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Colorante de triarilmetano

Los colorantes de triarilmetano son compuestos orgánicos sintéticos que contienen cadenas principales de trifenilmetano . Como colorantes , estos compuestos tienen colores intensos. Se producen industrialmente como colorantes. [1]

Familias

Los colorantes de triarilmetano se pueden agrupar en familias según la naturaleza de los sustituyentes en los grupos arilo. En algunos casos, los aniones asociados con los colorantes catiónicos (por ejemplo, el violeta cristal) varían aunque el nombre del colorante no lo haga. A menudo se muestra como cloruro.

Colorantes violeta de metilo

Los colorantes violeta de metilo tienen grupos dimetilamino en las posiciones p de dos grupos arilo.

Tintes fucsina

Los colorantes fucsina tienen grupos funcionales de aminas primarias o secundarias (NH2 o NHMe) en las posiciones p de cada grupo arilo.

Colorantes fenólicos

Los colorantes fenólicos tienen grupos hidroxilo en las posiciones p de al menos dos grupos arilo.

Tintes verdes de malaquita

Los tintes verde malaquita están relacionados con los tintes violeta de metilo, excepto que contienen un grupo fenilo (C 6 H 5 ).

Tintes azules Victoria

Los colorantes azules Victoria están relacionados con los colorantes violeta de metilo, excepto que contienen un grupo naftilamino. Se encuentran variaciones en los sustituyentes dimetilamina vs dietilamino en los anillos de fenilo y variaciones de la amina secundaria en el grupo naftilo.

Colorantes xanténicos

Los colorantes xanténicos tienen un núcleo de xanteno . No se utilizan mucho en textiles, pero sí en otras aplicaciones.

Arenas con puentes

Cuando dos de los grupos arilo están unidos por un heteroátomo , estos compuestos de triarilmetano pueden clasificarse además en acridinas (con puente de nitrógeno), xantenos (con puente de oxígeno) y tioxantenos (con puente de azufre).

Síntesis

Los colorantes que contienen aminas suelen prepararse a partir de la cetona de Michler o su análogo dietilamino. De esta manera, el tercer grupo arilo se diferencia fácilmente. La reacción de alquilación de Friedel-Crafts es un método popular para preparar muchos de los derivados fenólicos:

Síntesis de timolftaleína de Friedel-Crafts

Aplicaciones

Además de su uso dominante como colorantes, muchos de estos colorantes reaccionan reversiblemente con ácidos y bases, y por lo tanto sirven como indicadores de pH . [1]

El verde de bromocresol reacciona con ácidos y bases para dar compuestos de diferentes colores.


Véase también

Referencias

  1. ^ ab Gessner, Thomas; Mayer, Udo (2000). "Tintes de triarilmetano y diarilmetano". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_179. ISBN 978-3527306732.