La morfolina es un compuesto químico orgánico que tiene la fórmula química O ( C H 2 CH 2 ) 2 N H. Este heterociclo presenta grupos funcionales tanto amina como éter . Debido a la amina, la morfolina es una base ; su ácido conjugado se llama morfolinio. Por ejemplo, tratar la morfolina con ácido clorhídrico genera la sal cloruro de morfolinio. Es un líquido incoloro con un olor débil, parecido al del amoníaco o al pescado. [6] El nombre de la morfolina se atribuye a Ludwig Knorr , quien creyó incorrectamente que era parte de la estructura de la morfina . [7]
La morfolina se produce a menudo industrialmente mediante la deshidratación de dietanolamina con ácido sulfúrico concentrado . [8] Alternativamente, se puede fabricar a partir de bis(2-cloroetil)éter en una reacción con amoníaco , mediante la cual también se forma cloruro de amonio .
La morfolina también se produce industrialmente a partir de dietilenglicol y amoníaco , a alta temperatura y presión, en presencia de hidrógeno y un catalizador adecuado. [9]
La morfolina es un aditivo común, en concentraciones de partes por millón , para el ajuste del pH tanto en los sistemas de vapor de las plantas de energía nuclear como de combustibles fósiles . La morfolina se utiliza porque su volatilidad es aproximadamente la misma que la del agua , por lo que una vez que se agrega al agua, su concentración se distribuye de manera bastante uniforme tanto en la fase de agua como en la de vapor . Sus cualidades de ajuste del pH luego se distribuyen por toda la planta de vapor para brindar protección contra la corrosión . La morfolina se usa a menudo junto con bajas concentraciones de hidracina o amoníaco para proporcionar una química de tratamiento integral totalmente volátil para la protección contra la corrosión de los sistemas de vapor de dichas plantas. La morfolina se descompone razonablemente lentamente en ausencia de oxígeno a las altas temperaturas y presiones de estos sistemas de vapor.
La morfolina experimenta la mayoría de las reacciones químicas típicas de otras aminas secundarias , aunque la presencia del oxígeno del éter le quita densidad electrónica al nitrógeno, volviéndola menos nucleófila (y menos básica) que aminas secundarias estructuralmente similares, como la piperidina . Por esta razón, forma una cloramina estable . [10]
Se utiliza comúnmente para generar enaminas . [11]
La morfolina se utiliza ampliamente en la síntesis orgánica . Por ejemplo, es un componente básico en la preparación del antibiótico linezolid , el agente anticancerígeno gefitinib (nombre comercial Iressa) y el analgésico dextromoramida .
En la investigación y en la industria, el bajo coste y la polaridad de la morfolina llevan a su uso común como disolvente para reacciones químicas.
En la naturaleza, las frutas producen ceras para protegerlas de la contaminación por insectos y hongos , pero estas pueden perderse a medida que se limpian las frutas. Por lo tanto, se aplica una pequeña cantidad de cera nueva, hecha a partir de goma laca , para reemplazarla. La morfolina se utiliza a veces como emulsionante y ayuda a la solubilidad de este nuevo recubrimiento. [12] La Unión Europea ha prohibido el uso de morfolina en el recubrimiento de frutas. [13] [14]
Los derivados de morfolina utilizados como fungicidas agrícolas en cereales se conocen como inhibidores de la biosíntesis de ergosterol.
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