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Hexafluorofosfato de trifenilmetilo

El hexafluorofosfato de trifenilmetilo (también hexafluorofosfato de trifenilcarbenio , hexafluorofosfato de tritilo o hexafluorofosfato de tritilio ) es una sal orgánica con la fórmula [(C 6 H 5 ) 3 C] + [PF 6 ] , que consiste en el catión trifenilcarbenio [(C 6 H 5 ) 3 C] + y el anión hexafluorofosfato [PF 6 ] . [1]

El hexafluorofosfato de trifenilmetilo es un polvo marrón que se hidroliza fácilmente a trifenilmetanol . Se utiliza como catalizador y reactivo en síntesis orgánicas. [2]

Preparación

El hexafluorofosfato de trifenilmetilo se puede preparar combinando hexafluorofosfato de plata con cloruro de trifenilmetilo : [3]

Ag + [PF 6 ] + (C 6 H 5 ) 3 CCl → [(C 6 H 5 ) 3 C] + [PF 6 ] + AgCl

Un segundo método implica la protonólisis de trifenilmetanol: [4]

H[PF 6 ] + (C 6 H 5 ) 3 COH → [(C 6 H 5 ) 3 C] + [PF 6 ] + H 2 O

Estructura y reacciones

El hexafluorofosfato de trifenilmetilo se hidroliza fácilmente , en una reacción que es inversa a una de sus síntesis: [5]

[(C 6 H 5 ) 3 C] + [PF 6 ] + H 2 O → (C 6 H 5 ) 3 COH + H[PF 6 ]

El hexafluorofosfato de trifenilmetilo se ha utilizado para extraer hidruro ( H
) de compuestos orgánicos. En el tratamiento de complejos de metal-alqueno y dieno se pueden generar complejos de alilo y pentadienilo , respectivamente. [2]

El perclorato de trifenilmetilo es un sustituto común del hexafluorofosfato de trifenilmetilo. Sin embargo, el perclorato no se utiliza tan ampliamente porque, al igual que otros percloratos orgánicos, es potencialmente explosivo. [2]

Ver también

Referencias

  1. ^ Hexafluorofosfato de trifenilcarbenio de PubChem
  2. ^ abc Urch, C. (2001). "Hexafluorofosfato de trifenilmetilo". Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . doi :10.1002/047084289X.rt363f. ISBN 0471936235.
  3. ^ Agudo, DWA; Sheppard, N. (1957). "Fluoruros complejos. Parte VIII". Revista de la Sociedad Química (reanudada) : 674–682. doi :10.1039/JR9570000674.
  4. ^ Olá, G.; Svoboda, J.; Olah, J. (1972). "Química preparativa de carbocationes; IV. Preparación mejorada de sales de trifenilcarbenio (tritilo)". Síntesis . 1972 (10): 544. doi :10.1055/s-1972-21914.
  5. ^ Fernández-Galán, R.; Manzano, B; Otero, A; Lanfranchi, M; Pellinghelli, M. (1994). " Evidencia de RMN de 19 F y 31 P para la hidrólisis del hexafluorofosfato de plata en solución". Inorg. química . 33 (10): 2309–2312. doi :10.1021/ic00088a039.