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tetrametilsilano

El tetrametilsilano (abreviado como TMS ) es el compuesto organosilícico de fórmula Si( CH3 ) 4 . Es el tetraorganosilano más simple. Como todos los silanos , la estructura del TMS es tetraédrica. TMS es un componente básico de la química organometálica, pero también encuentra uso en diversas aplicaciones específicas.

Síntesis y reacciones.

TMS es un subproducto de la producción de metil clorosilanos, SiCl x (CH 3 ) 4 − x , mediante el proceso directo de reacción de cloruro de metilo con silicio. Los productos más útiles de esta reacción son aquellos para x  = 1 ( cloruro de trimetilsililo ), 2 ( dimetildiclorosilano ) y 3 ( metiltriclorosilano ). [1]

TMS sufre desprotonación tras el tratamiento con butillitio para dar (H 3 C) 3 SiCH 2 Li . Este último, el trimetilsililmetil litio, es un agente alquilante relativamente común .

En la deposición química de vapor , el TMS es el precursor del dióxido de silicio o del carburo de silicio , según las condiciones de deposición. En la formación de carburo de silicio se observan como productos intermedios carbosilanos , como el 1,3,5,7-tetrametil-1,3,5,7-tetrasilaadamantano . [2]

Usos en espectroscopia de RMN

El tetrametilsilano es el estándar interno aceptado para calibrar el desplazamiento químico para espectroscopia de RMN de 1 H , 13 C y 29 Si en disolventes orgánicos (donde el TMS es soluble). En agua, donde no es soluble, se utilizan en su lugar sales sódicas de DSS, 2,2-dimetil-2-silapentano-5-sulfonato . Debido a su alta volatilidad, el TMS se puede evaporar fácilmente, lo que resulta conveniente para la recuperación de muestras analizadas mediante espectroscopia de RMN. [3]

Debido a que los doce átomos de hidrógeno en una molécula de tetrametilsilano son equivalentes, su espectro de RMN 1 H consiste en un singlete. [4] El desplazamiento químico de este singlete se asigna como δ  0, y todos los demás desplazamientos químicos se determinan en relación con él. La mayoría de los compuestos estudiados mediante espectroscopia de 1 H NMR absorben el campo de la señal TMS, por lo que generalmente no hay interferencia entre el estándar y la muestra. De manera similar, los cuatro átomos de carbono de una molécula de tetrametilsilano son equivalentes. [4] En un espectro de RMN de 13 C completamente desacoplado, el carbono en el tetrametilsilano aparece como un singlete, lo que permite una fácil identificación. El desplazamiento químico de este singlete también se establece en δ  0 en el espectro de 13 C, y todos los demás desplazamientos químicos se determinan en relación con él.

Referencias

  1. ^ Elschenbroich, C. (2006). Organometálicos . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-29390-2.
  2. ^ Fritz, Gerhard; Matern, Eberhard (1986). Carbosilanos . doi :10.1007/978-3-642-70800-8. ISBN 978-3-642-70802-2.
  3. ^ Mohrig, Jerry R.; Noring Hammond, Cristina; Schatz, Paul F. (enero de 2006). Técnicas en Química Orgánica ( extracto de Google Books ) . Macmillan. págs. 273-274. ISBN 978-0-7167-6935-4.
  4. ^ ab "La teoría de la RMN: disolventes para espectroscopia de RMN". Archivado desde el original el 23 de enero de 2015 . Consultado el 23 de enero de 2014 .