El ácido 4-hidroxibenzoico , también conocido como ácido p -hidroxibenzoico ( PHBA ), es un ácido monohidroxibenzoico , un derivado fenólico del ácido benzoico. Es un sólido cristalino blanco que es ligeramente soluble en agua y cloroformo pero más soluble en disolventes orgánicos polares como alcoholes y acetona . El ácido 4-hidroxibenzoico se conoce principalmente como la base para la preparación de sus ésteres , conocidos como parabenos , que se utilizan como conservantes en cosméticos y algunas soluciones oftálmicas. Es isomérico con el ácido 2-hidroxibenzoico, conocido como ácido salicílico , un precursor de la aspirina , y con el ácido 3-hidroxibenzoico .
Se encuentra en plantas del género Vitex como V. agnus-castus o V. negundo , y en Hypericum perforatum (Hierba de San Juan). También se encuentra en Spongiochloris spongiosa , un alga verde de agua dulce.
El compuesto también se encuentra en Ganoderma lucidum , un hongo medicinal con el registro de uso más largo.
Cryptanaerobacter phenolicus es una especie de bacteria que produce benzoato a partir de fenol a través del 4-hidroxibenzoato. [2]
El ácido 4-hidroxibenzoico se puede encontrar de forma natural en el coco . [3] Es uno de los principales metabolitos de las catequinas que se encuentran en los humanos tras el consumo de infusiones de té verde . [4] También se encuentra en el vino , [5] en la vainilla , en el Macrotyloma uniflorum (gramo de caballo), en el algarrobo [6] y en el Phyllanthus acidus (grosella espinosa de Otaheite).
El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en ácido p -hidroxibenzoico (892 ± 52 mg/kg ). [7] También se encuentra en el aceite de oliva turbio [ cita requerida ] y en el hongo comestible Russula virescens (russula de color verde agrietado). [ cita requerida ]
El glucósido de ácido p -hidroxibenzoico se puede encontrar en raíces micorrízicas y no micorrízicas de las píceas de Noruega ( Picea abies ). [8]
La violdelfina es una antocianina, un tipo de pigmento vegetal, que se encuentra en las flores azules y que incorpora dos residuos de ácido p -hidroxibenzoico, un rutinósido y dos glucósidos asociados a una delfinidina .
La agnusida es el éster de la aucubina y del ácido p -hidroxibenzoico. [9]
La corismato liasa es una enzima que transforma el corismato en 4-hidroxibenzoato y piruvato. Esta enzima cataliza el primer paso de la biosíntesis de ubiquinona en Escherichia coli y otras bacterias gramnegativas.
La benzoato 4-monooxigenasa es una enzima que utiliza benzoato , NADPH, H + y O2 para producir 4-hidroxibenzoato, NADP + y H2O . Esta enzima se puede encontrar en Aspergillus niger .
El 4-hidroxibenzoato también surge de la tirosina. [10]
La enzima 4-metoxibenzoato monooxigenasa (O-desmetilante) transforma el 4-metoxibenzoato, un aceptor de electrones AH2 y O2 en 4-hidroxibenzoato, formaldehído, el producto de reducción A y H2O . Esta enzima participa en la degradación del 2,4-diclorobenzoato en Pseudomonas putida .
La enzima 4-hidroxibenzaldehído deshidrogenasa utiliza 4-hidroxibenzaldehído , NAD + y H2O para producir 4-hidroxibenzoato, NADH y H + . Esta enzima participa en la degradación de tolueno y xileno en bacterias como Pseudomonas mendocina . También se encuentra en zanahorias ( Daucus carota ).
La enzima 2,4'-dihidroxiacetofenona dioxigenasa transforma la 2,4'-dihidroxiacetofenona y el O 2 en 4-hidroxibenzoato y formiato . Esta enzima participa en la degradación del bisfenol A. Se encuentra en especies de Alcaligenes .
La enzima 4-clorobenzoato deshalogenasa utiliza 4-clorobenzoato y H2O para producir 4-hidroxibenzoato y cloruro . Se encuentra en especies de Pseudomonas .
La enzima 4-hidroxibenzoil-CoA tioesterasa utiliza 4-hidroxibenzoil-CoA y H2O para producir 4-hidroxibenzoato y CoA. Esta enzima participa en la degradación del 2,4-diclorobenzoato. Se encuentra en especies de Pseudomonas .
La enzima 4-hidroxibenzoato polipreniltransferasa utiliza un difosfato de poliprenilo y un 4-hidroxibenzoato para producir difosfato y 4-hidroxi-3-poliprenilbenzoato. Esta enzima participa en la biosíntesis de la ubiquinona .
La enzima 4-hidroxibenzoato geraniltransferasa utiliza difosfato de geranilo y 4-hidroxibenzoato para producir 3-geranil-4-hidroxibenzoato y difosfato. Biosintéticamente, la alcanina se produce en las plantas a partir de los intermediarios ácido 4-hidroxibenzoico y pirofosfato de geranilo . Esta enzima está involucrada en la biosíntesis de la shikonina . Se puede encontrar en Lithospermum erythrorhizon .
La enzima 3-hidroxibenzoato-CoA ligasa utiliza ATP, 3-hidroxibenzoato y CoA para producir AMP, difosfato y 3-hidroxibenzoil-CoA. La enzima funciona igual de bien con 4-hidroxibenzoato. Se puede encontrar en Thauera aromatica .
La enzima 4-hidroxibenzoato 1-hidroxilasa transforma el 4-hidroxibenzoato, NAD(P)H, 2 H + y O2 en hidroquinona , NAD(P) + , H2O y CO2 . Esta enzima participa en la degradación del 2,4-diclorobenzoato. Se encuentra en Candida parapsilosis .
La enzima 4-hidroxibenzoato 3-monooxigenasa transforma el 4-hidroxibenzoato, NADPH, H + y O2 en protocatecuato , NADP + y H2O . Esta enzima participa en la degradación del benzoato mediante hidroxilación y degradación del 2,4-diclorobenzoato. Se puede encontrar en Pseudomonas putida y Pseudomonas fluorescens .
La enzima 4-hidroxibenzoato 3-monooxigenasa (NAD(P)H) utiliza 4-hidroxibenzoato, NADH, NADPH, H + y O2 para producir 3,4-dihidroxibenzoato ( ácido protocatéquico ), NAD + , NADP + y H2O . Esta enzima participa en la degradación del benzoato a través de la hidroxilación y la degradación del 2,4-diclorobenzoato. Se puede encontrar en Corynebacterium cyclohexanicum y en Pseudomonas sp .
La enzima 4-hidroxibenzoato descarboxilasa utiliza 4-hidroxibenzoato para producir fenol y CO2 . Esta enzima participa en la degradación del benzoato mediante la ligación de la coenzima A (CoA). Se encuentra en Klebsiella aerogenes ( Aerobacter aerogenes ).
La enzima 4-hidroxibenzoato-CoA ligasa transforma ATP, 4-hidroxibenzoato y CoA para producir AMP, difosfato y 4-hidroxibenzoil-CoA . Esta enzima participa en la degradación del benzoato a través de la ligación de CoA. Se puede encontrar en Rhodopseudomonas palustris .
Coniochaeta hoffmannii es un patógeno vegetal que habita comúnmente en suelos fértiles. Se sabe que metaboliza compuestos aromáticos de bajo peso molecular, como el ácido p -hidroxibenzoico.
La enzima 4-hidroxibenzoato 4- O -beta- D -glucosiltransferasa transforma UDP-glucosa y 4-hidroxibenzoato en UDP y 4-(beta- D -glucosiloxi)benzoato . Se encuentra en el polen de Pinus densiflora .
La ecuación de Hammett describe una relación de energía libre lineal que relaciona las velocidades de reacción y las constantes de equilibrio para muchas reacciones que involucran derivados del ácido benzoico con sustituyentes meta y para.
El ácido 4-hidroxibenzoico se produce comercialmente a partir de fenóxido de potasio y dióxido de carbono en la reacción de Kolbe-Schmitt . [11] También se puede producir en el laboratorio calentando salicilato de potasio con carbonato de potasio a 240 °C, seguido de tratamiento con ácido. [12]
El ácido 4-hidroxibenzoico tiene aproximadamente una décima parte de la acidez del ácido benzoico , con una constante de disociación ácida K a =3,3 × 10 −5 M a 19 °C. [ cita requerida ] Su disociación ácida sigue esta ecuación:
Vectran es una fibra fabricada, hilada a partir de un polímero de cristal líquido . Químicamente es un poliéster aromático producido por la policondensación de ácido 4-hidroxibenzoico y ácido 6-hidroxinaftaleno-2-carboxílico. Se ha demostrado que la fibra exhibe una fuerte protección contra la radiación utilizada por Bigelow Aerospace y producida por StemRad . [13]
La 4,4'-dihidroxibenzofenona se prepara generalmente mediante la transposición del p - hidroxifenilbenzoato. Alternativamente, el ácido p -hidroxibenzoico se puede convertir en cloruro de p-acetoxibenzoilo. Este cloruro de ácido reacciona con el fenol para dar, después de la desacetilación, 4,4'-dihidroxibenzofenona.
Entre los ejemplos de medicamentos elaborados a partir de PHBA se incluyen nifuroxazida , ortocaína , ormeloxifeno y proxymetacaína .
El ácido 4-hidroxibenzoico es un antioxidante popular en parte debido a su baja toxicidad. La DL50 es de 2200 mg/kg en ratones (por vía oral). [14]
El ácido 4-hidroxibenzoico tiene actividad estrogénica tanto in vitro como in vivo , [15] y estimula el crecimiento de líneas celulares de cáncer de mama humano. [16] [17] Es un metabolito común de ésteres de parabeno , como el metilparabeno . [15] [16] [17] El compuesto es un estrógeno relativamente débil, pero puede producir uterotrofia con dosis suficientes en un grado equivalente en relación con el estradiol , lo que es inusual para un compuesto débilmente estrogénico e indica que puede ser un agonista completo del receptor de estrógeno con una afinidad de unión relativamente baja para el receptor. [16] [18] [19] Es aproximadamente entre un 0,2% y un 1% tan potente como un estrógeno como el estradiol. [18]
Ácido 4-hidroxibenzoico en Phenol-Explorer .eu