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DSS (estándar de RMN)

Trimetilsililpropanosulfonato de sodio (DSS) es el compuesto organosilícico con la fórmula (CH 3 ) 3 SiCH 2 CH 2 CH 2 SO 3 Na + . Es la sal sódica del ácido trimetilsililpropanosulfónico. Es un sólido blanco soluble en agua que se utiliza como estándar de desplazamiento químico para la espectroscopia de RMN de protones de soluciones acuosas. [1] El cambio químico, específicamente la señal para el grupo trimetilsililo , es relativamente insensible al pH . [2]

El espectro de protones del DSS también exhibe resonancias a 2,91 ppm (m), 1,75 ppm (m) y 0,63 ppm (m) a una intensidad del 22% de la resonancia de referencia a 0 ppm.

Alternativas

El propionato de trimetilsililo de sodio (TSP) es un compuesto relacionado que se utiliza como estándar de RMN. Utiliza un ácido carboxílico en lugar del ácido sulfónico que se encuentra en el DSS para conferir solubilidad en agua. Como ácido débil, el TSP es más sensible a los cambios de pH.

También se ha propuesto el trifluoroacetato de 4,4-dimetil-4-silapentano-1-amonio (DSA) como alternativa para superar ciertos inconvenientes del DSS. [3]

Referencias

  1. ^ Harris, Robin K.; Becker, Edwin D.; Cabral De Menezes, Sonia M.; Granger, Pedro; Hoffman, Roy E.; Zilm, Kurt W. (2008). "Otros convenios para el blindaje de RMN y los cambios químicos (recomendaciones de la IUPAC de 2008)". Química Pura y Aplicada . 80 (2): 59–84. Código Bib : 2008JMagR.191..340.. doi : 10.1351/pac200880010059 .
  2. ^ De Marco, Antonio (1977). "Dependencia del pH de las referencias internas". Revista de Resonancia Magnética . 26 (3): 527–528. Código bibliográfico : 1977JMagR..26..527D. doi :10.1016/0022-2364(77)90104-4.
  3. ^ Nowick, James S.; Khakshoor, Omid; Hashemzadeh, Mehrnoosh; Brower, Justin O. (2003). "DSA: un nuevo estándar interno para estudios de RMN en solución acuosa". Org. Letón. 5 (19): 3511–3513. doi :10.1021/ol035347w. PMID  12967312.