Uno de sus primeros papeles fue en la famosa telenovela Days of our Lives interpretando al adolescente atlético Glenn Gallagher.

Además en películas para televisión como Come Die with Me: A Mickey Spillane's Mike Hammer Mystery donde actuó junto a Pamela Anderson, Dulce Tentación, El Final Del Edén, Nostradamus, Counterstrike, entre otros.

Rob Estes estuvo casado con la actriz Josie Bissett desde 1992 hasta 2005; en 2006 anunciaron su divorcio.

Juntos tuvieron dos hijos: Mason True (1999) y Maya Rose (2002).

En 2011, aparece interpretando un papel romántico en el film para TV, Edge of garden (amor verdadero) junto a Sara Manninen.