En esta segunda parte, aparecerá un Guybrush Threepwood rico que se lanza a la búsqueda de nuevas aventuras.
Entre las tres islas nuestro protagonista deberá encontrar los cuatro pedazos del mapa que le llevarán al tesoro Big Whoop.
Por fortuna para Guybrush, el muñeco parece estar defectuoso y lo único que consigue LeChuck es teletransportarlo a la habitación de al lado.
Esto dará una oportunidad a nuestro protagonista para fabricar su propio muñeco contra LeChuck y poder así derrotarlo.
Para mucha gente este juego da por concluida la 'verdadera' saga ya que así se ha manifestado su principal creador (Ron Gilbert).
Sin embargo en sucesivas entregas la historia continúa, aunque no lo hace a mano de sus ideólogos (Ron Gilbert, Tim Schafer y Dave Grossman).