Fitoquímica

Estudio de los fitoquímicos, que son sustancias químicas derivadas de las plantas.

La fitoquímica es el estudio de los fitoquímicos , que son sustancias químicas derivadas de las plantas . Los fitoquímicos se esfuerzan por describir las estructuras de la gran cantidad de metabolitos secundarios que se encuentran en las plantas, las funciones de estos compuestos en la biología humana y vegetal, y la biosíntesis de estos compuestos. Las plantas sintetizan fitoquímicos por muchas razones, entre ellas para protegerse contra los ataques de insectos y las enfermedades de las plantas . Los compuestos que se encuentran en las plantas son de muchos tipos, pero la mayoría se pueden agrupar en cuatro clases biosintéticas principales: alcaloides , fenilpropanoides , policétidos y terpenoides .

La fitoquímica puede considerarse un subcampo de la botánica o la química . Las actividades pueden llevarse a cabo en jardines botánicos o en la naturaleza con la ayuda de la etnobotánica . Los estudios fitoquímicos dirigidos al uso humano (es decir, el descubrimiento de fármacos) pueden caer dentro de la disciplina de la farmacognosia , mientras que los estudios fitoquímicos centrados en las funciones ecológicas y la evolución de los fitoquímicos probablemente caen dentro de la disciplina de la ecología química . La fitoquímica también tiene relevancia para el campo de la fisiología vegetal .

Técnicas

Las técnicas comúnmente utilizadas en el campo de la fitoquímica son la extracción , aislamiento y elucidación estructural ( MS , RMN 1D y 2D) de productos naturales , así como diversas técnicas cromatográficas (MPLC, HPLC y LC-MS).

Fitoquímicos

Muchas plantas producen compuestos químicos para defenderse de los herbívoros . A continuación se describen las principales clases de fitoquímicos farmacológicamente activos, con ejemplos de plantas medicinales que los contienen. ^[1] Los asentamientos humanos suelen estar rodeados de malezas que contienen fitoquímicos, como la ortiga , el diente de león y la pamplina . ^{[2] [3]}

Muchos fitoquímicos, entre ellos la curcumina , el galato de epigalocatequina , la genisteína y el resveratrol , son compuestos de interferencia en todo el ensayo y no son útiles para el descubrimiento de fármacos . ^{[4] [5]}

Alcaloides

Los alcaloides son sustancias químicas de sabor amargo, muy extendidas en la naturaleza y a menudo tóxicas. Existen varias clases con diferentes modos de acción como drogas, tanto recreativas como farmacéuticas. Los medicamentos de diferentes clases incluyen atropina , escopolamina e hiosciamina (todas de solanáceas ), ^[6] la medicina tradicional berberina (de plantas como Berberis y Mahonia ), cafeína ( Coffea ), cocaína ( Coca ), efedrina ( Ephedra ), morfina ( adormidera ), nicotina ( tabaco ), reserpina ( Rauvolfia serpentina ), quinidina y quinina ( Cinchona ), vincamina ( Vinca minor ) y vincristina ( Catharanthus roseus ). ^[7]

• 
  La adormidera Papaver somniferum es la fuente de los alcaloides morfina y codeína .
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  El alcaloide nicotina del tabaco se une directamente a los receptores nicotínicos de acetilcolina del cuerpo , lo que explica sus efectos farmacológicos. ^[8]
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  La belladona , Atropa belladonna , produce alcaloides tropánicos, entre ellos atropina , escopolamina e hiosciamina . ^[6]
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  N,N-Dimetiltriptamina ( DMT ) es un poderoso compuesto psicodélico que está presente en varias especies de plantas distribuidas por todo el mundo, comúnmente se encuentra en especies de Mimosa y Acacia , pero también se ha descubierto en pastos como Philaris Aquatica .

Glicósidos

Los glucósidos de antraquinona se encuentran en el sen , ^[9] el ruibarbo y el aloe . ^[10]

Los glucósidos cardíacos son fitoquímicos de plantas como la dedalera y el lirio de los valles . Entre ellos se encuentran la digoxina y la digitoxina , que actúan como diuréticos . ^[11]

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  Senna alexandrina , que contiene glucósidos de antraquinona , se ha utilizado como laxante durante milenios. ^[9]
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  La dedalera , Digitalis purpurea , contiene digoxina , un glucósido cardíaco . La planta se utilizaba para tratar afecciones cardíacas mucho antes de que se identificara el glucósido. ^{[11] [12]}
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  La digoxina se utiliza para tratar la fibrilación auricular , el aleteo auricular y, a veces, la insuficiencia cardíaca . ^[11]

Polifenoles

Los polifenoles de varias clases están ampliamente distribuidos en las plantas, incluidas las antocianinas , los fitoestrógenos y los taninos . [ ¹³ ] Los polifenoles son metabolitos secundarios producidos por casi todas las partes de las plantas, incluidas las frutas, las flores, las hojas y la corteza. ^[13]

• 
  Angélica , que contiene fitoestrógenos.
• 
  Los polifenoles incluyen fitoestrógenos (arriba y en el medio)
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  Las antocianinas son una clase de polifenol que contribuye al color de muchas plantas.
• 
  Los ácidos tánicos son un ejemplo de muchas estructuras polifenólicas complejas producidas por las plantas.

Terpenos

Los terpenos y terpenoides de muchos tipos se encuentran en plantas resinosas como las coníferas . Son aromáticos y sirven para repeler a los herbívoros. Su olor los hace útiles en aceites esenciales , ya sea para perfumes como el de rosa y lavanda , o para aromaterapia . ^{[14] [15]} Algunos han tenido usos medicinales: el timol es un antiséptico y antiguamente se utilizaba como vermífugo (medicamento contra los gusanos). ^{[16] [17]}

• 
  El aceite esencial de tomillo común ( Thymus vulgaris ), contiene el monoterpeno timol , un antiséptico y antifúngico . ^[16]
• 
  El timol es uno de los muchos terpenos que se encuentran en las plantas. ^[16]
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  Los terpenos son polímeros de isopreno.

Genética

A diferencia de las bacterias y los hongos, la mayoría de las vías metabólicas de las plantas no se agrupan en grupos de genes biosintéticos , sino que se encuentran dispersas como genes individuales. Se han descubierto algunas excepciones: glicoalcaloides esteroidales en Solanum , policétidos en Pooideae , benzoxazinoides en Zea mays , triterpenos en Avena sativa , Cucurbitaceae , Arabidopsis y diterpenos de momilactona en Oryza sativa . ^[18]

Referencias

1. "Angiospermas: División Magnoliophyta: Características generales". Encyclopædia Britannica (volumen 13, 15ª edición) . 1993. pág. 609.
2. Meskin, Mark S. (2002). Fitoquímicos en nutrición y salud. CRC Press. pág. 123. ISBN 978-1-58716-083-7.
3. Springbob, Karen; Kutchan, Toni M. (2009). "Introducción a las diferentes clases de productos naturales". En Lanzotti, Virginia (ed.). Productos naturales derivados de plantas: síntesis, función y aplicación . Springer. pág. 3. ISBN 978-0-387-85497-7.
4. Baell, Jonathan; Walters, Michael A. (24 de septiembre de 2014). «Química: los estafadores químicos frustran el descubrimiento de fármacos». Nature . 513 (7519): 481–483. Bibcode :2014Natur.513..481B. doi : 10.1038/513481a . PMID  25254460.
5. Dahlin JL, Walters MA (julio de 2014). "Los roles esenciales de la química en el triaje de detección de alto rendimiento". Future Medicinal Chemistry . 6 (11): 1265–90. doi :10.4155/fmc.14.60. PMC 4465542 . PMID  25163000. 
6. "Atropa Belladonna" (PDF) . Agencia Europea para la Evaluación de Medicamentos. 1998. Archivado desde el original (PDF) el 17 de abril de 2018 . Consultado el 26 de febrero de 2017 .
7. Gremigni, P.; et al. (2003). "La interacción del fósforo y el potasio con las concentraciones de alcaloides de las semillas, el rendimiento y el contenido mineral en el lupino de hoja estrecha (Lupinus angustifolius L.)". Planta y suelo . 253 (2). Heidelberg: Springer: 413–427. Bibcode :2003PlSoi.253..413G. doi :10.1023/A:1024828131581. JSTOR  24121197. S2CID  25434984.
8. "Receptores nicotínicos de acetilcolina: Introducción". Base de datos IUPHAR . Unión Internacional de Farmacología Básica y Clínica. Archivado desde el original el 29 de junio de 2017. Consultado el 26 de febrero de 2017 .
9. Hietala, P.; Marvola, M.; Parviainen, T.; Lainonen, H. (agosto de 1987). "Potencia laxante y toxicidad aguda de algunos derivados de antraquinona, extractos de sen y fracciones de extractos de sen". Farmacología y toxicología . 61 (2): 153–6. doi :10.1111/j.1600-0773.1987.tb01794.x. PMID  3671329.
10. John T. Arnason; Rachel Mata; John T. Romeo (11 de noviembre de 2013). Fitoquímica de plantas medicinales . Springer Science & Business Media. ISBN 9781489917782.
11. «Ingredientes vegetales activos utilizados con fines medicinales». Departamento de Agricultura de los Estados Unidos . Consultado el 18 de febrero de 2017 .
12. "Digitalis purpurea. Glucósido cardíaco". Universidad Texas A&M. Archivado desde el original el 2 de julio de 2018. Consultado el 26 de febrero de 2017. El hombre a quien se atribuye la introducción de la digital en la práctica de la medicina fue William Withering .
13. "Flavonoides". Centro de Información sobre Micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón. 1 de febrero de 2016. Consultado el 11 de octubre de 2023 .
14. Tchen, TT (1965). "Trabajo revisado: la biosíntesis de esteroides, terpenos y acetogeninas ". Científico estadounidense . 53 (4). Research Triangle Park, Carolina del Norte: Sigma Xi, The Scientific Research Society: 499A–500A. JSTOR  27836252.
15. Singsaas, Eric L. (2000). "Terpenos y termotolerancia de la fotosíntesis". New Phytologist . 146 (1). Nueva York: Wiley: 1–2. doi : 10.1046/j.1469-8137.2000.00626.x . JSTOR  2588737.
16. "Timol (CID=6989)". NIH . Consultado el 26 de febrero de 2017 . El TIMOL es un fenol obtenido a partir del aceite de tomillo u otros aceites volátiles que se utiliza como estabilizador en preparaciones farmacéuticas y como agente antiséptico (antibacteriano o antifúngico). Antiguamente se utilizaba como vermífugo.
17. Roy, Kuhu (1 de septiembre de 2015). "Suplementación con tallos de Tinospora cordifolia en la dislipidemia diabética: un ensayo controlado aleatorio abierto". Alimentos funcionales en la salud y la enfermedad . 5 (8): 265–274. doi : 10.31989/ffhd.v5i8.208 . ISSN  2160-3855.
18. Lacchini, Elia; Goossens, Alain (6 de octubre de 2020). "Control combinatorio del metabolismo especializado de las plantas: mecanismos, funciones y consecuencias". Revisión anual de biología celular y del desarrollo . 36 (1). Revisiones anuales : 291–313. doi :10.1146/annurev-cellbio-011620-031429. ISSN  1081-0706. PMID  32559387. S2CID  219947907.