Compuesto químico
Compuesto químico
El tribromuro de boro , BBr 3 , es un compuesto líquido incoloro y humeante que contiene boro y bromo . Las muestras comerciales suelen ser de color ámbar a rojo/marrón, debido a una débil contaminación con bromo. Se descompone con agua y alcoholes. [2]
Propiedades químicas
El tribromuro de boro está disponible comercialmente y es un ácido de Lewis fuerte .
Es un excelente agente desmetilante o desalquilante para la escisión de éteres , también con posterior ciclación, a menudo en la producción de productos farmacéuticos . [3]
El mecanismo de desalquilación de los éteres alquílicos terciarios se produce mediante la formación de un complejo entre el centro de boro y el oxígeno del éter, seguido de la eliminación de un bromuro de alquilo para producir un dibromo(organo) borano .
- ROR + BBr 3 → RO + ( − BBr 3 )R → ROBBr 2 + RBr
Los arilmetiléteres (así como los alquiléteres primarios activados), por otro lado, se desalquilan mediante un mecanismo bimolecular que involucra dos aductos de BBr 3 -éter. [4]
- RO + ( − BBr 3 ) CH 3 + RO + ( − BBr 3 )CH 3 → RO ( − BBr 3 ) + CH 3 Br + RO + (BBr 2 )CH 3
Luego, el dibromo(organo)borano puede sufrir hidrólisis para dar un grupo hidroxilo, ácido bórico y bromuro de hidrógeno como productos. [5]
- ROBBr 2 + 3H 2 O → ROH + B(OH) 3 + 2HBr
También encuentra aplicaciones en la polimerización de olefinas y en la química de Friedel-Crafts como catalizador ácido de Lewis .
La industria electrónica utiliza tribromuro de boro como fuente de boro en procesos de predeposición para dopaje en la fabricación de semiconductores . [6]
El tribromuro de boro también media en la desalquilación de aril alquil éteres, por ejemplo, la desmetilación de 3,4-dimetoxiestireno en 3,4-dihidroxiestireno .
Síntesis
La reacción del carburo de boro con bromo a temperaturas superiores a 300 °C conduce a la formación de tribromuro de boro. El producto puede purificarse mediante destilación al vacío .
Historia
La primera síntesis fue realizada por Poggiale en 1846 haciendo reaccionar trióxido de boro con carbono y bromo a altas temperaturas: [7]
- B 2 O 3 + 3 C + 3 Br 2 → 2 BBr 3 + 3 CO
F. Wöhler y Deville desarrollaron una mejora de este método en 1857. Partiendo de boro amorfo, las temperaturas de reacción son más bajas y no se produce monóxido de carbono: [8]
- 2 B + 3 Br 2 → 2 B Br 3
Aplicaciones
El tribromuro de boro se utiliza en síntesis orgánica, [9] fabricación farmacéutica, procesamiento de imágenes, dopaje de semiconductores, grabado con plasma de semiconductores y fabricación fotovoltaica.
Ver también
Referencias
- ^ abcdef Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0061". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Tribromuro de boro". Revisión toxicológica de sustancias químicas seleccionadas . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional. 2018-09-21.
- ^ Doyagüez, EG (2005). "Tribromuro de boro". Synlett . 2005 (10): 1636–1637. doi : 10.1055/s-2005-868513 .
- ^ Sousa, C. y Silva, PJ (2013). "BBr 3: la escisión asistida de la mayoría de los éteres no sigue el mecanismo comúnmente supuesto". EUR. J. Org. química . 2013 (23): 5195–5199. doi :10.1002/ejoc.201300337. hdl : 10284/7826 . S2CID 97825780.
- ^ McOmie, JFW; vatios, ML; Oeste, DE (1968). "Desmetilación de éteres arilmetilicos mediante tribromuro de boro". Tetraedro . 24 (5): 2289–2292. doi :10.1016/0040-4020(68)88130-X.
- ^ Komatsu, Y.; Mihailetchi, VD; Geerligs, LJ; van Dijk, B.; Rem, JB; Harris, M. (2009). "Emisor p + homogéneo difundido utilizando tribromuro de boro para una célula solar mc-Si tipo n serigrafiada de gran área récord del 16,4%". Materiales de Energía Solar y Células Solares . 93 (6–7): 750–752. doi :10.1016/j.solmat.2008.09.019.
- ^ Poggiale, M. (1846). "Nouveau composé de brome et de bore, ou acide bromoborique et bromoborate d'amoniaque". Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences . 22 : 124-130.
- ^ Wöhler, F .; Deville, HES-C. (1858). "Du Boré". Annales de Chimie et de Physique . 52 : 63–92.
- ^ Akira Suzuki, Shoji Hara, Xianhai Huang (2006). "Tribromuro de boro". Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rb244.pub2. ISBN 978-0471936237. Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
Otras lecturas
- Doyagüez, EG (2005). "Tribromuro de boro". Synlett . 2005 (10): 1636-1637. doi : 10.1055/s-2005-868513 .
enlaces externos
- Tribromuro de boro en la tabla periódica de vídeos (Universidad de Nottingham)
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos: tribromuro de boro (Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades)
- "Hoja de datos de seguridad del material: tribromuro de boro". Ciencia pesquera.
- patente estadounidense 2989375, mayo, FH; Bradford, JL, "Production of Boron Tribromide", publicado el 20 de junio de 1961, asignado a American Potash & Chemical