Lista de corticosteroides

Esta es una lista de corticosteroides ( glucocorticoides y mineralocorticoides ) o derivados del cortisol ( hidrocortisona ). La mayoría de los ésteres de estos corticosteroides no están incluidos en esta lista; para ésteres, consulte aquí .

Las modificaciones estructurales más comunes en los corticosteroides sintéticos incluyen 1(2) -deshidrogenación , 6α-, 9α-, 16α- y 16β- sustitución (con un grupo halógeno o metilo ), 16α, 17α- acetonidación y 17α- y 21- esterificación .

Natural

Cortisol ( hidrocortisona ), el principal glucocorticoide endógeno.

11-Deshidrocorticosterona (11-oxocorticosterona, 17-desoxicortisona) = 21-hidroxipregn-4-eno-3,11,20-triona
11-Desoxicorticosterona (desoxicortona, desoxicortona; 21-hidroxiprogesterona) = 21-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona
11-Desoxicortisol (cortodoxona, cortexolona) = 17α,21-dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona
11-cetoprogesterona (11-oxoprogesterona; cetogestina) = pregn-4-eno-3,11,20-triona
11β-hidroxipregnenolona = 3β,11β-dihidroxipregn-5-en-20-ona [1]
11β-hidroxiprogesterona (21-desoxicorticosterona) = 11β-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona
11β,17α,21-Trihidroxipregnenolona = 3β,11β,17α,21-tetrahidroxipregn-5-en-20-ona [2]
17α,21-Dihidroxipregnenolona = 3β,17α,21-trihidroxipregn-5-en-20-ona [3]
17α-hidroxipregnenolona = 3β,17α-dihidroxipregn-5-en-20-ona
17α-Hidroxiprogesterona = 17α-hidroxipregn-4-eno-3,11,20-triona
18-hidroxi-11-desoxicorticosterona = 18,21-dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona [4]
18-Hidroxicorticosterona = 11β,18,21-trihidroxipregn-4-eno-3,20-diona
18-Hidroxiprogesterona = 18-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona [5]
21-Desoxicortisol = 11β,17α-dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona,
21-Desoxicortisona = 17α-hidroxipregn-4-eno-3,11,20-triona
21-Hidroxipregnenolona (prebediolona) = 3β,21-dihidroxipregn-5-en-20-ona
Aldosterona = 11β,21-dihidroxipregn-4-eno-3,18,20-triona
Corticosterona (17-desoxicortisol) = 11β,21-dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona
Cortisol (hidrocortisona) = 11β,17α,21-trihidroxipregn-4-eno-3,20-diona
Cortisona = 17α,21-dihidroxipregn-4-eno-3,11,20-triona
Pregnenolona = pregn-5-en-3β-ol-20-ona
Progesterona = pregn-4-ene-3,20-diona

La actividad glucocorticoide de la progesterona y la 17α-hidroxiprogesterona es muy débil (>100 veces menor que la del cortisol). ^[1]

La lista anterior incluye precursores e intermediarios en la biosíntesis de corticosteroides .

Sintético

tipo progesterona

Flugestona (flurogestona) = 9α-fluoro-11β,17α-dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona
Fluorometolona = 6α-metil-9α-fluoro-11β,17α-dihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
Medrysona (hidroximetilprogesterona) = 6α-metil-11β-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona
Acetato de prebediolona (21-acetoxipregnenolona) = 21-acetato de 3β,21-dihidroxipregn-5-en-20-ona

Además de lo anterior, varias progestinas derivadas de progesterona, como acetato de clormadinona , acetato de ciproterona , medrogestona , acetato de medroxiprogesterona , acetato de megestrol y acetato de segesterona , poseen una actividad glucocorticoide débil que puede manifestarse clínicamente en dosis altas.

Tipo hidrocortisona

Cloroprednisona = 6α-cloro-17α,21-dihidroxipregna-1,4-dieno-3,11,20-triona
Cloprednol = 6-cloro-11β,17α,21-trihidroxipregna-1,4,6-trieno-3,20-diona
Difluprednato = 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 17α-butirato 21-acetato
Fludrocortisona = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxipregn-4-eno-3,20-diona
Fluocinolona = 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
Fluperolona = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxi-21-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Fluprednisolona = 6α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
Loteprednol = 11β,17α,dihidroxi-21-oxa-21-clorometilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Metilprednisolona = 6α-metil-11β,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
Prednicarbato = 11β,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 17α-etilcarbonato 21-propionato
Prednisolona = 11β,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
Prednisona = 17α,21-dihidroxipregna-1,4-dieno-3,11,20-triona
Tixocortol = 11β,17α-dihidroxi-21-sulfanilpregn-4-eno-3,20-diona
Triamcinolona = 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona

Tipo metasona (16-metilado)

Alclometasona = 7α-cloro-11β,17α,21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Beclometasona = 9α-cloro-11β,17α,21-trihidroxi-16β-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Betametasona = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16β-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Clobetasol = 9α-fluoro-11β,17α-dihidroxi-16β-metil-21-cloropregna-1,4-dieno-3,20-diona
Clobetasona = 9α-fluoro-16β-metil-17α-hidroxi-21-cloropregna-1,4-dieno-3,11,20-triona
Clocortolona = 6α-fluoro-9α-cloro-11β,21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Desoximetasona = 9α-fluoro-11β,21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Dexametasona = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Diflorasona = 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16β-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Difluocortolona = 6α,9α-difluoro-11β,21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Fluclorolona = 6α-fluoro-9α,11β-dicloro-16α,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dien-3,20-diona
Flumetasona = 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Fluocortina = 6α-fluoro-11β,21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20,21-triona
Fluocortolona = 6α-fluoro-11β,21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Fluprednideno = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16-metilenpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Fluticasona = 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroxi-16α-metil-21-tia-21-fluorometilpregna-1,4-dien-3,20-diona
Furoato de fluticasona = 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroxi-16α-metil-21-tia-21-fluorometilpregna-1,4-dien-3,20-diona 17α-(2-furoato)
Halometasona = 2-cloro-6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Meprednisona = 16β-metil-17α,21-dihidroxipregna-1,4-dieno-3,11,20-triona
Mometasona = 9α,21-dicloro-11β,17α-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Furoato de mometasona = 9α,21-dicloro-11β,17α-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona 17α-(2-furoato)
Parametasona = 6α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Prednilideno = 11β,17α,21-trihidroxi-16-metilenpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Rimexolona = 11β-hidroxi-16α,17α,21-trimetilpregna-1,4-dien-3,20-diona
Ulobetasol (halobetasol) = 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroxi-16β-metil-21-cloropregna-1,4-dieno-3,20-diona

Acetónidos y afines

Amcinonida = 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 16α,17α-acetal cíclico con ciclopentanona, 21-acetato
Budesonida = 11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 16α,17α-acetal cíclico con butiraldehído
Ciclesonida = 11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 16α,17α-acetal cíclico con (R)-ciclohexanocarboxaldehído, 21-isobutirato
Deflazacort = 21-acetato de 11β,21-dihidroxi-2'-metil-5'H-pregna-1,4-dieno[17,16-d]oxazol-3,20-diona
Desonida = 11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 16α,17α-acetal cíclico con acetona
Formocortal (fluoroformilona) = 3-(2-cloroetoxi)-9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxi-20-oxopregna-3,5-dieno-6-carboxaldehído 16α,17α-acetal cíclico con acetona, 21 -acetato
Acetónido de fluclorolona (flucloronido) = 6α-fluoro-9α,11β-dicloro-16α,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dien-3,20-diona 16α,17α-acetal cíclico con acetona
Fludroxicortida (flurandrenolona, flurandrenolida) = 6α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregn-4-eno-3,20-diona 16α,17α-acetal cíclico con acetona
Flunisolida = 6α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 16α,17α-acetal cíclico con acetona
Acetónido de fluocinolona = 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 16α,17α-acetal cíclico con acetona
Fluocinonida = 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 16α,17α-acetal cíclico con acetona, 21-acetato
Halcinonida = 9α-fluoro-11β,16α,17α-trihidroxi-21-cloropregn-4-eno-3,20-diona 16α,17α-acetal cíclico con acetona
Acetónido de triamcinolona = 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 16α,17α-acetal cíclico con acetona

Otros

Cortivazol = 21-acetato de 6,16α-dimetil-11β,17α,21-trihidroxi-2'-fenil[3,2-c]pirazolopregna-4,6-dien-20-ona
RU-28362 = 6-metil-11β,17β-dihidroxi-17α-(1-propinil)androsta-1,4,6-trien-3-ona

Ver también

Referencias

^ Pijnenburg-Kleizen KJ, Engels M, Mooij CF, Griffin A, Krone N, Span PN, van Herwaarden AE, Sweep FC, Claahsen-van der Grinten HL (2015). "Los metabolitos de los esteroides suprarrenales que se acumulan en la hiperplasia suprarrenal congénita conducen a la transactivación del receptor de glucocorticoides". Endocrinología . 156 (10): 3504–10. doi : 10.1210/en.2015-1087 . PMID 26207344.