Trifenilmetano o trifenilmetano (a veces también conocido como Tritan ), es el hidrocarburo de fórmula (C 6 H 5 ) 3 CH. Este sólido incoloro es soluble en disolventes orgánicos apolares y no en agua. El trifenilmetano es el esqueleto básico de muchos tintes sintéticos llamados tintes de triarilmetano , muchos de ellos son indicadores de pH y algunos muestran fluorescencia . Un grupo tritilo en química orgánica es un grupo trifenilmetilo Ph 3 C, por ejemplo, cloruro de trifenilmetilo (cloruro de tritilo) y el radical trifenilmetilo (radical tritilo).
El trifenilmetano fue sintetizado por primera vez en 1872 por el químico alemán August Kekulé y su estudiante holandés Antoine Paul Nicolas Franchimont (1844-1919) calentando difenilmercurio (Hg(C 6 H 5 ) 2 , Quecksilberdifenil ) con cloruro de benzal (C 6 H 5 CHCl 2 , Cloruro de bencilen ). [2]
El trifenilmetano se puede sintetizar mediante la reacción de Friedel-Crafts a partir de benceno y cloroformo con un catalizador de cloruro de aluminio :
Alternativamente, el benceno puede reaccionar con tetracloruro de carbono usando el mismo catalizador para obtener el aducto cloruro de trifenilmetilo - cloruro de aluminio , que se hidroliza con ácido diluido: [3]
También se puede sintetizar a partir de cloruro de bencilideno , que se prepara a partir de benzaldehído y pentacloruro de fósforo .
El enlace Ph 3 C-H es relativamente débil, con una energía de disociación del enlace (BDE) de 81 kcal/mol, o aproximadamente 24 kcal/mol menos que el metano. [4] En consecuencia, el trifenilmetano es ligeramente ácido, con un p K a de 33,3. [5]
El trifenilmetano es significativamente más ácido que la mayoría de los demás hidrocarburos porque la carga está deslocalizada en tres anillos de fenilo. Sin embargo, los efectos estéricos impiden que los tres anillos de fenilo alcancen coplanaridad simultáneamente. Por consiguiente, el difenilmetano es aún más ácido, aunque sólo ligeramente, porque en su anión la carga se distribuye simultáneamente entre dos anillos de fenilo.
El anión tritilo se puede aislar en éteres corona :
Su sal de sodio se puede preparar a partir del cloruro : [6]
El uso del tritilsodio como base fuerte no nucleofílica ha sido eclipsado por la popularización del butillitio y bases fuertes relacionadas.
El anión no modificado es rojo y puede usarse como indicador en valoraciones ácido-base . Las sustancias derivadas han demostrado ser útiles como colorantes químicos.
Ejemplos de colorantes de triarilmetano son el verde de bromocresol :
Y el verde malaquita, que contiene nitrógeno :
El sustituyente trifenilmetilo, también llamado tritilo, se usa ampliamente en química orgánica. El tritilo sirve como grupo protector de los alcoholes. [7]
Los derivados tritilo de grupos funcionales reactivos suelen ser cristalinos y en algunos casos estén estabilizados estéricamente en relación con derivados menos voluminosos. Tres de estos derivados son S- nitrosotrifenilmetanotiol (Ph 3 CSNO), cloruro de tritilsulfenilo (Ph 3 CSCl) y tritilsulfenamida (Ph 3 CSNH 2 ). [8]