La cetona de Michler es un compuesto orgánico con la fórmula [(CH3 ) 2NC6H4 ] 2CO . Este derivado rico en electrones de la benzofenona es un intermediario en la producción de colorantes y pigmentos, por ejemplo, el violeta de metilo . También se utiliza como fotosensibilizador [ ancla rota ] . [2] Recibe su nombre en honor al químico alemán Wilhelm Michler .
La cetona se prepara hoy como lo hizo originalmente Michler utilizando la acilación de Friedel-Crafts de dimetilanilina (C 6 H 5 NMe 2 ) usando fosgeno (COCl 2 ) o reactivos equivalentes como el trifosgeno [3]
El compuesto tetraetílico relacionado (Et2NC6H4 ) 2CO , también un precursor de los colorantes, se prepara de manera similar .
La cetona de Michler es un intermediario en la síntesis de colorantes y pigmentos para papel, textiles y cuero. La condensación con diversos derivados de la anilina da lugar a varios de los colorantes denominados violeta de metilo , como el violeta cristal .
La condensación de la cetona de Michler con N -fenil-1-naftilamina produce el colorante Azul Victoria B (CAS#2580-56-5, CI Azul Básico 26), que se utiliza para colorear papel y producir pastas y tintas para bolígrafos.
La cetona de Michler se utiliza habitualmente como aditivo en colorantes y pigmentos como sensibilizador para fotorreacciones debido a sus propiedades de absorción. La cetona de Michler es un sensibilizador eficaz siempre que la transferencia de energía sea exotérmica y la concentración del aceptor sea lo suficientemente alta como para extinguir la fotorreacción de la cetona de Michler consigo misma. En concreto, la cetona de Michler absorbe intensamente a 366 nm y sensibiliza eficazmente las reacciones fotoquímicas, como la dimerización del butadieno para dar 1,2-divinilciclobutano. [4]
La p -dimetilaminobenzofenona está relacionada con la cetona de Michler, pero con solo una amina. [5] La auramina O , un colorante, es una sal del catión iminio [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CNH 2 + . La tiona de Michler, [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CS, se prepara mediante el tratamiento de la cetona de Michler con sulfuro de hidrógeno en presencia de ácido o sulfuración de auramina O. [6] La reducción con hidruro de la cetona de Michler da 4,4'-bis(dimetilamino)benzhidrol .
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 528.