Fue mariscal, ministro de Defensa y gobernador general de Canadá, destacando igualmente por su participación en la Segunda Guerra Mundial.
Durante la Primera Guerra Mundial fue destinado a Francia al BEF (Fuerza Expedicionaria Británica o British Expeditionnary Force), como teniente.
En mayo de 1922 fue ascendido a teniente coronel, realizando diversos cursos en escuelas militares británicas, incluyendo el Colegio Imperial de Defensa.
Al estallido de la Segunda Guerra Mundial, se le confió el mando de la 1.ª División de Infantería británica, perteneciente al segundo Cuerpo Expedicionario Británico, y fue enviado a Francia.
Tras ser cercadas las tropas británicas por la Wehrmacht alemana en Dunkerque, durante la Batalla de Francia, se encargó de dirigir al BEF hasta el puerto de Dunkerque, para proceder al embarque de las tropas cercadas (véase Operación Dinamo), siendo el último en embarcar.
Con posterioridad a la retirada británica y al armisticio firmado por Francia, tomó el mando de las unidades británicas destacadas en la costa del Canal de la Mancha, en previsión de un posible desembarco de tropas alemanas (véase Operación León Marino).
Terminada la guerra, Alexander fue considerado para el puesto de jefe del Estado Mayor Imperial; sin embargo, el primer ministro canadiense Mackenzie King propuso al rey que le designara gobernador general de Canadá.