El trifenilmetano o trifenilmetano (a veces también conocido como Tritan ), es el hidrocarburo con la fórmula (C 6 H 5 ) 3 CH. Este sólido incoloro es soluble en disolventes orgánicos no polares y no en agua. El trifenilmetano es el esqueleto básico de muchos colorantes sintéticos llamados colorantes de triarilmetano , muchos de ellos son indicadores de pH , y algunos muestran fluorescencia . Un grupo tritilo en química orgánica es un grupo trifenilmetilo Ph 3 C, p. ej. cloruro de trifenilmetilo (cloruro de tritilo) y el radical trifenilmetilo (radical tritilo).
El trifenilmetano fue sintetizado por primera vez en 1872 por el químico alemán August Kekulé y su estudiante holandés Antoine Paul Nicolas Franchimont (1844-1919) calentando difenilmercurio (Hg(C 6 H 5 ) 2 , Quecksilberdifenil ) con cloruro de benzal (C 6 H 5 CHCl 2 , Benzylenchlorid ). [2]
El trifenilmetano se puede sintetizar mediante la reacción de Friedel-Crafts a partir de benceno y cloroformo con catalizador de cloruro de aluminio :
Alternativamente, el benceno puede reaccionar con tetracloruro de carbono utilizando el mismo catalizador para obtener el aducto cloruro de trifenilmetilo – cloruro de aluminio , que se hidroliza con ácido diluido: [3]
También se puede sintetizar a partir de cloruro de bencilideno , que se prepara a partir de benzaldehído y pentacloruro de fósforo .
El enlace C-H de Ph3 es relativamente débil, con una energía de disociación de enlace (BDE) de 81 kcal/mol, o aproximadamente 24 kcal/mol menos que el metano. [4] En consecuencia, el trifenilmetano es ligeramente ácido, con un p K a de 33,3. [5]
El trifenilmetano es significativamente más ácido que la mayoría de los demás hidrocarburos porque la carga está deslocalizada en tres anillos de fenilo. Sin embargo, los efectos estéricos impiden que los tres anillos de fenilo alcancen la coplanaridad simultáneamente. En consecuencia, el difenilmetano es incluso más ácido, aunque solo ligeramente, porque en su anión la carga está distribuida en dos anillos de fenilo al mismo tiempo.
El anión tritilo se puede aislar en éteres corona :
Su sal sódica se puede preparar a partir del cloruro : [6]
El uso del tritilesodio como base fuerte no nucleófila ha sido eclipsado por la popularización del butillitio y bases fuertes relacionadas.
El anión no modificado es rojo y se puede utilizar como indicador en valoraciones ácido-base . Las sustancias derivadas han demostrado ser útiles como colorantes químicos.
Ejemplos de colorantes de triarilmetano son el verde de bromocresol :
Y el verde malaquita nitrogenado :
El sustituyente trifenilmetilo, también llamado tritilo, se utiliza ampliamente en química orgánica. El tritilo actúa como grupo protector de los alcoholes. [7]
Los derivados tritílicos de grupos funcionales reactivos suelen ser cristalinos y, en algunos casos, estabilizados estéricamente en comparación con los derivados menos voluminosos. Tres de estos derivados son el S -nitrosotrifenilmetanotiol (Ph 3 CSNO), el cloruro de tritilsulfenilo (Ph 3 CSCl) y la tritilsulfenamida (Ph 3 CSNH 2 ). [8]