Sistema de anillo de esteroides .Esta es una lista de corticosteroides ( glucocorticoides y mineralocorticoides ) o derivados del cortisol ( hidrocortisona ). La mayoría de los ésteres de estos corticosteroides no están incluidos en esta lista; para obtener información sobre los ésteres, consulte aquí .
Las modificaciones estructurales más comunes en los corticosteroides sintéticos incluyen la 1(2) -deshidrogenación , la sustitución 6α-, 9α-, 16α- y 16β- (con un grupo halógeno o metilo ), la acetonidación 16α,17α- y la esterificación 17α- y 21- .
Natural Cortisol ( hidrocortisona ), el principal glucocorticoide endógeno.11-Dehidrocorticosterona (11-oxocorticosterona, 17-desoxicortisona) = 21-hidroxipregn-4-eno-3,11,20-triona11-Desoxicorticosterona (desoxicorticosterona, desoxicorticosterona; 21-hidroxiprogesterona) = 21-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona11-Desoxicortisol (cortodoxona, cortexolona) = 17α,21-dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona11-Ketoprogesterona (11-oxoprogesterona; Ketogestin) = pregn-4-ene-3,11,20-triona11β-Hidroxipregnenolona = 3β,11β-dihidroxipregn-5-en-20-ona [1] 11β-Hidroxiprogesterona (21-desoxicorticosterona) = 11β-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona11β,17α,21-Trihidroxipregnenolona = 3β,11β,17α,21-tetrahidroxipregn-5-en-20-ona [2] 17α,21-Dihidroxipregnenolona = 3β,17α,21-trihidroxipregn-5-en-20-ona [3] 17α-Hidroxipregnenolona = 3β,17α-dihidroxipregn-5-en-20-ona17α-Hidroxiprogesterona = 17α-hidroxipregn-4-eno-3,11,20-triona18-Hidroxi-11-desoxicorticosterona = 18,21-dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona [4]18-Hidroxicorticosterona = 11β,18,21-trihidroxipregn-4-eno-3,20-diona18-Hidroxiprogesterona = 18-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona [5] 21-Desoxicortisol = 11β,17α-dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona,21-Desoxicortisona = 17α-hidroxipregn-4-eno-3,11,20-triona21-Hidroxipregnenolona (prebediolona) = 3β,21-dihidroxipregn-5-en-20-onaAldosterona = 11β,21-dihidroxipregn-4-eno-3,18,20-trionaCorticosterona (17-desoxicortisol) = 11β,21-dihidroxipregn-4-eno-3,20-dionaCortisol (hidrocortisona) = 11β,17α,21-trihidroxipregn-4-eno-3,20-dionaCortisona = 17α,21-dihidroxipregn-4-eno-3,11,20-trionaPregnenolona = pregn-5-en-3β-ol-20-onaProgesterona = pregn-4-ene-3,20-dionaLa actividad glucocorticoide de la progesterona y la 17α-hidroxiprogesterona es muy débil (>100 veces menor que la del cortisol). [1]
La lista anterior incluye precursores e intermediarios en la biosíntesis de corticosteroides .
Sintético
De tipo progesterona Flugestona (flurogestona) = 9α-fluoro-11β,17α-dihidroxipregn-4-eno-3,20-dionaFluorometolona = 6α-metil-9α-fluoro-11β,17α-dihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-dionaMedrisona (hidroximetilprogesterona) = 6α-metil-11β-hidroxipregn-4-eno-3,20-dionaAcetato de prebediolona (21-acetoxipregnenolona) = 21-acetato de 3β,21-dihidroxipregn-5-en-20-onaAdemás de lo anterior, varias progestinas derivadas de progesterona como el acetato de clormadinona , el acetato de ciproterona , la medrogestona , el acetato de medroxiprogesterona , el acetato de megestrol y el acetato de segesterona poseen una actividad glucocorticoide débil que puede manifestarse clínicamente en dosis altas.
Tipo hidrocortisona Cloroprednisona = 6α-cloro-17α,21-dihidroxipregna-1,4-dieno-3,11,20-trionaCloprednol = 6-cloro-11β,17α,21-trihidroxipregna-1,4,6-trieno-3,20-dionaDifluprednato = 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 17α-butirato 21-acetatoFludrocortisona = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxipregn-4-eno-3,20-dionaFluocinolona = 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-dionaFluperolona = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxi-21-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaFluprednisolona = 6α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-dionaLoteprednol = 11β,17α,dihidroxi-21-oxa-21-clorometilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaMetilprednisolona = 6α-metil-11β,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-dionaPrednicarbato = 11β,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 17α-etilcarbonato 21-propionatoPrednisolona = 11β,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-dionaPrednisona = 17α,21-dihidroxipregna-1,4-dieno-3,11,20-trionaTixocortol = 11β,17α-dihidroxi-21-sulfanilpregn-4-eno-3,20-dionaTriamcinolona = 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
Tipo metasonona (16-metilada) Dexametasona , uno de los glucocorticoides sintéticos más utilizados.Alclometasona = 7α-cloro-11β,17α,21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaBeclometasona = 9α-cloro-11β,17α,21-trihidroxi-16β-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaBetametasona = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16β-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaClobetasol = 9α-fluoro-11β,17α-dihidroxi-16β-metil-21-cloropregna-1,4-dieno-3,20-dionaClobetasona = 9α-fluoro-16β-metil-17α-hidroxi-21-cloropregna-1,4-dieno-3,11,20-trionaClocortolona = 6α-fluoro-9α-cloro-11β,21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaDesoximetasona = 9α-fluoro-11β,21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaDexametasona = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaDiflorasona = 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16β-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaDifluocortolona = 6α,9α-difluoro-11β,21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaFluclorolona = 6α-fluoro-9α,11β-dicloro-16α,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dien-3,20-dionaFlumetasona = 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaFluocortina = 6α-fluoro-11β,21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20,21-trionaFluocortolona = 6α-fluoro-11β,21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaFluprednideno = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16-metilenpregna-1,4-dieno-3,20-dionaFluticasona = 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroxi-16α-metil-21-tia-21-fluorometilpregna-1,4-dien-3,20-dionaFuroato de fluticasona = 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroxi-16α-metil-21-tia-21-fluorometilpregna-1,4-dien-3,20-diona 17α-(2-furoato)Halometasona = 2-cloro-6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaMeprednisona = 16β-metil-17α,21-dihidroxipregna-1,4-dieno-3,11,20-trionaMometasona = 9α,21-dicloro-11β,17α-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaFuroato de mometasona = 9α,21-dicloro-11β,17α-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona 17α-(2-furoato)Parametasona = 6α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-dionaPrednilideno = 11β,17α,21-trihidroxi-16-metilenpregna-1,4-dieno-3,20-dionaRimexolona = 11β-hidroxi-16α,17α,21-trimetilpregna-1,4-dien-3,20-dionaUlobetasol (halobetasol) = 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroxi-16β-metil-21-cloropregna-1,4-dieno-3,20-diona
Acetónidos y afines Amcinonida = 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclica 16α,17α-acetal con ciclopentanona, 21-acetatoBudesonida = 11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclica 16α,17α-acetal con butiraldehídoCiclesonida = 11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclica 16α,17α-acetal con (R)-ciclohexanocarboxaldehído, 21-isobutiratoDeflazacort = 11β,21-dihidroxi-2'-metil-5'H-pregna-1,4-dieno[17,16-d]oxazol-3,20-diona 21-acetatoDesonida = 11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclica 16α,17α-acetal con acetonaFormocortal (fluoroformilona) = 3-(2-cloroetoxi)-9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxi-20-oxopregna-3,5-dieno-6-carboxaldehído cíclico 16α,17α-acetal con acetona, 21-acetatoAcetónido de fluclorolona (flucloronida) = 6α-fluoro-9α,11β-dicloro-16α,17α,21-trihidroxipregna-1,4-dien-3,20-diona cíclica 16α,17α-acetal con acetonaFludroxycortide (flurandrenolona, flurandrenolida) = 6α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregn-4-eno-3,20-diona cíclica 16α,17α-acetal con acetonaFlunisolida = 6α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclica 16α,17α-acetal con acetonaAcetónido de fluocinolona = 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclica 16α,17α-acetal con acetonaFluocinonida = 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclica 16α,17α-acetal con acetona, 21-acetatoHalcinonida = 9α-fluoro-11β,16α,17α-trihidroxi-21-cloropregn-4-eno-3,20-diona cíclica 16α,17α-acetal con acetonaAcetónido de triamcinolona = 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclica 16α,17α-acetal con acetona
Otros Cortivazol = 21-acetato de 6,16α-dimetil-11β,17α,21-trihidroxi-2'-fenil[3,2-c]pirazolopregna-4,6-dien-20-onaRU-28362 = 6-metil-11β,17β-dihidroxi-17α-(1-propinil)androsta-1,4,6-trien-3-ona
Véase también
Referencias ^ Pijnenburg-Kleizen KJ, Engels M, Mooij CF, Griffin A, Krone N, Span PN, van Herwaarden AE, Sweep FC, Claahsen-van der Grinten HL (2015). "Los metabolitos de los esteroides suprarrenales que se acumulan en la hiperplasia suprarrenal congénita conducen a la transactivación del receptor de glucocorticoides". Endocrinología . 156 (10): 3504–10. doi : 10.1210/en.2015-1087 . PMID 26207344.