El trimetilborano (TMB) es un gas pirofórico tóxico con la fórmula B(CH 3 ) 3 (que también puede escribirse como Me 3 B, donde Me representa metilo ).
Como líquido es incoloro. La línea más fuerte del espectro infrarrojo se encuentra en 1330 cm −1 , seguida de las líneas en 3010 cm −1 y 1185 cm −1 .
Su punto de fusión es -161,5 °C y su punto de ebullición es -20,2 °C.
La presión de vapor se expresa como log P = 6,1385 + 1,75 log T − 1393,3/ T − 0,007735 T , donde T es la temperatura en kelvins . [5] El peso molecular es 55,914. El calor de vaporización es 25,6 kJ/mol. [4]
El trimetilborano fue descrito por primera vez en 1862 por Edward Frankland , [6] quien también mencionó su aducto con amoníaco. [7] Debido a su naturaleza peligrosa, el compuesto ya no se estudió hasta 1921, cuando Alfred Stock y Friedrich Zeidler aprovecharon la reacción entre el gas tricloruro de boro y el dimetilzinc . [8] Aunque la sustancia se puede preparar utilizando reactivos de Grignard, el resultado está contaminado por productos no deseados del disolvente. El trimetilborano se puede fabricar a pequeña escala con un rendimiento del 98% haciendo reaccionar trimetilaluminio en hexano con tribromuro de boro en éter dibutílico como disolvente. [5] Sin embargo, otros métodos son hacer reaccionar el borato de tributilo con cloruro de trimetilaluminio, o el tetrafluoroborato de potasio con trimetilaluminio, [9] o agregar trifluoruro de boro en éter al yoduro de metilmagnesio . [10]
El trimetilborano se enciende espontáneamente en el aire si la concentración es lo suficientemente alta. Arde con una llama verde que produce hollín. [11] Una oxidación más lenta con oxígeno en un disolvente o en fase gaseosa puede producir dimetiltrioxadiboralano, que contiene un anillo de dos átomos de boro y tres de oxígeno. Sin embargo, el producto principal es el dimetilborilmetilperóxido, que se descompone rápidamente en dimetoximetilborano. [12]
El trimetilborano es un ácido de Lewis fuerte . B(CH 3 ) 3 puede formar un aducto con amoniaco : (NH 3 ):B(CH 3 ) 3 . [13] así como otras bases de Lewis. Las propiedades de ácido de Lewis de B(CH 3 ) 3 se han analizado mediante el modelo ECW produciendo E A = 2,90 y C A = 3,60. Cuando el trimetilborano forma un aducto con trimetilamina , se produce una repulsión estérica entre los grupos metilo en B y N. El modelo ECW puede proporcionar una medida de este efecto estérico.
El trimetilborano reacciona con el agua y el cloro a temperatura ambiente. También reacciona con la grasa, pero no con el teflón ni el vidrio. [5]
El trimetilborano reacciona con diborano para desproporcionarse y formar metildiborano y dimetildiborano : (CH 3 )BH 2 .BH 3 y (CH 3 ) 2 BH.BH 3 .
Reacciona como gas con trimetilfosfina para formar una sal de Lewis sólida con un calor de formación de -41 kcal por mol. Este aducto tiene un calor de sublimación de -24,6 kcal/mol. No se produce reacción con trimetilarsina o trimetilstibina . [10]
El metil litio que reacciona con el trimetilborano produce una sal de tetrametilborato: LiB(CH 3 ) 4 . [14] El ion tetrametilborato tiene una carga negativa y es isoelectrónico con el neopentano , el tetrametilsilano y el catión tetrametilamonio .
El trimetilborano se ha utilizado como contador de neutrones. [15] Para este uso debe ser muy puro. [13] También se utiliza en la deposición química de vapor , donde es necesario depositar juntos el boro y el carbono.