El verde de malaquita es un compuesto orgánico que se utiliza como colorante y, de forma controvertida, como antimicrobiano en la acuicultura . El verde malaquita se utiliza tradicionalmente como tinte para materiales como la seda , el cuero y el papel . A pesar de su nombre, el tinte no se prepara a partir del mineral malaquita ; el nombre simplemente proviene de la similitud del color.
El verde de malaquita se clasifica en la industria de los colorantes como colorante de triarilmetano y también se utiliza en la industria de los pigmentos. Formalmente, el verde de malaquita se refiere a la sal de cloruro [C 6 H 5 C (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 2 ]Cl , aunque el término verde de malaquita se usa de manera vaga y, a menudo, solo se refiere al catión coloreado . También se comercializa la sal de oxalato . Los aniones no tienen ningún efecto sobre el color. El intenso color verde del catión se debe a una fuerte banda de absorción a 621 nm ( coeficiente de extinción de 10 5 M −1 cm −1 ).
El verde de malaquita se prepara mediante la condensación de benzaldehído y dimetilanilina para dar verde de leuco malaquita (LMG):
En segundo lugar, este leucocompuesto incoloro, un pariente del trifenilmetano , se oxida al catión que es MG:
Un agente oxidante típico es el dióxido de manganeso .
La hidrólisis de MG da un alcohol : [2]
Este alcohol es importante porque es él, no la MG, quien atraviesa las membranas celulares. Una vez dentro de la célula, se metaboliza en LMG. Sólo el catión MG tiene un color intenso, mientras que los derivados leuco y alcohólicos no lo están. Esta diferencia surge porque sólo la forma catiónica tiene pi-deslocalización extendida, lo que permite que la molécula absorba la luz visible.
La forma leuco del verde de malaquita fue preparada por primera vez por Hermann Fischer en 1877 condensando benzaldehído y dimetilanilina en una proporción molecular de 1:2 en presencia de ácido sulfúrico . [3]
El verde malaquita se utiliza tradicionalmente como tinte. Para este fin se producen anualmente kilotones de MG y colorantes de triarilmetano relacionados. [4]
La MG es activa contra el oomiceto Saprolegnia , que infecta los huevos de peces en la acuicultura comercial . La MG se ha utilizado para tratar la Saprolegnia y se utiliza como antibacteriano . [5] Es un tratamiento muy popular contra Ichthyophthirius multifiliis en acuarios de agua dulce . El metabolito principal , el verde de leuco-malaquita (LMG), se encuentra en los peces tratados con verde de malaquita, y este hallazgo es la base de la controversia y la regulación gubernamental. Véase también Antimicrobianos en acuicultura .
La MG se ha utilizado frecuentemente para atrapar ladrones y hurtadores. El cebo, normalmente dinero, se espolvorea con el polvo anhidro. Cualquiera que manipule el dinero contaminado se dará cuenta de que, al lavarse las manos, se forma una mancha verde en la piel que dura varios días. [ cita necesaria ]
Numerosas aplicaciones especializadas explotan el intenso color de MG. Se utiliza como colorante biológico para análisis microscópicos de biología celular y muestras de tejido . En el método de tinción de Giménez , la fucsina básica tiñe las bacterias de rojo o magenta, y se utiliza verde malaquita como contratinción azul verdosa . El verde de malaquita también se utiliza en la tinción de endosporas , ya que puede teñir directamente las endosporas dentro de las células bacterianas; aquí se suele utilizar una contratinción con safranina . El verde malaquita forma parte de la mancha de polen de Alejandro . El verde de malaquita también se puede utilizar como absorbente saturable en láseres de tinte o como indicador de pH entre 0,2 y 1,8. Sin embargo, este uso es relativamente raro. El verde de leucomalaquita (LMG) se utiliza como método de detección de sangre latente en la ciencia forense . La hemoglobina cataliza la reacción entre la LMG y el peróxido de hidrógeno , convirtiendo la LMG incolora en verde malaquita. Por tanto, la aparición de un color verde indica la presencia de sangre . [6]
Un conjunto de derivados del verde de malaquita también es un componente clave en una herramienta de microscopía de fluorescencia llamada sistema proteína activadora de fluorógeno/fluorógeno. El verde de malaquita pertenece a una clase de moléculas llamadas fluoróforos. Cuando se restringe la libertad de rotación del verde de malaquita, se transforma de una molécula no fluorescente a una molécula altamente fluorescente. [7] En la herramienta de proteína activadora de fluorógeno, establecida por un grupo de la Universidad Carnegie Mellon, el verde malaquita se une a una proteína activadora de fluorógeno específica para volverse altamente fluorescente. La expresión de la proteína activadora de fluorógeno como fusiones de dominios diana puede impartir localización subcelular. Su uso es similar al de GFP pero tiene el beneficio adicional de tener un "estado oscuro" antes de agregar el fluoróforo verde de malaquita. Esto es especialmente útil para estudios FRET .
En 1992, las autoridades canadienses determinaron que comer pescado contaminado con verde de malaquita representaba un riesgo importante para la salud. [8] El verde de malaquita fue clasificado como peligro para la salud de Clase II. Debido a su bajo coste de fabricación, el verde de malaquita todavía se utiliza en ciertos países con leyes menos restrictivas para fines no acuícolas . En 2005, analistas de Hong Kong encontraron trazas de verde malaquita en anguilas y pescados importados de China . En 2006, la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) detectó verde malaquita en productos del mar procedentes, entre otros , de China , donde el uso de la sustancia también está prohibido en la acuicultura. [9] En junio de 2007, la FDA bloqueó la importación de varias variedades de productos del mar debido a la continua contaminación con verde malaquita. [10]
El verde de malaquita está prohibido en los Estados Unidos desde 1983 en aplicaciones relacionadas con los alimentos. La sustancia también está prohibida en el Reino Unido. [11] Está prohibido su uso en alimentos en Macao. [12]
Los animales metabolizan el verde de malaquita a su forma leuco . Al ser lipófilo (la forma leuco tiene un log P de 5,70), el metabolito se retiene en el músculo del bagre por más tiempo ( HL = 10 días) que la molécula original (HL = 2,8 días).
La LD 50 (oral, ratón) es 80 mg/kg. [ cita necesaria ] Las ratas alimentadas con verde de malaquita experimentan "un aumento relacionado con la dosis en los aductos de ADN del hígado " junto con adenomas de pulmón . El verde de leucomalachita provoca un "aumento en el número y la gravedad de los cambios". Como el verde de leucomalquita es el metabolito principal del verde de malaquita y se retiene en el músculo del pescado por mucho más tiempo, la mayor parte de la ingesta dietética humana de verde de malaquita procedente del consumo de pescado sería en forma de leuco. Durante el experimento, las ratas fueron alimentadas con hasta 543 ppm de verde leucomalachita, una cantidad extrema en comparación con el promedio de 5 ppb descubierto en los peces. Después de un período de dos años, se descubrió un aumento de los adenomas pulmonares en ratas macho, pero no hubo incidencia de tumores hepáticos. Por lo tanto, se podría concluir que el verde de malaquita provoca síntomas cancerígenos, pero no se ha establecido una relación directa entre el verde de malaquita y el tumor hepático . [13]
Aunque el verde de malaquita casi no tiene fluorescencia en solución acuosa ( rendimiento cuántico 7,9x10 −5 ), [14] varios grupos de investigación han desarrollado tecnologías para detectar el verde de malaquita. Por ejemplo, Zhao et al. demostraron el uso de aptámero de verde de malaquita en sensores basados en microcantilever para detectar bajas concentraciones de verde de malaquita. [15]
