La formilación con dimetilformamida da 2-formiloxazol. El compuesto de litio existe en equilibrio con el enolato- isonitrilo de anillo abierto , que puede quedar atrapado mediante sililación . [4]
Las reacciones de Diels-Alder que involucran oxazol (como dienos) y alquenos electrófilos se han desarrollado bien como ruta hacia las piridinas . De esta manera, los oxazoles sustituidos con alcoxi sirven como precursores del sistema piridoxilo, como se encuentra en la vitamina B6 . La cicloadición inicial produce un intermedio bicíclico, con una cabeza de puente oxo sensible a los ácidos.
Varias reacciones de oxidación . Un estudio [7] informa sobre la oxidación del 4,5-difeniloxazol con 3 equivalentes de CAN a la correspondiente imida y ácido benzoico :
En la semirreacción equilibrada se consumen tres equivalentes de agua por cada equivalente de oxazolina, generándose 4 protones y 4 electrones (estos últimos derivados del Ce IV ).
Síntesis de flujo continuo totalmente automatizada de oxazoles 4,5 disustituidos Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley , Christoper D. Smith y Geoffrey K. Tranmer Org. Letón. ; 2006 ; 8(23) págs. 5231 - 5234. doi :10.1021/ol061975c
^ Roy, Ranabir Sinha; Gehring, Amy M.; Milne, Jill C.; Belshaw, Peter J.; Walsh, Christopher T.; Roy, Ranabir Sinha; Gehring, Amy M.; Milne, Jill C.; Belshaw, Peter J.; Walsh, Christopher T. (1999). "Péptidos de tiazol y oxazol: biosíntesis y maquinaria molecular". Informes de productos naturales . 16 (2): 249–263. doi :10.1039/A806930A. PMID 10331285.
^ Gerard Moine; Hans-Peter Hohmann; Roland Kurth; Joaquín Paust; Wolfgang Hähnlein; Horst Pauling; Bernd-Jürgen Weimann; Bruno Kaesler (2011). "Vitaminas, 6. Vitaminas B". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.o27_o09. ISBN978-3-527-30673-2.
^ "El nitrato cerámico de amonio promovió la oxidación de oxazoles", David A. Evans , Pavel Nagorny y Risheng Xu. Org. Letón. ; 2006 ; 8(24) págs. 5669 - 5671; (Carta) doi :10.1021/ol0624530