En química orgánica , la reacción de Malaprade u oxidación de Malaprade es una reacción de escisión de glicol en la que un diol vecinal se oxida con un ácido periódico o una sal peryodato para dar los grupos funcionales carbonilo correspondientes . [1] [2] La reacción fue reportada por primera vez por Léon Malaprade en 1928. [3] [4] Los aminoalcoholes también se escinden. [5]
En términos de mecanismo, se cree que la reacción se produce mediante un diéster cíclico de yodo (VII). [6]
Ver también
Referencias
- ^ Christopher R. Schmid, Jerry D. Bryant (1995). "Acetónido de D- (R) -gliceraldehído". Síntesis orgánicas . 72 : 6. doi : 10.15227/orgsyn.072.0006.
- ^ "406. Reacción de Malaprade (oxidación de Malaprade)". Nombre completo de reacciones y reactivos orgánicos . Wiley. 2010. págs. 1807–1810. doi : 10.1002/9780470638859.conrr406.
- ^ L. Malaprade (1928). "Acción de los polialcoholes sobre el ácido periódico". Toro. Soc. Chim. Francia . 43 : 683.
- ^ L. Malaprade (1928). "Oxidación de algunos polialcoholes por aplicaciones de ácidos periódicos". compt. Rendir . 186 : 382.
- ^ Nicolet, Ben H.; Shinn, Leo A. (1939). "La acción del ácido periódico sobre los α-aminoalcoholes". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 61 (6): 1615. doi :10.1021/ja01875a521.
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, p. 1732-1734, ISBN 978-0-471-72091-1
