La escisión del glicol es un tipo específico de oxidación de la química orgánica . El enlace carbono-carbono en un diol vecinal (glicol) se escinde y, en su lugar, los dos átomos de oxígeno forman un doble enlace con sus respectivos átomos de carbono. Dependiendo del patrón de sustitución en el diol, estos carbonilos serán cetonas y/o aldehídos . [1]
La escisión del glicol es importante para determinar las estructuras de los azúcares. Después de la escisión del glicol, se pueden inspeccionar los fragmentos de cetona y aldehído y determinar la ubicación de los antiguos grupos hidroxilo. [2]
Los reactivos a base de yodo, como el ácido peryódico (HIO 4 ) y el (diacetoxiyodo)benceno (PhI(OAc) 2 ), se utilizan comúnmente. [3] Otro reactivo es el tetraacetato de plomo (Pb(OAc) 4 ). [4] Estos métodos basados en I y Pb se denominan reacción de Malaprade y oxidación de Criegee , respectivamente. La primera se prefiere para soluciones acuosas, la segunda para soluciones no acuosas. [1]
Los intermediarios cíclicos se utilizan invariablemente. El anillo se fragmenta, con la ruptura del enlace carbono-carbono y la formación de grupos carbonilo.
El permanganato de potasio concentrado y tibio (KMnO 4 ) reaccionará con un alqueno para formar un glicol. Después de esta dihidroxilación , el KMnO 4 puede escindir el glicol para dar aldehídos o cetonas. Los aldehídos reaccionarán aún más con (KMnO 4 ) y se oxidarán para convertirse en ácidos carboxílicos . Controlar la temperatura, la concentración del reactivo y el pH de la solución puede evitar que la reacción continúe más allá de la formación del glicol.
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