Osborne y su hermano Mark nacieron en Vermont pro después se mudaron a Flemington, New Jersey.
[2] Osborne ocupó su primer papel fílmico en School Ties (1992) con Brendan Fraser, Matt Damon , Ben Affleck, y Chris O'Donnell.
Su personaje Emile en School Ties inspiraron a Osborne para escribir el guion para la película Drooping Out, en el que protagoniza junto a David Koechner, Adam Arkin, John Stamos, Katey Sagal, y Fred Willard.
[2] Su hermano Mark dirigió la película, la cual tuvo su estreno mundial en el Festival de cine Sundance 2000.
Osborne ha sido guionista y actor en un montón de películas asociadas con el movimiento mumblecore, incluyendo varias dirigidas por Joe Swanberg.