También apareció como Ian Mitchell en la serie original de la empresa Crackle Chosen así como Sean Bennigan en The Whispers.
[5] El más joven de tres hijos, tiene dos hermanas mayores, Leslie y Laurel.
[3] Ventimiglia asistió al Modena High School en Orange, California donde luchó, actuó en producciones dramáticas y ocupó el cargo de presidente en gobierno estudiantil.
Ha participado en series de televisión como CSI: Crime Scene Investigation, Sabrina, the Teenage Witch, Law and Order: Special Victims Unit y Boston Public.
[cita requerida] De 2001 a 2004, Ventimiglia interpretó al adolescente Jess Mariano en Gilmore Girls; fue presentado en la segunda temporada como un miembro principal del reparto.
Firmó para un spin-off de Gilmore Girls llamado Windward Circle que debía centrarse en la relación entre Jess y su padre separado (interpretado por Rob Estes), pero la serie propuesta nunca se llevó a cabo.
La película contó también con la actriz de Charmed Alyssa Milano, y fue dirigida por Marc Schoelermann para MGM.
[12] Ventimiglia protagonizó el thriller de suspenso Devil’s Gate, junto a Amanda Schull.
En 2005, Divide Pictures creó el DSC, o Divide Social Club, una red social en línea y global para personas con ideas afines[15] cofundada por Ventimiglia con sus mejores amigos Cundiff y Dino DeMilio, un productor de radio de The Tom Leykis Show.
[18][19] Ventimiglia es un lacto-vegetariano de por vida y fue nombrado por People for the Ethical Treatment of Animals como el vegetariano más guapo en 2009.