Lenny Leonard

Según dice Smithers, Lenny exige una gran puntualidad a sus empleados.

La dirección de su hogar oficialmente es desconocida, aunque en distintos capítulos se le ha visto en variadas situaciones, en algunas viviendo como un pordiosero en casas en muy mal estado, en otros capítulos aparecía viviendo realmente bien, incluso teniendo artefactos como DVD, pero la realidad es que no está definido, en otro episodio se le vio conducir un automóvil más bien parecido a un Sedan pero como ocurre en toda la serie hay grandes variaciones entre episodios, por ejemplo cuando Marge Simpson entró al negocio de los Bienes Raíces, en una de las casas que mostró lo encontraron viviendo como un vagabundo sin hogar y comiendo de una lata.

Con respecto a la política se entiende que Lenny es republicano, ya que tiene un tatuaje apoyando a Bob Dole y Jack Kemp, durante la temporada electoral norteamericana de 1996.

En primera instancia se supone que ambos son sólo amigos, pero en varios capítulos su amistad se puso en duda, dando a entender que entre ellos hay algo más.

En el tercer capítulo de la temporada 34, Moe y Homero le dicen a Carl, que Lenny en realidad no existe y que se lo imagino el para superar un anterior amigo que también se imaginaba, pasado esto se imagina a otro amigo está vez llamado Steven.