3,4-Dimetoxiestireno

Compuesto químico

El 3,4-dimetoxiestireno ( vinilveratrol ) es un compuesto orgánico aromático . Es un líquido aceitoso de color amarillo con un agradable olor floral. Normalmente se suministra con un 1-2% de hidroquinona como aditivo para evitar la oxidación del compuesto.

Aparición

El 3,4-dimetoxiestireno se encuentra en el aceite esencial de propóleo brasileño . ^[1] También se encuentra en productos de cereales y productos de café. ^[2]

Usos

• El 3,4-dimetoxiestireno se utiliza normalmente en síntesis orgánica como monómero en reacciones de polimerización radical debido a la presencia del doble enlace deficiente en electrones . ^[3]
• El 3,4-dimetoxiestireno se puede desproteger utilizando tribromuro de boro de ácido de Lewis con un rendimiento de casi el 100 %. El compuesto resultante, 3,4-dihidroxiestireno, se oxida rápidamente en el aire; por eso, el 3,4-dimetoxiestireno se prefiere como precursor estable en la síntesis orgánica .
• Para la comunidad química, presenta interés como precursor fácilmente polimerizable de policatecoles , ya que es menos susceptible a la oxidación en el aire. ^[4]

Farmacología

Farmacocinética

Una vez ingerido, el 3,4-dimetoxiestireno se encuentra en el citoplasma y extracelularmente. ^[2]

Compuestos relacionados

• 3,4-Dihidroxiestireno
• Veratrole

Referencias

1. Kusumoto, Toshihide; Tomofumi, Miyamoto; Ryuichi, Higuchi; Shima, Doi; Hiroyuki, Sugimoto; Hideo, Yamada (2001). "Aislamiento y estructuras de dos nuevos compuestos del aceite esencial de propóleo brasileño" (PDF) . Chem. Pharm. Bull . 49 (9): 1207–1209. doi : 10.1248/cpb.49.1207 . PMID  11558615 . Consultado el 10 de septiembre de 2015 .
2. "Base de datos del metaboloma humano: se muestra metabocard para 1,2-dimetoxi-4-vinilbenceno (HMDB0040359)". hmdb.ca . Consultado el 28 de febrero de 2024 .
3. Rooney, JM (1983). "Polimerización catiónica de 3,4-dimetoxiestireno mediante hexacloroantimoniato de tritilo". Polymer Bulletin . 10 (9–10): 414–418. doi :10.1007/bf00262183. S2CID  95803836.
4. Daly, William H.; Moulay, Saad (2007). "Síntesis de poli(vinilcatecoles)". Journal of Polymer Science: Simposios sobre polímeros . 74 : 227–242. doi :10.1002/polc.5070740120. S2CID  93597941.