Éteres de glicol

Clase de compuestos químicos

Éter monometílico de etilenglicol , un éter de glicol

Los éteres de glicol son una clase de compuestos químicos que consisten en éteres de alquilo que se basan en glicoles como el etilenglicol o el propilenglicol . Se utilizan comúnmente como disolventes en pinturas y limpiadores. Tienen buenas propiedades disolventes y puntos de ebullición más altos que los éteres y alcoholes de menor peso molecular .

Historia

El nombre " Cellosolve " fue registrado en 1924 como marca comercial en Estados Unidos por Carbide & Carbon Chemicals Corporation (una división ^[1] de Union Carbide Corporation ) para "Disolventes para gomas, resinas, ésteres de celulosa y similares". "Ethyl Cellosolve" o simplemente "Cellosolve" consiste principalmente en éter monoetílico de etilenglicol y fue introducido como una alternativa de disolvente de menor costo al lactato de etilo . "Butyl Cellosolve" ( éter monobutílico de etilenglicol ) fue introducido en 1928, y "Methyl Cellosolve" ( éter monometílico de etilenglicol ) en 1929. ^{[2] [3]}

Tipos

Los éteres de glicol se denominan "serie E" o "serie P" para aquellos hechos de óxido de etileno u óxido de propileno , respectivamente. Por lo general, los éteres de glicol de la serie E se encuentran en productos farmacéuticos, protectores solares, cosméticos, tintas, tintes y pinturas a base de agua, mientras que los éteres de glicol de la serie P se utilizan en desengrasantes, limpiadores, pinturas en aerosol y adhesivos. Tanto los éteres de glicol de la serie E como de la serie P se pueden utilizar como intermediarios que experimentan reacciones químicas adicionales, produciendo diéteres de glicol y acetatos de éter de glicol. ^{[ cita requerida ]} Los éteres de glicol de la serie P se comercializan como de menor toxicidad que los de la serie E.

Impactos en la salud

La mayoría de los éteres de glicol son solubles en agua, biodegradables y solo unos pocos se consideran tóxicos. ^{[ cita requerida ]}

A principios de la década de 1990, los estudios encontraron tasas de abortos espontáneos más altas de lo esperado entre las mujeres que trabajaban en plantas de semiconductores, lo que se debió a los éteres de glicol ^{[ ¿cuáles? ]} utilizados en las sustancias fotorresistentes que recubren los semiconductores . ^[4]

Un estudio sugiere que la exposición ocupacional a los éteres de glicol está relacionada con un bajo recuento de espermatozoides móviles , ^[5] un hallazgo cuestionado por la industria química. ^[6]

Subclases

Disolventes

• Éter monometílico _de etilenglicol ₍ 2- metoxietanol , _CH3OCH2CH2OH )
• Éter _{monoetílico de} etilenglicol ( 2 _- etoxietanol , _{CH3CH2OCH2CH2OH} )
• Éter monopropílico _de etilenglicol ( 2 _- propoxietanol _{, CH3CH2CH2OCH2CH2OH )}​
• Éter monoisopropílico de etilenglicol (2-isopropoxietanol, (CH ₃ ) ₂ CH O CH ₂ CH ₂ OH)
• Éter monobutílico de etilenglicol (2-butoxietanol, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ O CH ₂ CH ₂ OH), un disolvente ampliamente utilizado en pinturas y revestimientos de superficies, productos de limpieza y tintas.
• Éter monofenílico _de etilenglicol ( 2 - _{fenoxietanol , C6H5OCH2CH2OH} )
• Éter monobencílico _de etilenglicol ( 2 _- benciloxietanol _{, C6H5CH2OCH2CH2OH} )_​
• Éter metílico de propilenglicol , (1-metoxi-2-propanol, CH3OCH2CH ( _OH ) _{CH3 )}
• Éter _{monometílico de} dietilenglicol ( _2- (2-metoxietoxi ) etanol , _{metilcarbitol ,} CH3OCH2CH2OCH2CH2OH )
• Éter _monoetílico de dietilenglicol ( _2- (2- _etoxietoxi ) _etanol , carbitol cellosolve _{, CH3CH2OCH2CH2OCH2CH2OH} )
• Éter _{mono -} n - _{butílico de} dietilenglicol ( 2- ( ₂ - butoxietoxi ) _{etanol ,} butil _carbitol , _{CH3CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH} )
• Éter metílico de dipropilenglicol
• C12-15 pareth-12 un éter de polietilenglicol utilizado como emulsionante en cosméticos

Éteres dialquílicos

• Éter dimetílico de etilenglicol (dimetoxietano, CH ₃ O CH ₂ CH ₂ O CH ₃ ), una alternativa de mayor punto de ebullición al éter dietílico y al THF , también utilizado como disolvente para polisacáridos, reactivo en química organometálica y en algunos electrolitos de baterías de litio.
• Éter dietílico de etilenglicol (dietoxietano, CH ₃ CH ₂ O CH ₂ CH ₂ O CH ₂ CH ₃ )
• Éter dibutílico _de etilenglicol ( _{dibutoxietano} , _{CH3CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2CH3 )}​​_​​_​​_​​_​​_​​_​​

Ésteres

• Acetato de metil éter de etilenglicol (acetato de 2-metoxietilo, CH ₃ O CH ₂ CH ₂ OCOCH ₃ )
• Acetato de éter monoetílico de etilenglicol (acetato de 2-etoxietilo, CH ₃ CH ₂ O CH ₂ CH ₂ OCOCH ₃ )
• Acetato de éter monobutílico de etilenglicol (acetato de 2-butoxietilo, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ O CH ₂ CH ₂ OCOCH ₃ )
• Acetato de metiléter de propilenglicol (acetato de 1-metoxi-2-propanol)

Referencias

1. Historia - Union Carbide Company (año 1920)
2. Benninga, H. (1990). Una historia de la producción de ácido láctico: un capítulo en la historia de la biotecnología . Dordrecht [Países Bajos]: Kluwer Academic Publishers. p. 251. ISBN 0-7923-0625-2.OCLC 20852966  .
3. Union Carbide posteriormente registró "Cellosolve" como marca comercial para "SILICATOS DE ETILO PARA USO COMO AGLUTINANTES EN FUNDICIONES DE INVERSIÓN Y EN IMPRIMACIONES RICAS EN ZINC" (Número de registro 1019768, 9 de septiembre de 1975), pero permitió que expirara.
4. Calma, Justine (8 de diciembre de 2023). "La lucha para limpiar el legado tóxico de los semiconductores". The Verge . Consultado el 5 de enero de 2024 .
5. Nicola Cherry; Harry Moore; Roseanne McNamee; Allan Pacey; Gary Burgess; Julie-Ann Clyma; Martin Dippnall; Helen Baillie; Andrew Povey (2008). "Ocupación e infertilidad masculina: éteres de glicol y otras exposiciones". Ocupación. Medio ambiente . 65 (10): 708–714. doi : 10.1136/oem.2007.035824 . PMID  18417551.
6. Peter J Boogaard; Gerard MH Swaen (2008). "Carta al editor sobre una publicación reciente titulada "Ocupación e infertilidad masculina: éteres de glicol". Occup. Environ. Med . Archivado desde el original el 24 de julio de 2011.