[2][3] Después de finalizar la escuela secundaria, Shearer cursó sus estudios universitarios en UCLA y en Harvard.Harry regresó a Saturday Night Live en la temporada 1984-1985, finalmente abandonando en enero de 1985 por "diferencias creativas".Shearer tuvo también un papel protagónico en la película parodia de los premios Oscar For Your Consideration (2006).[7] Shearer es reconocido principalmente por su prolífico trabajo como actor de voz en Los Simpson (1989-presente), en donde provee las voces del Sr. Burns, Waylon Smithers, Ned Flanders, Reverendo Lovejoy, Kent Brockman, Dr. Julius Hibbert, Dr. Marvin Monroe, Lenny Leonard, Seymour Skinner, Otto Mann y Rainier Wolfcastle entre otros.También apareció en Godzilla con Hank Azaria, quien tuvo un cameo con Nancy Cartwright, la voz de Bart Simpson.[8] En 1995 Shearer apareció en la serie de comedia australiana Frontline, en el episodio "Changing the Face of Current Affairs".
