Trabajó haciendo chapuzas en Pensilvania, y posteriormente se trasladó a lo que ahora es Winchester (Virginia).
En Virginia, trabajó limpiando tierra, en un aserradero y como conductor de diligencias, trabajo este último, con el que participó en la guerra franco-india, junto a su primo Daniel Boone.
Ese año participó en la guerra Dunmore, tomando parte en los asaltos a los pueblos Shawnee en el territorio del Ohio.
[1][2] Más tarde, ese mismo año, el Congreso Continental autorizó la invasión de Canadá.
Arnold atacó contra la ciudad baja, y sufrió una herida en la pierna, por lo que Morgan, entonces capitán, tomó el mando de todo el ejército, y exitosamente superó la muralla de la ciudad.
El general británico Guy Carleton, consiguió vencer a Morgan, capturándolo como prisionero con 370 de sus hombres.
[4] Dándose cuenta de la estrategia, Cornwallis envió una brigada bajo Banastre Tarleton para acabar con él.
[4] Con la victoria en Cowpens, las tropas americanas, y sobre todo las del sur, se reavivaron, mientras que el ejército de Cornwallis quedó debilitado.
Desencadenó además con esa victoria toda una serie de acontecimientos que llevaron a la derrota y rendición inglesa en Yorktown el mismo año.
Murió en 1802, en la casa de su hija en Winchester, el día que cumplía 66 años.
Desde su muerte varios condados en los Estados Unidos han sido nombrados en honor a él.
Esos condados están en Virginia, Alabama, Georgia, Illinois, Indiana, Kentucky, Misuri, Ohio y en Tennessee.