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2,4,6-tribromofenol

El 2,4,6-tribromofenol (TBP) es un derivado bromado del fenol . Se utiliza como fungicida , como conservante de la madera y como intermediario en la preparación de retardantes de llama .

Producción

Aunque se ha identificado el TBP natural en los sedimentos oceánicos como un metabolito de la fauna marina, [5] el producto comercial se prepara industrialmente. En 2001, se estimó que el volumen de producción de TBP era de 2500 toneladas/año en Japón y de 9500 toneladas/año en todo el mundo. [2] El TBP se puede preparar mediante la reacción controlada del bromo elemental con fenol: [3]

Usos

El uso predominante de TBP es como intermediario en la preparación de retardantes de llama como resinas epoxi bromadas . [2] El TBP se hace reaccionar con hidróxido de sodio para formar la sal de sodio , que se utiliza como fungicida y conservante de la madera. [6] [7]

Sal de bismuto

La sal de bismuto es el ingrediente activo del aderezo Xeroform [ aclaración necesaria ] . [8]

Metabolismo

Se sabe que el metabolismo microbiano en productos tratados con TBP produce 2,4,6-tribromoanisol (TBA), [9] que tiene un olor a humedad. En 2010 y 2011, Pfizer y Johnson & Johnson retiraron voluntariamente algunos productos debido a olores a TBA de palés de madera tratados con TBP. [10] [11] [12] [13]

Referencias

  1. ^ abcde " 3851 : Tribromofenol" en Productos químicos de importancia comercial de Gardner: sinónimos, nombres comerciales y propiedades , GWA Milne (editor), ISBN  978-0-471-73518-2 , página 632
  2. ^ abc Documento conciso de evaluación química internacional 66: 2,4,6-tribromofenol y otros fenoles bromados simples, Programa Internacional de Seguridad Química
  3. ^ ab Índice Merck , 11.ª edición, 9526
  4. ^ Sigma-Aldrich Co. , 2,4,6-Tribromofenol. Consultado el 19 de febrero de 2015.
  5. ^ Fielman KT, Woodin SA, Lincoln DE (2001). "Especies indicadoras de poliquetos como fuente de compuestos orgánicos halogenados naturales en sedimentos marinos". Toxicología y química ambiental . 20 (4): 738–747. doi :10.1002/etc.5620200407. PMID  11345448. S2CID  42911887.
  6. ^ "2,4,6 Tribromofenol" (PDF) . ICL Industrial Products . Archivado desde el original (PDF) el 27 de agosto de 2019 . Consultado el 13 de abril de 2022 .
  7. ^ Tsunoda K, Takahashi M (1989). "Evaluación de laboratorio de sustancias químicas como conservantes de la madera: (1) Tribromofenol" (PDF) . Wood Research . 76. Universidad de Kioto: 39–48.
  8. ^ "Navegador MeSH". meshb.nlm.nih.gov . Consultado el 27 de agosto de 2019 .
  9. ^ Frank B. Whitfield, Jodie L. Hill, Kevin J. Shaw (1997). "2,4,6-Tribromoanisol: una posible causa de moho en alimentos envasados". J. Agric. Food Chem . 45 (3): 889–893. doi :10.1021/jf960587u.
  10. ^ Se retiran del mercado 38.000 botellas más de Lipitor por quejas sobre el mal olor, CNN.com, 30 de octubre de 2010
  11. ^ Lipitor (atorvastatina) 40 mg: retiro de frascos específicos, drugs.com, 23 de diciembre de 2010
  12. ^ Se amplía el retiro de Tylenol, WebMD Health News, 18 de enero de 2010
  13. ^ McNeil Consumer Healthcare anuncia el retiro voluntario de un lote de comprimidos TYLENOL Extra Strength de 225 unidades distribuidos en EE. UU.