En química orgánica , un grupo funcional es un sustituyente o fracción en una molécula que causa las reacciones químicas características de la molécula . El mismo grupo funcional experimentará las mismas reacciones químicas o reacciones similares independientemente de la composición del resto de la molécula. [1] [2] Esto permite la predicción sistemática de reacciones químicas y comportamiento de compuestos químicos y el diseño de síntesis químicas . La reactividad de un grupo funcional puede ser modificada por otros grupos funcionales cercanos. La interconversión de grupos funcionales se puede utilizar en análisis retrosintéticos para planificar la síntesis orgánica .
Un grupo funcional es un grupo de átomos en una molécula con propiedades químicas distintivas , independientemente de los otros átomos en la molécula. Los átomos en un grupo funcional están unidos entre sí y al resto de la molécula por enlaces covalentes . Para las unidades repetidas de polímeros , los grupos funcionales se unen a su núcleo no polar de átomos de carbono y, por lo tanto, agregan carácter químico a las cadenas de carbono. Los grupos funcionales también pueden estar cargados , por ejemplo, en sales de carboxilato ( −COO − ), lo que convierte la molécula en un ion poliatómico o un ion complejo . Los grupos funcionales que se unen a un átomo central en un complejo de coordinación se denominan ligandos . La complejación y la solvatación también son causadas por interacciones específicas de grupos funcionales. En la regla general común "lo similar disuelve a lo similar", son los grupos funcionales compartidos o que interactúan bien entre sí los que dan lugar a la solubilidad . Por ejemplo, el azúcar se disuelve en agua porque ambos comparten el grupo funcional hidroxilo ( −OH ) y los hidroxilos interactúan fuertemente entre sí. Además, cuando los grupos funcionales son más electronegativos que los átomos a los que se unen, los grupos funcionales se volverán polares y las moléculas, que de otro modo serían no polares y que contienen estos grupos funcionales, se volverán polares y, por lo tanto, solubles en algún entorno acuoso .
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos progenitores genera lo que se denomina una nomenclatura sistemática para nombrar compuestos orgánicos . En la nomenclatura tradicional, el primer átomo de carbono después del carbono que se une al grupo funcional se llama carbono alfa ; el segundo, carbono beta, el tercero, carbono gamma, etc. Si hay otro grupo funcional en un carbono, se puede nombrar con la letra griega, p. ej., la gamma-amina en el ácido gamma-aminobutírico está en el tercer carbono de la cadena de carbono unida al grupo de ácido carboxílico. Las convenciones de la IUPAC requieren el etiquetado numérico de la posición, p. ej., ácido 4-aminobutanoico. En los nombres tradicionales se utilizan varios calificadores para etiquetar isómeros , por ejemplo, isopropanol (nombre IUPAC: propan-2-ol) es un isómero de n-propanol (propan-1-ol). El término resto tiene cierta superposición con el término "grupo funcional". Sin embargo, una fracción es una "mitad" completa de una molécula, que puede ser no solo un único grupo funcional, sino también una unidad más grande que consta de múltiples grupos funcionales. Por ejemplo, una "fracción arilo" puede ser cualquier grupo que contenga un anillo aromático , independientemente de cuántos grupos funcionales tenga dicho arilo.
La siguiente es una lista de grupos funcionales comunes. [3] En las fórmulas, los símbolos R y R' generalmente denotan un hidrógeno unido o una cadena lateral de hidrocarburo de cualquier longitud, pero a veces pueden referirse a cualquier grupo de átomos.
Los hidrocarburos son una clase de moléculas que se definen por grupos funcionales llamados hidrocarbilos que contienen solo carbono e hidrógeno, pero varían en el número y orden de los enlaces dobles. Cada uno difiere en el tipo (y alcance) de reactividad.
También hay una gran cantidad de alcanos ramificados o en anillo que tienen nombres específicos, por ejemplo, terc-butilo , bornilo , ciclohexilo , etc. Hay varios grupos funcionales que contienen un alqueno, como el grupo vinilo , el grupo alilo o el grupo acrílico . Los hidrocarburos pueden formar estructuras cargadas: carbocationes con carga positiva o carbaniones con carga negativa . Los carbocationes a menudo se denominan -um . Algunos ejemplos son los cationes tropilio y trifenilmetilo y el anión ciclopentadienilo .
Los haloalcanos son una clase de moléculas que se definen por un enlace carbono- halógeno . Este enlace puede ser relativamente débil (en el caso de un yodoalcano) o bastante estable (como en el caso de un fluoroalcano). En general, con excepción de los compuestos fluorados , los haloalcanos experimentan fácilmente reacciones de sustitución nucleofílica o reacciones de eliminación . La sustitución en el carbono, la acidez de un protón adyacente, las condiciones del disolvente, etc. pueden influir en el resultado de la reactividad.
Los compuestos que contienen enlaces CO poseen cada uno una reactividad diferente según la ubicación y la hibridación del enlace CO, debido al efecto de atracción de electrones del oxígeno hibridado sp (grupos carbonilo) y los efectos donadores del oxígeno hibridado sp 2 (grupos alcohol).
Los compuestos que contienen nitrógeno en esta categoría pueden contener enlaces CO, como en el caso de las amidas .
Los compuestos que contienen azufre presentan una química única debido a la capacidad del azufre de formar más enlaces que el oxígeno, su análogo más ligero en la tabla periódica. La nomenclatura sustitutiva (marcada como prefijo en la tabla) es preferible a la nomenclatura de clase funcional (marcada como sufijo en la tabla) para sulfuros, disulfuros, sulfóxidos y sulfonas.
Los compuestos que contienen fósforo exhiben una química única debido a la capacidad del fósforo de formar más enlaces que el nitrógeno, su análogo más ligero en la tabla periódica.
Los compuestos que contienen boro exhiben una química única debido a que tienen octetos parcialmente llenos y, por lo tanto, actúan como ácidos de Lewis .
Nota 1 El flúor es demasiado electronegativo para unirse al magnesio; en cambio, se convierte en una sal iónica .
Estos nombres se utilizan para referirse a las fracciones mismas o a especies radicales, y también para formar los nombres de haluros y sustituyentes en moléculas más grandes.
Cuando el hidrocarburo original es insaturado, el sufijo ("-ilo", "-ilideno" o "-ilidino") reemplaza a "-ano" (por ejemplo, "etano" se convierte en "etilo"); de lo contrario, el sufijo reemplaza solo la "-e" final (por ejemplo, " etino " se convierte en " etinilo "). [4]
Cuando se utilizan para referirse a fracciones, los enlaces simples múltiples difieren de un enlace múltiple único. Por ejemplo, un puente metileno (metanodiilo) tiene dos enlaces simples, mientras que un grupo metilideno (metilideno) tiene un enlace doble. Los sufijos se pueden combinar, como en metilidino (triple enlace) frente a metililideno (enlace simple y doble enlace) frente a metanotriilo (tres enlaces dobles).
Se han conservado algunos nombres, como metileno para metanodiilo, 1,x- fenileno para fenil-1,x-diilo (donde x es 2, 3 o 4), [5] carbino para metilidina y tritilo para trifenilmetilo.
