stringtranslate.com

4-hidroxibenzaldehído

El 4-hidroxibenzaldehído ( para -hidroxibenzaldehído ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 OH (CHO) . [4] [5] Junto con el 2-hidroxibenzaldehído y el 3-hidroxibenzaldehído , es uno de los tres isómeros del hidroxibenzaldehído .

Síntesis, reacciones, usos.

El 4-hidroxibenzaldehído se prepara mediante la reacción de fenol con cloroformo , lo que da cloruros de hidroxibenzal isoméricos . La hidrólisis de los enlaces C-Cl da el aldehído. [5]

El 4-hidroxibenzaldehído es un precursor de la 4-hidroxifenilglicina , precursor de las penicilinas . En la oxidación de Dakin , el 4-hidroxibenzaldehído reacciona con el peróxido de hidrógeno en una base para formar hidroquinona .

Metabolismo y aparición.

La p-hidroxibenzaldehído deshidrogenasa es una enzima que se encuentra en la zanahoria ( Daucus carota ). [6]

El 4-hidroxibenzaldehído se encuentra en las orquídeas Gastrodia elata , [7] Galeola faberi , [8] y las orquídeas vainilla .

Ver también

Referencias

  1. ^ abcd Haynes, pag. 3.304
  2. ^ Haynes, pág. 5.154
  3. ^ Haynes, pág. 5.92
  4. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 8295
  5. ^ ab Maliverney, cristiano; Mulhauser, Michel (2000). "Hidroxibenzaldehídos". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.0825041813011209.a01. ISBN 978-0-471-48494-3.
  6. ^ Sircar, D.; Mitra, A. (2008). "Evidencia de la formación de p-hidroxibenzoato que implica la escisión enzimática de la cadena lateral de fenilpropanoide en raíces peludas de Daucus carota". Revista de fisiología vegetal . 165 (4): 407–414. doi :10.1016/j.jplph.2007.05.005. PMID  17658659.
  7. ^ Ja, JH; Lee, DU; Lee, JT; Kim, JS; Yong, CS; Kim, JA; Ja, JS; Eh, K. (2000). "4-Hidroxibenzaldehído de Gastrodia elata B1. Es activo en la antioxidación y neuromodulación GABAérgica del cerebro de rata". Revista de Etnofarmacología . 73 (1–2): 329–333. doi :10.1016/S0378-8741(00)00313-5. PMID  11025174.
  8. ^ Li, YM; Zhou, ZL; Hong, YF (1993). "(título en chino)" [Estudios sobre los derivados fenólicos de Galeola faberi Rolfe]. Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica (en chino). 28 (10): 766–771. PMID  8009989.

fuentes citadas