Las reducciones orgánicas u oxidaciones orgánicas o reacciones redox orgánicas son reacciones redox que tienen lugar con compuestos orgánicos . En química orgánica, las oxidaciones y reducciones son diferentes de las reacciones redox ordinarias, porque muchas reacciones llevan el nombre pero en realidad no implican transferencia de electrones . [1] En cambio, el criterio relevante para la oxidación orgánica es la ganancia de oxígeno y/o la pérdida de hidrógeno. [2] Los grupos funcionales simples se pueden ordenar en orden de estado de oxidación creciente . Los números de oxidación son solo una aproximación: [1]
Cuando el metano se oxida a dióxido de carbono, su número de oxidación cambia de −4 a +4. Las reducciones clásicas incluyen la reducción de alquenos a alcanos y las oxidaciones clásicas incluyen la oxidación de alcoholes a aldehídos . En las oxidaciones se eliminan electrones y se reduce la densidad electrónica de una molécula. En las reducciones, la densidad electrónica aumenta cuando se añaden electrones a la molécula. Esta terminología siempre se centra en el compuesto orgánico. Por ejemplo, es habitual referirse a la reducción de una cetona por hidruro de litio y aluminio , pero no a la oxidación de hidruro de litio y aluminio por una cetona. Muchas oxidaciones implican la eliminación de átomos de hidrógeno de la molécula orgánica, y la reducción añade hidrógenos a una molécula orgánica.
Muchas reacciones clasificadas como reducciones también aparecen en otras clases. Por ejemplo, la conversión de la cetona en un alcohol por hidruro de litio y aluminio puede considerarse una reducción, pero el hidruro también es un buen nucleófilo en la sustitución nucleofílica . Muchas reacciones redox en química orgánica tienen un mecanismo de reacción de acoplamiento que involucra intermediarios de radicales libres . La verdadera química redox orgánica se puede encontrar en la síntesis orgánica electroquímica o electrosíntesis . Ejemplos de reacciones orgánicas que pueden tener lugar en una celda electroquímica son la electrólisis de Kolbe . [3]
En las reacciones de desproporción, el reactivo se oxida y se reduce en la misma reacción química, formándose dos compuestos separados.
Las reducciones catalíticas asimétricas y las oxidaciones catalíticas asimétricas son importantes en la síntesis asimétrica .
La mayoría de las oxidaciones se llevan a cabo con aire u oxígeno , especialmente en la industria. Estas oxidaciones incluyen rutas hacia compuestos químicos, remediación de contaminantes y combustión . Se enumeran algunas oxidaciones comercialmente importantes:
Se han inventado muchos reactivos para las oxidaciones orgánicas. Los reactivos para oxidaciones orgánicas se suelen clasificar según el grupo funcional atacado por el oxidante:
A menudo, el sustrato que se va a oxidar presenta más de un grupo funcional. En estos casos, las oxidaciones selectivas cobran importancia.
En química orgánica, la reducción es equivalente a la adición de átomos de hidrógeno, generalmente en pares. La reacción de compuestos orgánicos insaturados con gas hidrógeno se llama hidrogenación . La reacción de compuestos orgánicos saturados con gas hidrógeno se llama hidrogenólisis . La hidrogenólisis necesariamente escinde enlaces CX (X = C, O, N, etc.). Las reducciones también se pueden efectuar añadiendo fuentes de hidruro y protones, la llamada vía heterolítica. Tales reacciones se efectúan a menudo utilizando reactivos de hidruro estequiométricos como el borohidruro de sodio o el hidruro de litio y aluminio . [5]