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Dietanolamina

La dietanolamina , a menudo abreviada como DEA o DEOA , es un compuesto orgánico con la fórmula HN(CH2CH2OH ) 2 . La dietanolamina pura es un sólido blanco a temperatura ambiente , pero sus tendencias a absorber agua y a sobreenfriarse [ 2 ] a menudo resultan en que se encuentre en un estado líquido viscoso e incoloro. La dietanolamina es polifuncional, siendo una amina secundaria y un diol . Al igual que otras aminas orgánicas, la dietanolamina actúa como una base débil . Como reflejo del carácter hidrófilo de los grupos amina secundaria e hidroxilo, la DEA es soluble en agua. Las amidas preparadas a partir de DEA a menudo también son hidrófilas. En 2013, la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer clasificó la sustancia química como "posiblemente cancerígena para los seres humanos" ( Grupo 2B ).

Producción

La reacción del óxido de etileno con amoníaco acuoso produce primero etanolamina :

C2H4O + NH3H2NCH2CH2OH

que reacciona con un segundo y tercer equivalente de óxido de etileno para dar DEA y trietanolamina :

C2H4O + H2NCH2CH2OH → HN ( CH2CH2OH ) 2
C2H4O + HN ( CH2CH2OH ) 2 N ( CH2CH2OH ) 3

De esta manera se producen anualmente unos 300 millones de kg. [3] La proporción de los productos se puede controlar modificando la estequiometría de los reactivos. [4]

Usos

La DEA se utiliza como surfactante e inhibidor de corrosión . Se utiliza para eliminar el sulfuro de hidrógeno y el dióxido de carbono del gas natural.

La dietanolamina se utiliza ampliamente en la preparación de dietanolamidas y sales de dietanolamina de ácidos grasos de cadena larga que se formulan en jabones y surfactantes utilizados en detergentes líquidos para ropa y lavavajillas, cosméticos, champús y acondicionadores para el cabello. [5] En las refinerías de petróleo, una DEA en solución de agua se utiliza comúnmente para eliminar el sulfuro de hidrógeno del gas agrio . Tiene una ventaja sobre una amina similar, la etanolamina , en que se puede utilizar una concentración más alta para el mismo potencial de corrosión. Esto permite a las refinerías depurar el sulfuro de hidrógeno a una tasa de amina circulante más baja con un menor uso general de energía.

La DEA es una materia prima química utilizada en la producción de morfolina . [3] [4]

Las amidas derivadas de la DEA y los ácidos grasos , conocidas como dietanolamidas , son anfifílicas .

La reacción del 2-cloro-4,5-difeniloxazol con DEA dio lugar al ditazol . La reacción de la DEA y el isobutiraldehído con agua eliminada produce una oxazolidina . [6] [7]

Ingredientes de uso común que pueden contener DEA

La DEA se utiliza en la producción de dietanolamidas , que son ingredientes comunes en cosméticos y champús que se añaden para conferir una textura cremosa y una acción espumante. En consecuencia, algunos cosméticos que incluyen dietanolamidas como ingredientes contienen DEA. [8] Algunas de las dietanolamidas más utilizadas incluyen:

  • Cocamida DEA
  • Fosfato de cetilo-DEA
  • Fosfato de Oleth-3 de la DEA
  • Lauramida DEA
  • Miristamida DEA
  • Oleamida DEA

Seguridad y medio ambiente

La DEA es un irritante potencial de la piel en trabajadores sensibilizados por la exposición a fluidos para trabajar metales a base de agua. [9]

La DEA tiene propiedades tóxicas potenciales para las especies acuáticas. [10]

Referencias

  1. ^ abcd Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0208". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Ficha técnica de Akzo-Nobel" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2018-09-20 . Consultado el 2013-08-14 .
  3. ^ ab Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Etanolaminas y propanolaminas” en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002 por Wiley-VCH, Weinheim doi :10.1002/14356007.a10_001
  4. ^ ab Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). "Cap. 7. Productos de oxidación del etileno". Química Orgánica Industrial . Wiley-VCH . págs. 159-161. ISBN 978-3-527-30578-0.
  5. ^ Dietanolamina. Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer. 2013.
  6. ^ Howarth GA "Síntesis de un sistema de revestimiento de protección contra la corrosión que cumple con la legislación basado en tecnología de uretano, oxazolidina y epoxi a base de agua" Tesis de maestría en ciencias, abril de 1997, Imperial College London
  7. ^ Howarth, GA (2003). "Poliuretanos, dispersiones de poliuretano y poliureas: pasado, presente y futuro". Surface Coatings International Parte B: Coatings Transactions . 86 (2): 111–118. doi :10.1007/BF02699621.
  8. ^ "Lauramide DEA | Información cosmética".
  9. ^ Lessmann H, Uter W, Schnuch A, Geier J (2009). "Propiedades sensibilizantes de la piel de las etanolaminas mono-, di- y trietanolamina. Análisis de datos de una red de vigilancia multicéntrica (IVDK*) y revisión de la literatura". Dermatitis de contacto . 60 (5): 243–255. doi : 10.1111/j.1600-0536.2009.01506.x . PMID  19397616.
  10. ^ Libralato G, Volpi Ghirardini A, Avezzù F (2009). "Ecotoxicidad de la monoetanolamina, la dietanolamina y la trietanolamina en el agua de mar". J Hazard Mater . 176 (1–3): 535–9. doi :10.1016/j.jhazmat.2009.11.062. PMID  20022426.

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