stringtranslate.com

Fenoxietanol

El fenoxietanol es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5OC2H4OH . Es un líquido oleoso incoloro. Se puede clasificar como éter de glicol y éter de fenol . Es un conservante común en las formulaciones de vacunas. [ 4]

Usar

El fenoxietanol tiene propiedades germicidas y germistáticas . [5] A menudo se utiliza junto con compuestos de amonio cuaternario .

El fenoxietanol se utiliza como fijador de perfumes , repelente de insectos , antiséptico , [6] disolvente para acetato de celulosa , colorantes, tintas y resinas, conservante para productos farmacéuticos, cosméticos y lubricantes, [7] anestésico en la acuicultura de peces, [ 8] [9] y en síntesis orgánica .

El fenoxietanol es una alternativa a los conservantes que liberan formaldehído . [10] En Japón y la Unión Europea, su concentración en cosméticos está restringida al 1%. [11]

Producción

El fenoxietanol se produce por hidroxietilación del fenol ( síntesis de Williamson ), por ejemplo, en presencia de hidróxidos de metales alcalinos o borohidruros de metales alcalinos. El fenoxietanol tiene una larga historia de uso, y su descubrimiento se atribuye al químico alemán Otto Schott a principios del siglo XX. Desde entonces, se ha estudiado y aplicado ampliamente en diversas industrias. [1]

Eficacia

El fenoxietanol es eficaz contra bacterias gramnegativas y grampositivas y la levadura Candida albicans . [12]

Seguridad

El fenoxietanol es un conservante de vacunas y un alérgeno potencial que puede provocar una reacción nodular en el lugar de la inyección. Los posibles síntomas incluyen erupciones cutáneas, eczema y posible muerte. [14] Inhibe de forma reversible las corrientes iónicas mediadas por NMDAR . [15]

Referencias

  1. ^ ab Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorotea Garbé; Wilfried Paulus (2007). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Comisión, Farmacopea Británica (2009), "Fenoxietanol", Farmacopea Británica , vol. 2, ISBN 978-0-11-322799-0
  3. ^ David R. Lide, ed. (2010), Manual de química y física del CRC (90.ª edición), CRC Press
  4. ^ Meyer, Brian K.; Ni, Alex; Hu, Binghua; Shi, Li (2007). "Uso de conservantes antimicrobianos en productos parenterales: pasado y presente". Revista de Ciencias Farmacéuticas . 96 (12): 3155–3167. doi :10.1002/jps.20976. PMID  17722087.
  5. ^ Nolan, Richard A.; Nolan, William G. (1972). "Fenoxietanol como extractante y conservante enzimático de hongos". Mycologia . 64 (6): 1344–1349. doi :10.2307/3757974. ISSN  0027-5514. JSTOR  3757974.
  6. ^ Rosenberg, Herb (1992). "Mejorar las condiciones de laboratorio con un agente neutralizante". The American Biology Teacher . 54 (6): 327. doi :10.2307/4449498. ISSN  0002-7685. JSTOR  4449498.
  7. ^ Nakanishi, Mikiye; Wilson, Allan C.; Nolan, Richard A.; Gorman, George C.; Bailey, George S. (1969). "Fenoxietanol: conservante de proteínas para taxónomos". Science . 163 (3868): 681–683. ISSN  0036-8075. JSTOR  1726343.
  8. ^ Rooney, Seán M.; Wightman, Glen; Ó'Conchúir, Ruairi; King, James J. (2015). "Comportamiento de la lamprea marina (Petromyzon marinus L.) en obstáculos artificiales durante la migración de desove río arriba: uso de telemetría para evaluar la eficacia de las modificaciones de los vertederos para mejorar el paso". Biología y medio ambiente: Actas de la Real Academia Irlandesa . 115B (2): 125–136. doi :10.3318/bioe.2015.14. ISSN  0791-7945. JSTOR  10.3318/bioe.2015.14.
  9. ^ Danabas, Durali; Yildirim, Nuran Cikcikoglu; Yildirim, Numan; Onal, Ayten Oztufekci; Uslu, Gulsad; Unlu, Erhan; Danabas, Seval; Ergin, Cemil; Tayhan, Nilgun (2016). "Respuestas de citocinas en branquias de Capoeta umbla como biomarcadores de contaminación ambiental". Investigación sobre el medio ambiente acuático . 88 (3): 217–222. ISSN  1061-4303. JSTOR  44134400.
  10. ^ Wineski LE, English AW (1989). "Fenoxietanol como conservante no tóxico en el laboratorio de disección". Acta Anat (Basilea) . 136 (2): 155–8. doi :10.1159/000146816. PMID  2816264.
  11. ^ Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M (2003). "市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究" [Estudios para analizar fenoxietanol y parabenos en lociones comerciales ] (PDF) . Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku (en japonés) (121): 25–9. PMID  14740401.
  12. ^ Lowe I, Southern J (1994). "La actividad antimicrobiana del fenoxietanol en vacunas". Lett Appl Microbiol . 18 (2): 115–6. doi :10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x. PMID  7764595. S2CID  12124463.
  13. ^ Hans-P. Harke (2007), "Desinfectantes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7.ª ed.), Wiley, págs. 1-17, doi :10.1002/14356007.a08_551
  14. ^ MH Beck; SM Wilkinson (2010), "Dermatitis de contacto: alérgica", en Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (eds.), Rook's Textbook of Dermatology , vol. 2 (8.ª ed.), Wiley-Blackwell, pág. 26.46, ISBN 978-1-4051-6169-5
  15. ^ Schmuck G, Steffens W, Bomhard E (julio de 2000). "2-Fenoxietanol: ¿un neurotóxico?". Archivos de toxicología . 74 (4–5): 281–7. doi :10.1007/s002040000110. PMID  10959804. S2CID  6999187.