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Bromuro de hidrógeno

El bromuro de hidrógeno es un compuesto inorgánico con la fórmula HBr . Es un haluro de hidrógeno que consiste en hidrógeno y bromo. Es un gas incoloro que se disuelve en agua, formando ácido bromhídrico , que está saturado al 68,85% de HBr en peso a temperatura ambiente. Las soluciones acuosas que tienen un 47,6% de HBr en masa forman una mezcla azeotrópica de punto de ebullición constante que hierve a 124,3 °C (255,7 °F). La ebullición de soluciones menos concentradas libera H 2 O hasta que se alcanza la composición de la mezcla de punto de ebullición constante.

El bromuro de hidrógeno y su solución acuosa, el ácido bromhídrico , son reactivos comúnmente utilizados en la preparación de compuestos de bromuro.

Estructura molecular y momento dipolar del bromuro de hidrógeno (HBr)

Reacciones

Química orgánica

El bromuro de hidrógeno y el ácido bromhídrico son reactivos importantes en la producción de compuestos organobromados . [8] [9] [10] En una reacción de adición electrofílica , el HBr se agrega a los alquenos:

RCH =CH2 + HBr → R-CHBr- CH3

Los bromuros de alquilo resultantes son agentes alquilantes útiles , por ejemplo, como precursores de derivados de aminas grasas . Las adiciones de radicales libres relacionadas con el cloruro de alilo y el estireno dan lugar a 1-bromo-3-cloropropano y bromuro de feniletilo , respectivamente.

El bromuro de hidrógeno reacciona con diclorometano para dar bromoclorometano y dibromometano , secuencialmente:

HBr + CH2Cl2 HCl + CH2BrCl
HBr + CH2BrCl HCl + CH2Br2

Estas reacciones de metátesis ilustran el consumo del ácido más fuerte (HBr) y la liberación del ácido más débil (HCl).

El bromuro de alilo se prepara tratando el alcohol alílico con HBr:

CH2 = CHCH2OH + HBr CH2 = CHCH2Br + H2O

El HBr se añade a los alquinos para formar bromoalquenos. La estereoquímica de este tipo de adición suele ser anti :

RC≡CH+HBr → RC(Br)= CH2

Además, el HBr agrega epóxidos y lactonas , lo que da como resultado la apertura del anillo.

Con trifenilfosfina , HBr produce bromuro de trifenilfosfonio , una "fuente" sólida de HBr. [11]

P (C6H5 ) 3 + HBr → [ HP ( C6H5 ) 3 ] + Br

Química inorgánica

El bromuro de vanadio(III) y el bromuro de molibdeno(IV) se prepararon mediante el tratamiento de los cloruros superiores con HBr. Estas reacciones se llevan a cabo mediante reacciones redox: [12]

2 VCl4 + 8 HBr → 2 VBr3 + 8 HCl + Br2

Preparación industrial

El bromuro de hidrógeno (junto con el ácido bromhídrico) se produce combinando hidrógeno y bromo a temperaturas de entre 200 y 400 °C. La reacción suele estar catalizada por platino o amianto . [9] [13]

Síntesis de laboratorio

El HBr se puede preparar mediante la destilación de una solución de bromuro de sodio o bromuro de potasio con ácido fosfórico o ácido sulfúrico : [14]

KBr + H2SO4 → KHSO4 + HBr

El ácido sulfúrico concentrado es menos eficaz porque oxida el HBr a bromo :

2HBr + H2SO4Br2 + SO2 + 2 H2O

El ácido puede prepararse mediante:

El bromuro de hidrógeno anhidro también se puede producir a pequeña escala mediante termólisis del bromuro de trifenilfosfonio en xileno a reflujo . [11]

El bromuro de hidrógeno preparado por los métodos anteriores puede estar contaminado con Br 2 , que se puede eliminar pasando el gas a través de una solución de fenol a temperatura ambiente en tetraclorometano u otro disolvente adecuado (produciendo 2,4,6-tribromofenol y generando más HBr en el proceso) o a través de virutas de cobre o gasa de cobre a alta temperatura. [13]

Seguridad

El HBr es altamente corrosivo y, si se inhala, puede causar daño pulmonar. [15]

Referencias

  1. ^ Favre, Henri A.; Powell, Warren H., eds. (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . pág. 131. ISBN 9781849733069.
  2. ^ Lide, David R., ed. (2006). Manual de química y física del CRC (87.ª edición). Boca Raton, FL: CRC Press . ISBN 0-8493-0487-3.
  3. ^ Trummal, Aleksander; Lipping, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). "Acidez de ácidos fuertes en agua y dimetilsulfóxido". The Journal of Physical Chemistry A . 120 (20): 3663–9. Bibcode :2016JPCA..120.3663T. doi :10.1021/acs.jpca.6b02253. PMID  27115918. S2CID  29697201.
  4. ^ Perrin, DD Constantes de disociación de ácidos y bases inorgánicos en solución acuosa. Butterworths, Londres, 1969.
  5. ^ de Zumdahl, Steven S. (2009). Principios químicos, sexta edición . Houghton Mifflin Company. ISBN 978-0-618-94690-7.
  6. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0331". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  7. ^ "Bromuro de hidrógeno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  8. ^ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  9. ^ abc Greenwood, NN; Earnshaw, A. Química de los elementos; Butterworth-Heineman: Oxford, Gran Bretaña; 1997; págs. 809–812.
  10. ^ Vollhardt, KPC; Schore, NE Química orgánica: estructura y función; 4.ª ed.; WH Freeman and Company: Nueva York, NY; 2003.
  11. ^ ab Hercouet, A.; LeCorre, M. (1988) Bromuro de trifenilfosfonio: una fuente conveniente y cuantitativa de bromuro de hidrógeno gaseoso. Síntesis, 157–158.
  12. ^ Calderazzo, Fausto; Maichle-Mössmer, Cäcilie; Pampaloni, Guido; Strähle, Joachim (1993). "Síntesis a baja temperatura de bromuros de vanadio(III) y molibdeno(IV) mediante intercambio de haluros". J. Chem. Soc., Dalton Trans. (5): 655–658. doi :10.1039/DT9930000655.
  13. ^ ab Ruhoff, JR; Burnett, RE; Reid, EE "Bromuro de hidrógeno (anhidro)" Organic Syntheses, vol. 15, pág. 35 (colección vol. 2, pág. 338).
  14. ^ abc M. Schmeisser "Cloro, bromo, yodo" en Handbook of Preparative Inorganic Chemistry, 2.ª edición, editado por G. Brauer, Academic Press, 1963, NY. Vol. 1, pág. 282.
  15. ^ "Ácido bromhídrico". PubChem . Springer Nature. 2024-02-03 . Consultado el 2024-02-09 .