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tinte de triarilmetano

Los tintes de triarilmetano son compuestos orgánicos sintéticos que contienen cadenas principales de trifenilmetano . Como colorantes , estos compuestos tienen colores intensos. Se producen industrialmente como tintes. [1]

Familias

Los colorantes de triarilmetano se pueden agrupar en familias según la naturaleza de los sustituyentes de los grupos arilo. En algunos casos, los aniones asociados con los tintes catiónicos (por ejemplo, violeta cristal) varían aunque el nombre del tinte no lo haga. A menudo se muestra como cloruro.

Tintes violeta de metilo

Los tintes violeta de metilo tienen grupos dimetilamino en las posiciones p de dos grupos arilo.

Tintes fucsina

Los colorantes fucsina tienen grupos funcionales aminas primarias o secundarias (NH 2 o NHMe) en las posiciones p de cada grupo arilo.

Tintes de fenol

Los colorantes de fenol tienen grupos hidroxilo en las posiciones p de al menos dos grupos arilo.

Tintes verde malaquita

Los tintes verde malaquita están relacionados con los tintes violeta de metilo, excepto que contienen un grupo fenilo (C 6 H 5 ).

Tintes azul victoria

Los tintes azul Victoria están relacionados con los tintes violeta de metilo, excepto que contienen un grupo naftilamino. Se encuentran variaciones entre sustituyentes dimetilamina versus dietilamino en los anillos de fenilo y variaciones de la amina secundaria en el grupo naftilo.

Tintes de xanteno

Los colorantes de xanteno presentan un núcleo de xanteno . No se utilizan mucho como textiles, pero sí para otras aplicaciones.

arenos puenteados

Cuando dos de los grupos arilo están unidos por un heteroátomo , estos compuestos de triarilmetano se pueden clasificar además en acridinas (con puentes de nitrógeno), xantenos (con puentes de oxígeno) y tioxantenos (con puentes de azufre).

Síntesis

Los colorantes que contienen aminas se preparan a menudo a partir de la cetona de Michler o su análogo dietilamino. De esta manera se diferencia fácilmente el tercer grupo arilo. La reacción de alquilación de Friedel-Crafts es un método popular para preparar muchos de los derivados fenólicos:

Síntesis de Friedel-Crafts de timolftaleína

Aplicaciones

Además de su uso predominante como tintes, muchos de estos tintes reaccionan de forma reversible con ácidos y bases y, por tanto, sirven como indicadores de pH . [1]

El verde de bromocresol reacciona con ácidos y bases para dar compuestos de diferentes colores.


Ver también

Referencias

  1. ^ ab Gessner, Thomas; Mayer, Udo (2000). "Tintes de triarilmetano y diarilmetano". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_179. ISBN 978-3527306732.