El cloruro de metilmagnesio es un compuesto organometálico con la fórmula general CH 3 MgCl. Este material altamente inflamable, incoloro y sensible a la humedad es el reactivo de Grignard más simple y está disponible comercialmente, generalmente como una solución en tetrahidrofurano .
En comparación con el bromuro de metilmagnesio [1] y el yoduro de metilmagnesio más comunes , el cloruro de metilmagnesio ofrece las ventajas de un peso equivalente bajo y un costo bajo. Se prepara mediante la reacción de cloruro de metilo y magnesio en éter etílico . [2]
Como ocurre con la mayoría de los reactivos de Grignard, el cloruro de metilmagnesio está altamente solvatado por disolventes de éter mediante la coordinación de dos átomos de oxígeno para dar un centro de magnesio con enlace tetraédrico .
Al igual que el metillitio , es el equivalente sintético del sintón metilcarbanión . Reacciona con agua y otros reactivos próticos para dar metano, por ejemplo:
Cuando se tratan con dioxano , las soluciones etéreas de cloruro de metilmagnesio reaccionan para dar el polímero de coordinación insoluble con la fórmula MgCl 2 (dioxano) 2 . Queda en la solución el aducto de dioxano de dimetilmagnesio . Esta conversión explota el equilibrio de Schlenk , que es impulsado hacia la derecha por la precipitación del haluro de magnesio: [3]