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Cloruro de trifenilmetilo

El cloruro de trifenilmetilo o cloruro de tritilo (TrCl) es un sólido blanco con la fórmula química C 19 H 15 Cl. Es un haluro de alquilo , a veces utilizado para introducir el grupo protector tritilo .

Preparación

El cloruro de trifenilmetilo se encuentra disponible comercialmente. Se puede preparar mediante la reacción de trifenilmetanol con cloruro de acetilo , o mediante la alquilación de Friedel-Crafts de benceno con tetracloruro de carbono para dar el aducto de cloruro de tritilo-cloruro de aluminio, que luego se hidroliza. [3]

Reacciones

El trifenilmetilsodio se puede preparar a partir de cloruro de tritilo disuelto en un disolvente aprótico y sodio : [4]

( C6H5 ) 3CCl + 2Na → ( C6H5 ) 3CNa + NaCl

La reacción con hexafluorofosfato de plata produce hexafluorofosfato de trifenilmetilo .

El cloruro de tritilo reacciona con el zinc en disolventes no polares (por ejemplo, benceno ) para formar el dímero de Gomberg . [5]

2 (C6H5 ) 3CCl + Zn → ( ( C6H5 ) 3C ) 2 + ZnCl2

Véase también

Referencias

  1. ^ "Copia archivada". Archivado desde el original el 24 de enero de 2013. Consultado el 8 de enero de 2014 .{{cite web}}: CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
  2. ^ "Cloruro de tritilo | CAS 76-83-5".
  3. ^ WE Bachmann; CR Hauser; Boyd E. Hudson, Jr. (1955). "Trifenilclorometano". Síntesis orgánicas{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 841..
  4. ^ WB Renfrow Jr y CR Hauser (1943). "Trifenilmetilsodio". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 607.
  5. ^ Gomberg, M. (1900). "Un ejemplo de carbono trivalente: trifenilmetilo". Revista de la Sociedad Química Americana . 22 (11): 757–771. doi :10.1021/ja02049a006.