Se crio en California y asistió al Instituto de Beverly Hills.
[2][3] Oseary comenzó como representante independiente de A&R en 1989 con apenas diecisiete años.
[4] En dicha compañía empezó a avanzar hasta convertirse en presidente, representando una lista de artistas que incluía a The Prodigy, Alanis Morissette, Deftones, The Wreckers, Paul Oakenfold y Michelle Branch.
También es productor ejecutivo de los programas de la NBC Last Call with Carson Daly y New Year's Eve with Carson Daly.
En 2005 se convirtió en el mánager de su antigua socia Madonna y la guio durante las giras Confessions Tour (2006), Sticky & Sweet Tour (2008-09) y The MDNA Tour (2012),[5] que se encuentran entre las giras de conciertos más taquilleras de todos los tiempos.