El 2,4,6-tribromoanisol ( TBA ) es un compuesto químico derivado bromado del anisol . Es uno de los químicos responsables del olor a corcho . [2]
El tribromoanisol es un metabolito fúngico del 2,4,6-tribromofenol , que se utiliza como fungicida. Se puede encontrar en pequeñas trazas en los materiales de envasado almacenados en presencia de tableros de fibra tratados con 2,4,6-tribromofenol. Estas trazas pueden provocar un desagradable olor a humedad en los alimentos envasados. [3]
El tribromoanisol se produce generalmente cuando hongos o bacterias que se encuentran naturalmente en el aire (generalmente Aspergillus sp., Penicillium sp., Actinomycetes , Botrytis cinerea , Rhizobium sp. o Streptomyces ) se exponen a compuestos fenólicos bromados , que luego convierten en derivados del bromoanisol . Los bromofenoles pueden tener su origen en varios contaminantes, incluidos los que se encuentran en algunos pesticidas y conservantes de madera . También pueden migrar desde otros objetos, como palés de envío tratados con bromofenoles.
El umbral de detección de olores del tribromoanisol es muy bajo : entre 0,08 y 0,3 partes por billón (ppt) en agua y entre 2 y 6 ppt en vino [4] (o entre 3,4 y 7,9 ng/L [5] ), por lo que se pueden detectar incluso cantidades muy pequeñas. Provoca aromas desagradables a tierra, moho y humedad.
Se han producido varios casos en los que se retiraron del mercado productos de consumo debido a los olores causados por el tribromoanisol en los envases de los productos. En 2010 y 2011, Johnson & Johnson retiró voluntariamente del mercado algunos productos de venta libre , incluido Tylenol , debido a un olor causado por el tribromoanisol. [6] [7] En este caso, un proveedor había utilizado 2,4,6-tribromofenol para tratar los palés de madera en los que se transportaban y almacenaban los materiales de embalaje de los productos. [6] En 2010 y 2011, Pfizer retiró del mercado botellas de Lipitor tras recibir informes sobre un olor relacionado con las botellas del embalaje. [8] Pfizer afirmó que las botellas habían sido suministradas por un fabricante externo y determinó que la causa era la exposición de las botellas a niveles bajos de tribromoanisol durante el envío o el almacenamiento. [9]