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Ácido hipocloroso

El ácido hipocloroso es un compuesto inorgánico con la fórmula química Cl O H , también escrito como HClO, HOCl o ClHO. [2] [3] Su estructura es H−O−Cl . Es un ácido que se forma cuando el cloro se disuelve en agua y se disocia parcialmente , formando el anión hipoclorito , ClO − . HClO y ClO − son oxidantes y los principales agentes desinfectantes de las soluciones de cloro. [4] El HClO no se puede aislar de estas soluciones debido al rápido equilibrio con su precursor , el cloro .

Debido a sus fuertes propiedades antimicrobianas, los compuestos relacionados hipoclorito de sodio (NaOCl) e hipoclorito de calcio ( Ca(OCl) 2 ) son ingredientes de muchos blanqueadores , desodorantes y desinfectantes comerciales . [5] Los glóbulos blancos de los mamíferos , como los humanos , también contienen ácido hipocloroso como herramienta contra cuerpos extraños . [6] En los organismos vivos , el HOCl se genera por la reacción del peróxido de hidrógeno con iones de cloruro bajo la catálisis de la enzima hemo mieloperoxidasa (MPO). [7]

Al igual que muchos otros desinfectantes, las soluciones de ácido hipocloroso destruirán los patógenos , como el COVID-19 , absorbidos en las superficies. [8] En bajas concentraciones, estas soluciones pueden servir para desinfectar heridas abiertas . [9]

Historia

El ácido hipocloroso fue descubierto en 1834 por el químico francés Antoine Jérôme Balard (1802-1876) añadiendo a un matraz con gas cloro una suspensión diluida de óxido de mercurio (II) en agua. [10] También nombró al ácido y a sus compuestos. [11]

A pesar de que es relativamente fácil de preparar, es difícil mantener una solución de ácido hipocloroso estable. Recién en los últimos años los científicos han podido producir y mantener de manera rentable agua con ácido hipocloroso para uso comercial estable.

Usos

Formación, estabilidad y reacciones.

La adición de cloro al agua produce tanto ácido clorhídrico (HCl) como ácido hipocloroso (HClO): [24]

Cl2 + H2O ⇌ HClO + HCl
Cl2 + 4OH − ⇌ 2 ClO − + 2 H2O + 2 e −
Cl 2 + 2 e − ⇌ 2 Cl −

Cuando se añaden ácidos a sales acuosas de ácido hipocloroso (como el hipoclorito de sodio en una solución de cloro comercial), la reacción resultante se desplaza hacia la izquierda y se forma gas de cloro. Por lo tanto, la formación de cloro estable a base de hipoclorito se facilita disolviendo gas de cloro en soluciones acuosas básicas, como el hidróxido de sodio .

El ácido también se puede preparar disolviendo monóxido de dicloro en agua; en condiciones acuosas estándar, actualmente es imposible preparar ácido hipocloroso anhidro debido al equilibrio fácilmente reversible entre éste y su anhídrido: [25]

2 HClO ⇌ Cl 2 O + H 2 O , K = 3,55 × 10 −3 dm 3 /mol (a 0 °C)

La presencia de óxidos de metales ligeros o de transición de cobre , níquel o cobalto acelera la descomposición exotérmica [ dudosa – discutir ] en ácido clorhídrico y oxígeno : [25]

2Cl2 + 2H2O → 4HCl + O2

Reacciones fundamentales

En solución acuosa , el ácido hipocloroso se disocia parcialmente en el anión hipoclorito ClO − :

HClO ⇌ ClO − + H +

Las sales del ácido hipocloroso se denominan hipocloritos . Uno de los hipocloritos más conocidos es el NaClO , el ingrediente activo de la lejía.

El HClO es un oxidante más fuerte que el cloro en condiciones estándar.

2 HClO(ac) + 2 H + + 2 e − ⇌ Cl 2 (g) + 2 H 2 O , E  = +1,63 V

El HClO reacciona con el HCl para formar cloro:

HClO + HCl → H2O + Cl2

El HClO reacciona con el amoníaco para formar monocloramina :

NH3 + HClO → NH2Cl + H2O

El HClO también puede reaccionar con aminas orgánicas , formando N -cloroaminas.

El ácido hipocloroso existe en equilibrio con su anhídrido , el monóxido de dicloro . [25]

2 HClO ⇌ Cl 2 O + H 2 O , K = 3,55 × 10 −3 dm 3 /mol (a 0 °C)

Reactividad del HClO con biomoléculas

El ácido hipocloroso reacciona con una amplia variedad de biomoléculas, incluyendo ADN , ARN , [15] [26] [27] [28] grupos de ácidos grasos, colesterol [29] [30] [31] [32] [ 33 ] [34] [35] [36] y proteínas. [32] [37] [38] [39] [40] [41] [42]

Reacción con grupos sulfhidrilo de proteínas

Knox et al. [40] fueron los primeros en observar que el HClO es un inhibidor de sulfhidrilo que, en cantidad suficiente, podría inactivar por completo las proteínas que contienen grupos sulfhidrilo . Esto se debe a que el HClO oxida los grupos sulfhidrilo, lo que lleva a la formación de enlaces disulfuro [43] que pueden dar lugar a la reticulación de las proteínas . El mecanismo de oxidación del sulfhidrilo por el HClO es similar al de la monocloramina , y puede que solo sea bacteriostático, porque una vez que se disipa el cloro residual, se puede restaurar parte de la función del sulfhidrilo. [39] Un aminoácido que contiene sulfhidrilo puede eliminar hasta cuatro moléculas de HClO. [42] En consonancia con esto, se ha propuesto que los grupos sulfhidrilo de los aminoácidos que contienen azufre pueden oxidarse un total de tres veces por tres moléculas de HClO, y que la cuarta reacciona con el grupo α-amino. La primera reacción produce ácido sulfénico ( R−S−OH ), luego ácido sulfínico ( R−S(=O)−OH ) y finalmente R−S(=O) 2 −OH . Los ácidos sulfénicos forman disulfuros con otro grupo sulfhidrilo de la proteína, lo que provoca la reticulación y la agregación de proteínas. El ácido sulfínico y los derivados de R−S(=O) 2 −OH se producen solo en excesos molares altos de HClO, y los disulfuros se forman principalmente a niveles bactericidas. [28] Los enlaces disulfuro también pueden oxidarse con HClO a ácido sulfínico. [43] Debido a que la oxidación de sulfhidrilos y disulfuros evoluciona ácido clorhídrico , [28] este proceso da como resultado el agotamiento de HClO.

Reacción con grupos amino de proteínas.

El ácido hipocloroso reacciona fácilmente con aminoácidos que tienen cadenas laterales de grupos amino , y el cloro del HClO desplaza un hidrógeno, lo que da como resultado una cloramina orgánica. [44] Los aminoácidos clorados se descomponen rápidamente, pero las cloraminas proteicas tienen una vida más larga y conservan cierta capacidad oxidativa. [14] [42] Thomas et al. [14] concluyeron a partir de sus resultados que la mayoría de las cloraminas orgánicas se desintegraban por reordenamiento interno y que menos grupos NH 2 disponibles promovían el ataque al enlace peptídico , lo que resultaba en la escisión de la proteína . McKenna y Davies [45] descubrieron que se necesitan 10 mM o más de HClO para fragmentar proteínas in vivo. En consonancia con estos resultados, más tarde se propuso que la cloramina sufre un reordenamiento molecular, liberando HCl y amoníaco para formar un aldehído . [46] El grupo aldehído puede reaccionar además con otro grupo amino para formar una base de Schiff , lo que provoca la reticulación y la agregación de proteínas. [32]

Reacción con ADN y nucleótidos

El ácido hipocloroso reacciona lentamente con el ADN y el ARN, así como con todos los nucleótidos in vitro. [26] [47] El GMP es el más reactivo porque el HClO reacciona tanto con el grupo NH heterocíclico como con el grupo amino. De manera similar, el TMP con solo un grupo NH heterocíclico que es reactivo con HClO es el segundo más reactivo. El AMP y el CMP , que solo tienen un grupo amino de reacción lenta, son menos reactivos con el HClO. [47] Se ha informado que el UMP es reactivo solo a una velocidad muy lenta. [15] [26] Los grupos NH heterocíclicos son más reactivos que los grupos amino, y sus cloraminas secundarias pueden donar el cloro. [28] Estas reacciones probablemente interfieren con el apareamiento de bases del ADN y, en consonancia con esto, Prütz [47] ha informado una disminución en la viscosidad del ADN expuesto a HClO similar a la observada con la desnaturalización por calor. Las fracciones de azúcar no son reactivas y la cadena principal del ADN no se rompe. [47] El NADH puede reaccionar con TMP y UMP clorados, así como con HClO. Esta reacción puede regenerar UMP y TMP y da como resultado el derivado 5-hidroxi del NADH. La reacción con TMP o UMP es lentamente reversible para regenerar HClO. Una segunda reacción más lenta que da como resultado la escisión del anillo de piridina ocurre cuando hay exceso de HClO. El NAD + es inerte al HClO. [28] [47]

Reacción con lípidos

El ácido hipocloroso reacciona con enlaces insaturados en lípidos , pero no con enlaces saturados , y el ion ClO − no participa en esta reacción. Esta reacción ocurre por hidrólisis con adición de cloro a uno de los carbonos y un hidroxilo al otro. El compuesto resultante es una clorhidrina. [29] El cloro polar altera las bicapas lipídicas y podría aumentar la permeabilidad. [30] Cuando se forma clorhidrina en las bicapas lipídicas de los glóbulos rojos, se produce un aumento de la permeabilidad. La alteración podría ocurrir si se forma suficiente clorhidrina. [29] [35] La adición de clorhidrina preformada a los glóbulos rojos también puede afectar la permeabilidad. [31] También se ha observado clorhidrina de colesterol , [30] [33] pero no afecta en gran medida la permeabilidad, y se cree que el Cl 2 es responsable de esta reacción. [33] El ácido hipocloroso también reacciona con una subclase de glicerofosfolípidos llamados plasmalógenos , produciendo aldehídos grasos clorados que son capaces de modificar proteínas y pueden desempeñar un papel en procesos inflamatorios como la agregación plaquetaria y la formación de trampas extracelulares de neutrófilos . [48] [49] [50]

Modo de acción del desinfectante

La E. coli expuesta al ácido hipocloroso pierde viabilidad en menos de 0,1 segundos debido a la inactivación de muchos sistemas vitales. [24] [51] [52] [53] [54] El ácido hipocloroso tiene una LD 50 informadade 0,0104–0,156 ppm [55] y 2,6 ppm causaron una inhibición del crecimiento del 100% en 5 minutos. [45] Sin embargo, la concentración requerida para la actividad bactericida también depende en gran medida de la concentración bacteriana. [40]

Inhibición de la oxidación de la glucosa.

En 1948, Knox et al. [40] propusieron la idea de que la inhibición de la oxidación de la glucosa es un factor importante en la naturaleza bactericida de las soluciones de cloro. Propusieron que el agente o los agentes activos se difunden a través de la membrana citoplasmática para inactivar las enzimas clave que contienen sulfhidrilos en la vía glucolítica . Este grupo también fue el primero en notar que las soluciones de cloro (HClO) inhiben las enzimas sulfhidrilo . Estudios posteriores han demostrado que, a niveles bactericidas, los componentes del citosol no reaccionan con HClO. [56] De acuerdo con esto, McFeters y Camper [57] encontraron que la aldolasa , una enzima que Knox et al. [40] propone que se inactivaría, no se vio afectada por HClO in vivo . Se ha demostrado además que la pérdida de sulfhidrilos no se correlaciona con la inactivación. [39] Eso deja la pregunta sobre qué causa la inhibición de la oxidación de la glucosa . El descubrimiento de que el HClO bloquea la inducción de la β-galactosidasa por la lactosa añadida [58] condujo a una posible respuesta a esta pregunta. La captación de sustratos radiomarcados tanto por hidrólisis de ATP como por cotransporte de protones puede bloquearse por la exposición al HClO previa a la pérdida de viabilidad. [56] A partir de esta observación, se propuso que el HClO bloquea la captación de nutrientes inactivando las proteínas de transporte. [38] [56] [57] [59] La cuestión de la pérdida de la oxidación de la glucosa se ha explorado más a fondo en términos de pérdida de respiración. Venkobachar et al. [60] descubrieron que la deshidrogenasa succínico era inhibida in vitro por el HClO, lo que condujo a la investigación de la posibilidad de que la interrupción del transporte de electrones pudiera ser la causa de la inactivación bacteriana. Albrich et al. [15] posteriormente descubrieron que el HClO destruye los citocromos y los grupos de hierro-azufre y observaron que la captación de oxígeno es abolida por el HClO y se pierden los nucleótidos de adenina. También se observó que la oxidación irreversible de los citocromos iba en paralelo con la pérdida de la actividad respiratoria. Una forma de abordar la pérdida de la captación de oxígeno era estudiar los efectos del HClO en el transporte de electrones dependiente del succinato . [61] Rosen et al. [54] encontraron que los niveles de citocromos reducibles en las células tratadas con HClO eran normales, y estas células no pudieron reducirlos. La succinato deshidrogenasa también fue inhibida por HClO, deteniendo el flujo de electrones al oxígeno. Estudios posteriores [52] revelaron que la actividad de la ubiquinol oxidasa cesa primero, y los citocromos aún activos reducen la quinona restante. Los citocromos luego pasan los electrones al oxígeno , lo que explica por qué los citocromos no pueden reoxidarse, como observaron Rosen et al. [54] Sin embargo, esta línea de investigación terminó cuando Albrich et al. [37] encontraron que la inactivación celular precede a la pérdida de respiración utilizando un sistema de mezcla de flujo que permitió la evaluación de la viabilidad en escalas de tiempo mucho más pequeñas. Este grupo encontró que las células capaces de respirar no podían dividirse después de la exposición a HClO.

Agotamiento de nucleótidos de adenina

Habiendo eliminado la pérdida de respiración, Albrich et al. [37] propone que la causa de muerte puede deberse a una disfunción metabólica causada por el agotamiento de nucleótidos de adenina. Barrette et al. [58] estudiaron la pérdida de nucleótidos de adenina estudiando la carga energética de células expuestas a HClO y encontraron que las células expuestas a HClO no podían aumentar su carga energética después de la adición de nutrientes. La conclusión fue que las células expuestas habían perdido la capacidad de regular su reserva de adenilato, basándose en el hecho de que la absorción de metabolitos fue solo un 45% deficiente después de la exposición a HClO y la observación de que HClO causa hidrólisis de ATP intracelular. También se confirmó que, a niveles bactericidas de HClO, los componentes citosólicos no se ven afectados. Por lo tanto, se propuso que la modificación de alguna proteína unida a la membrana da como resultado una hidrólisis extensa de ATP, y esto, junto con la incapacidad de las células para eliminar AMP del citosol, deprime la función metabólica. Se ha descubierto que una proteína implicada en la pérdida de la capacidad de regenerar ATP es la ATP sintetasa . [38] Gran parte de esta investigación sobre la respiración reconfirma la observación de que las reacciones bactericidas relevantes tienen lugar en la membrana celular. [38] [58] [62]

Inhibición de la replicación del ADN

Recientemente se ha propuesto que la inactivación bacteriana por HClO es el resultado de la inhibición de la replicación del ADN . Cuando las bacterias se exponen a HClO, hay una disminución precipitada en la síntesis de ADN que precede a la inhibición de la síntesis de proteínas y es estrechamente paralela a la pérdida de viabilidad. [45] [63] Durante la replicación del genoma bacteriano, el origen de replicación (oriC en E. coli ) se une a las proteínas que están asociadas con la membrana celular, y se observó que el tratamiento con HClO disminuye la afinidad de las membranas extraídas por oriC, y esta disminución de la afinidad también es paralela a la pérdida de viabilidad. Un estudio de Rosen et al. [64] comparó la tasa de inhibición de la replicación del ADN por HClO de plásmidos con diferentes orígenes de replicación y encontró que ciertos plásmidos exhibieron un retraso en la inhibición de la replicación en comparación con los plásmidos que contenían oriC. El grupo de Rosen propuso que la inactivación de las proteínas de membrana involucradas en la replicación del ADN es el mecanismo de acción del HClO.

Despliegue y agregación de proteínas

Se sabe que el HClO causa modificaciones postraduccionales en las proteínas , siendo las más notables la oxidación de la cisteína y la metionina . Un examen reciente del papel bactericida del HClO reveló que es un potente inductor de la agregación de proteínas. [65] La Hsp33, una chaperona que se sabe que se activa por el estrés térmico oxidativo, protege a las bacterias de los efectos del HClO actuando como una holdasa , previniendo eficazmente la agregación de proteínas. Las cepas de Escherichia coli y Vibrio cholerae que carecen de Hsp33 se volvieron especialmente sensibles al HClO. La Hsp33 protegió a muchas proteínas esenciales de la agregación e inactivación debido al HClO, que es un probable mediador de los efectos bactericidas del HClO.

Hipocloritos

Los hipocloritos son las sales del ácido hipocloroso; los hipocloritos comercialmente importantes son el hipoclorito de calcio y el hipoclorito de sodio .

Producción de hipocloritos mediante electrólisis

Las soluciones de hipocloritos se pueden producir in situ mediante la electrólisis de una solución acuosa de cloruro de sodio tanto en procesos discontinuos como de flujo. [66] La composición de la solución resultante depende del pH en el ánodo. En condiciones ácidas, la solución producida tendrá una alta concentración de ácido hipocloroso, pero también contendrá cloro gaseoso disuelto, que puede ser corrosivo; a un pH neutro, la solución tendrá alrededor de un 75 % de ácido hipocloroso y un 25 % de hipoclorito. Parte del gas de cloro producido se disolverá formando iones de hipoclorito. Los hipocloritos también se producen por la desproporción de gas de cloro en soluciones alcalinas.

Seguridad

La Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU. clasifica el HClO como no peligroso . Como agente oxidante, puede ser corrosivo o irritante según su concentración y pH.

En una prueba clínica, se analizó el agua con ácido hipocloroso para determinar si causaba irritación ocular y cutánea, y si era tóxica. La prueba concluyó que no era tóxica ni irritante para los ojos y la piel. [67]

En un estudio de 2017, se demostró que una solución salina higiénica conservada con ácido hipocloroso puro reducía significativamente la carga bacteriana sin alterar la diversidad de especies bacterianas en los párpados. Después de 20 minutos de tratamiento, hubo una reducción de más del 99 % de las bacterias estafilococos . [68]

Comercialización

Las aplicaciones comerciales de desinfección siguieron siendo difíciles de alcanzar durante mucho tiempo después del descubrimiento del ácido hipocloroso porque la estabilidad de su solución en agua es difícil de mantener. Los compuestos activos se deterioran rápidamente al convertirse en agua salada, lo que hace que la solución pierda su capacidad desinfectante, lo que dificulta su transporte para un uso generalizado. Se utiliza menos comúnmente como desinfectante en comparación con la lejía y el alcohol debido a su costo, a pesar de sus mayores capacidades desinfectantes.

Los avances tecnológicos han reducido los costos de fabricación y permiten la fabricación y embotellado de agua con ácido hipocloroso para uso doméstico y comercial. Sin embargo, la mayor parte del agua con ácido hipocloroso tiene una vida útil corta. Almacenarla lejos del calor y la luz solar directa puede ayudar a retrasar el deterioro. El desarrollo posterior de celdas electroquímicas de flujo continuo se ha implementado en nuevos productos, lo que permite la comercialización de dispositivos domésticos e industriales de flujo continuo para la generación in situ de ácido hipocloroso con fines de desinfección. [69]

Véase también

Referencias

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