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Bromuro de hidrógeno

El bromuro de hidrógeno es el compuesto inorgánico de fórmula HBr . Es un haluro de hidrógeno compuesto de hidrógeno y bromo. Gas incoloro, se disuelve en agua formando ácido bromhídrico , que se satura al 68,85% de HBr en peso a temperatura ambiente. Las soluciones acuosas que contienen 47,6% de HBr en masa forman una mezcla azeotrópica de punto de ebullición constante que hierve a 124,3 °C (255,7 °F). Al hervir soluciones menos concentradas se libera H 2 O hasta que se alcanza la composición de la mezcla de punto de ebullición constante.

El bromuro de hidrógeno y su solución acuosa, el ácido bromhídrico , son reactivos comúnmente utilizados en la preparación de compuestos de bromuro.

Estructura molecular y momento dipolar del bromuro de hidrógeno (HBr)

Reacciones

Química Orgánica

El bromuro de hidrógeno y el ácido bromhídrico son reactivos importantes en la producción de compuestos organobromados . [8] [9] [10] En una reacción de adición electrófila , HBr agrega a los alquenos:

RCH =CH2 + HBr → R-CHBr- CH3

Los bromuros de alquilo resultantes son agentes alquilantes útiles , por ejemplo, como precursores de derivados de aminas grasas . Las adiciones de radicales libres relacionadas al cloruro de alilo y al estireno dan 1-bromo-3-cloropropano y bromuro de feniletilo , respectivamente.

El bromuro de hidrógeno reacciona con diclorometano para dar bromoclorometano y dibromometano , secuencialmente:

HBr + CH2Cl2 → HCl + CH2BrCl
HBr + CH2 BrCl → HCl + CH2 Br2

Estas reacciones de metátesis ilustran el consumo del ácido más fuerte (HBr) y la liberación del ácido más débil (HCl).

El bromuro de alilo se prepara tratando alcohol alílico con HBr:

CH2 = CHCH2OH + HBr → CH2 = CHCH2Br + H2O

HBr se suma a los alquinos para producir bromoalquenos. La estereoquímica de este tipo de adición suele ser anti :

RC≡CH + HBr → RC(Br)= CH2

Además, HBr agrega epóxidos y lactonas , lo que resulta en la apertura del anillo.

Con trifenilfosfina , HBr da bromuro de trifenilfosfonio , una "fuente" sólida de HBr. [11]

P(C 6 H 5 ) 3 + HBr → [HP(C 6 H 5 ) 3 ] + Br −

Química Inorgánica

Se prepararon bromuro de vanadio (III) y bromuro de molibdeno (IV) mediante tratamiento de los cloruros superiores con HBr. Estas reacciones proceden a través de reacciones redox: [12]

2 VCl 4 + 8 HBr → 2 VBr 3 + 8 HCl + Br 2

Preparación industrial

El bromuro de hidrógeno (junto con el ácido bromhídrico) se produce combinando hidrógeno y bromo a temperaturas entre 200 y 400 °C. La reacción suele estar catalizada por platino o amianto . [9] [13]

Síntesis de laboratorio

HBr se puede preparar por destilación de una solución de bromuro de sodio o bromuro de potasio con ácido fosfórico o ácido sulfúrico : [14]

KBr + H 2 SO 4 → KHSO 4 + HBr

El ácido sulfúrico concentrado es menos eficaz porque oxida el HBr a bromo :

2 HBr + H 2 SO 4 → Br 2 + SO 2 + 2 H 2 O

El ácido puede prepararse mediante:

El bromuro de hidrógeno anhidro también se puede producir a pequeña escala mediante termólisis del bromuro de trifenilfosfonio en xileno a reflujo . [11]

El bromuro de hidrógeno preparado mediante los métodos anteriores puede estar contaminado con Br 2 , que puede eliminarse haciendo pasar el gas a través de una solución de fenol a temperatura ambiente en tetraclorometano u otro disolvente adecuado (produciendo 2,4,6-tribromofenol y generando más HBr en proceso) o mediante virutas de cobre o mallas de cobre a alta temperatura. [13]

Seguridad

El HBr es altamente corrosivo y, si se inhala, puede causar daño pulmonar. [15]

Referencias

  1. ^ Favre, Henri A.; Powell, Warren H., eds. (2014). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . Cambridge: Real Sociedad de Química . pag. 131.ISBN​ 9781849733069.
  2. ^ Lide, David R., ed. (2006). Manual CRC de Química y Física (87ª ed.). Boca Ratón, FL: CRC Press . ISBN 0-8493-0487-3.
  3. ^ Trummal, Aleksander; Labios, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). "Acidez de ácidos fuertes en agua y dimetilsulfóxido". La Revista de Química Física A. 120 (20): 3663–9. Código Bib : 2016JPCA..120.3663T. doi : 10.1021/acs.jpca.6b02253. PMID  27115918. S2CID  29697201.
  4. ^ Perrin, DD Constantes de disociación de ácidos y bases inorgánicos en solución acuosa. Butterworths, Londres, 1969.
  5. ^ ab Zumdahl, Steven S. (2009). Principios químicos 6ª ed . Compañía Houghton Mifflin. ISBN 978-0-618-94690-7.
  6. ^ abc Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0331". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  7. ^ "Bromuro de hidrógeno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  8. ^ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  9. ^ abc Greenwood, NN; Earnshaw, A. Química de los Elementos; Butterworth-Heineman: Oxford, Gran Bretaña; 1997; págs. 809–812.
  10. ^ Vollhardt, KPC; Schore, NE Química Orgánica: Estructura y Función; 4ª edición; WH Freeman and Company: Nueva York, Nueva York; 2003.
  11. ^ ab Hercouet, A.; LeCorre, M. (1988) Bromuro de trifenilfosfonio: una fuente conveniente y cuantitativa de bromuro de hidrógeno gaseoso. Síntesis, 157-158.
  12. ^ Calderazzo, Fausto; Maichle-Mössmer, Cäcilie; Pampaloni, Guido; Strähle, Joachim (1993). "Síntesis a baja temperatura de bromuros de vanadio (III) y molibdeno (IV) mediante intercambio de haluros". J. química. Soc., Dalton Trans. (5): 655–658. doi :10.1039/DT9930000655.
  13. ^ ab Ruhoff, JR; Burnett, RE; Reid, EE "Bromuro de hidrógeno (anhidro)" Síntesis orgánicas, vol. 15, pág. 35 (Col. Vol. 2, pág. 338).
  14. ^ abc M. Schmeisser "Cloro, bromo, yodo" en Handbook of Preparative Inorganic Chemistry, 2ª ed. Editado por G. Brauer, Academic Press, 1963, Nueva York. vol. 1. pág. 282.
  15. ^ "Ácido bromhídrico". PubChem . Naturaleza Springer. 2024-02-03 . Consultado el 9 de febrero de 2024 .