En química , una amina grasa se define vagamente como cualquier amina que posee una cadena de hidrocarburo principalmente lineal de ocho o más átomos de carbono. Por lo general, se preparan a partir de los ácidos grasos más abundantes , siendo los aceites vegetales o de semillas el material de partida final. [1] Como tales, a menudo son mezclas de longitudes de cadena, que varían hasta aproximadamente C22. Pueden clasificarse como oleoquímicos . Los miembros comercialmente importantes incluyen amina de coco, oleilamina , amina de sebo y amina de soja. Estos compuestos y sus derivados se utilizan como suavizantes de telas , agentes de flotación de espuma (purificación de minerales), inhibidores de corrosión , lubricantes y modificadores de fricción . También son la base de una variedad de formulaciones cosméticas. [2]
Las aminas grasas se preparan comúnmente a partir de ácidos grasos , que a su vez se obtienen de fuentes naturales, generalmente aceites de semillas. La reacción general a veces se denomina proceso del nitrilo [3] y comienza con una reacción entre el ácido graso y el amoníaco a alta temperatura (>250 °C) y en presencia de un catalizador de óxido metálico (por ejemplo, alúmina u óxido de zinc) para dar el nitrilo graso .
La amina grasa se obtiene a partir de estos nitrilos grasos mediante hidrogenación con cualquiera de varios reactivos, incluidos el níquel Raney [4] o el cobalto, y los catalizadores de cromita de cobre . Cuando se lleva a cabo en presencia de un exceso de amoníaco, la hidrogenación produce las aminas primarias.
En ausencia de amoniaco, se producen aminas secundarias y terciarias. [5]
Alternativamente, se pueden generar aminas grasas secundarias y terciarias mediante la reacción de alcoholes grasos y bromuros de alquilo grasos con (di)alquilaminas. Por ejemplo, el 1-bromododecano reacciona con dimetilamina :
Por reacción con aminas terciarias, los bromuros de alquilo de cadena larga dan sales de amonio cuaternario , que se utilizan como catalizadores de transferencia de fase . [6]
Las aminas secundarias y terciarias también se pueden producir mediante la reacción de Leuckart . Esta reacción produce N-metilación utilizando formaldehído con ácido fórmico como reductor. Estas aminas terciarias son precursoras de sales de amonio cuaternario que se utilizan para diversas aplicaciones.
La principal aplicación de las aminas grasas es la producción de las sales de amonio cuaternario correspondientes , que se utilizan como suavizantes de telas y acondicionadores para el cabello (por ejemplo, cloruro de behentrimonio ). Las aminas grasas también se utilizan en la flotación por espuma , para el beneficio de varios minerales. Las aminas se unen a las superficies de ciertos minerales, lo que permite separarlos fácilmente de aquellos que carecen de la amina unida. También son aditivos en la producción de asfalto . [2]
