El 2-butoxietanol es un compuesto orgánico con la fórmula química BuOC2H4OH ( Bu= CH3CH2CH2CH2 ). Este líquido incoloro tiene un olor dulce, parecido al del éter , ya que deriva de la familia de los éteres de glicol y es un éter butílico del etilenglicol . Como disolvente relativamente no volátil y económico , se utiliza en muchos productos domésticos e industriales debido a sus propiedades como surfactante . Es un irritante respiratorio conocido [4] y puede ser muy tóxico, pero los estudios en animales no encontraron que fuera mutagénico y ningún estudio sugiere que sea un carcinógeno humano. [5] Un estudio de 13 contaminantes del aire de las aulas realizado en Portugal informó una asociación estadísticamente significativa con mayores tasas de obstrucción nasal y una asociación positiva por debajo del nivel de significación estadística con un mayor riesgo de asma obeso y aumento del índice de masa corporal. [6]
El 2-butoxietanol se obtiene comúnmente a través de dos procesos: la reacción de etoxilación de butanol y óxido de etileno en presencia de un catalizador:
o la eterificación del butanol con 2-cloroetanol . [7] El 2-butoxietanol se puede obtener en el laboratorio realizando una apertura de anillo de 2-propil-1,3-dioxolano con tricloruro de boro. [8] A menudo se produce industrialmente combinando etilenglicol y butiraldehído en un reactor Parr con paladio sobre carbono. [9]
En 2006, la producción europea de éteres de butilglicol ascendió a 181 kilo toneladas , de las cuales aproximadamente el 50% (90 kt/a) era 2-butoxietanol. Se estima que la producción mundial es de 200 a 500 kt/a, de las cuales el 75% se destina a pinturas y revestimientos [10] y el 18% a limpiadores de metales y limpiadores domésticos. [11] En los EE. UU., se considera una sustancia química de alto volumen de producción porque se producen más de 100 millones de libras de esta sustancia química por año. [11]
El 2-butoxietanol es un éter de glicol con modestas propiedades tensioactivas , que también puede utilizarse como disolvente mutuo. [ aclaración necesaria ]
El 2-butoxietanol es un disolvente para pinturas y revestimientos de superficies, así como productos de limpieza y tintas . [10] [12] Los productos que contienen 2-butoxietanol incluyen formulaciones de resina acrílica , agentes desmoldantes de asfalto , espuma contra incendios , protectores de cuero, dispersantes de derrames de petróleo , aplicaciones desengrasantes, soluciones de tiras fotográficas, limpiadores de pizarras y vidrios, jabones líquidos , cosméticos , soluciones de limpieza en seco , lacas , barnices , herbicidas , pinturas de látex , esmaltes , pasta de impresión, removedores de barniz y masilla de silicona . Los productos que contienen este compuesto se encuentran comúnmente en sitios de construcción, talleres de reparación de automóviles, imprentas e instalaciones que producen productos esterilizantes y de limpieza. Es el ingrediente principal de muchas soluciones de limpieza domésticas, comerciales e industriales. Dado que la molécula tiene extremos polares y no polares , el 2-butoxietanol es útil para eliminar sustancias polares y no polares , como grasas y aceites. También está aprobado por la FDA de EE. UU. para usarse como aditivo alimentario directo e indirecto, que incluye agentes antimicrobianos , antiespumantes , estabilizadores y adhesivos. [13]
El 2-butoxietanol se produce comúnmente para la industria petrolera debido a sus propiedades tensioactivas. [14]
En la industria petrolera, el 2-butoxietanol es un componente de los fluidos de fracturación , estabilizadores de perforación y dispersantes de manchas de petróleo tanto para la fracturación hidráulica a base de agua como de aceite . [11] [ aclaración necesaria ] Cuando se bombea líquido al pozo, los fluidos de fracturación se bombean bajo una presión extrema, por lo que se utiliza 2-butoxietanol para estabilizarlos reduciendo la tensión superficial. [11] Como surfactante, el 2-butoxietanol absorbe en la interfaz agua-petróleo de la fractura. [15] El compuesto también se utiliza para facilitar la liberación del gas al evitar la solidificación. [11] También se utiliza como disolvente de acoplamiento de petróleo crudo y agua para reacondicionamientos de pozos petrolíferos más generales . [11] Debido a sus propiedades surfactantes , es un componente principal (30–60% p/p) en el dispersante de derrames de petróleo Corexit 9527, [16] que se utilizó ampliamente después del derrame de petróleo de Deepwater Horizon en 2010. [13]
El 2-butoxietanol tiene una toxicidad aguda baja, con una DL50 de 2,5 g/kg en ratas. [10] Las pruebas de laboratorio realizadas por el Programa Nacional de Toxicología de los EE. UU. han demostrado que solo la exposición sostenida a altas concentraciones (100–500 ppm) de 2-butoxietanol puede causar tumores suprarrenales en animales. [17] La Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) informa que el 2-butoxietanol es cancerígeno en roedores. [18] Estas pruebas con roedores pueden no traducirse directamente en carcinogenicidad en humanos, ya que el mecanismo observado de cáncer involucra el estómago anterior de los roedores, del cual carecen los humanos. [19] La OSHA no regula el 2-butoxietanol como carcinógeno. [20] No se ha demostrado que el 2-butoxietanol penetre en la roca de esquisto en un estudio realizado por Manz. [21]
El 2-butoxietanol se puede eliminar por incineración . Se ha demostrado que la eliminación se produce más rápidamente en presencia de partículas semiconductoras . [7] El 2-butoxietanol suele descomponerse en presencia de aire en unos pocos días al reaccionar con radicales de oxígeno. [22] No se ha identificado como un contaminante ambiental importante, ni se sabe que se bioacumule. [23] El 2-butoxietanol se biodegrada en suelos y agua, con una vida media de 1 a 4 semanas en entornos acuáticos. [13]
El 2-butoxietanol entra más comúnmente al organismo humano a través de la absorción dérmica, la inhalación o el consumo oral de la sustancia química. [7] El valor límite de exposición de la ACGIH (TLV) para los trabajadores es de 20 ppm, que está muy por encima del umbral de detección de olores de 0,4 ppm. Las concentraciones de 2-butoxietanol o del metabolito ácido 2-butoxiacético en sangre u orina se pueden medir utilizando técnicas cromatográficas. Se ha establecido un índice de exposición biológica de 200 mg de ácido 2-butoxiacético por g de creatinina en una muestra de orina de final de turno para empleados estadounidenses. [24] [25] El 2-butoxietanol y sus metabolitos caen a niveles indetectables en la orina después de aproximadamente 30 horas en los hombres. [26]
Se han observado efectos nocivos en mamíferos no humanos expuestos a altos niveles de 2-butoxietanol. Se observaron efectos en el desarrollo en un estudio que expuso a ratas Fischer 344 preñadas, un tipo de rata de laboratorio , y conejos blancos de Nueva Zelanda a dosis variables de 2-butoxietanol. Con una exposición de 100 ppm (483 mg/m3 ) y 200 ppm (966 mg/m3 ) , se observaron aumentos estadísticamente significativos en el número de camadas con defectos esqueléticos. Además, el 2-butoxietanol se asoció con una disminución significativa en el peso corporal materno, el peso uterino y el número total de implantes. [27] El 2-butoxietanol es metabolizado en mamíferos por la enzima alcohol deshidrogenasa . [26]
También se han observado efectos neurológicos en animales expuestos al 2-butoxietanol. Las ratas Fischer 344 expuestas a 2-butoxietanol en concentraciones de 523 ppm y 867 ppm experimentaron una disminución de la coordinación. Los conejos machos mostraron una pérdida de coordinación y equilibrio después de la exposición a 400 ppm de 2-butoxietanol durante dos días. [28]
Tanto las ratas F344/N como los ratones B63F1 mostraron efectos negativos cuando se expusieron al 2-butoxietanol en el agua potable. El rango de exposición para las dos especies fue de entre 70 mg/kg de peso corporal por día a 1300 mg/kg de peso corporal por día. Se observó una disminución del peso corporal y del consumo de agua en ambas especies. Las ratas presentaron una reducción en el recuento de glóbulos rojos y en el peso del timo, así como lesiones en el hígado, el bazo y la médula ósea. [27]
Environment and Health Canada recomendó que el 2-butoxietanol se incluyera en la Lista 1 de la Ley de Protección Ambiental de Canadá de 1999 (CEPA). [29] Según estas normas, los productos que contienen 2-butoxietanol deben diluirse por debajo de una determinada concentración. Sólo aquellos en los que el usuario realiza la dilución requerida están obligados a incluirlo en la información de la etiqueta. [30]
El 2-butoxietanol está catalogado en California como una sustancia peligrosa y el estado establece un límite de exposición a una concentración promedio en el aire de 8 horas en 25 ppm, [31] y en California los empleadores deben informar a los empleados cuando trabajan con él. [32]
Está aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos como "un aditivo alimentario indirecto y directo para su uso como agente antimicrobiano, antiespumante, estabilizador y componente de adhesivos", [13] y también "puede usarse para lavar o ayudar a pelar frutas y verduras" y "puede usarse de manera segura como componentes de artículos destinados a usarse en el envasado, transporte y almacenamiento de alimentos". [33] Después de su eliminación de una lista de la ONU de sustancias que requieren un etiquetado de toxicidad especial en 1994, y una petición posterior del Consejo Americano de Química , el 2-butoxietanol fue eliminado de la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos de la Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU. en 2004. [34] [35] La seguridad de los productos que contienen 2-butoxietanol como se usa normalmente es defendida por los grupos comerciales de la industria, el Consejo Americano de Química [35] y la Asociación de Jabones y Detergentes .