La daidzeína (7-hidroxi-3-(4-hidroxifenil)-4H-cromen-4-ona) es un compuesto natural que se encuentra exclusivamente en la soja y otras legumbres y pertenece estructuralmente a una clase de compuestos conocidos como isoflavonas . La daidzeína y otras isoflavonas se producen en las plantas a través de la vía fenilpropanoide del metabolismo secundario y se utilizan como portadores de señales y respuestas de defensa a ataques patógenos. [2] En humanos, investigaciones recientes han demostrado la viabilidad del uso de daidzeína en medicina para el alivio de la menopausia , la osteoporosis , el colesterol en sangre y la reducción del riesgo de algunos cánceres relacionados con las hormonas y enfermedades cardíacas . A pesar de los conocidos beneficios para la salud, el uso tanto de puerarin como de daidzeína está limitado por su escasa biodisponibilidad y baja solubilidad en agua . [3]
La daidzeína y otros compuestos isoflavónicos, como la genisteína , están presentes en varias plantas y hierbas como kwao krua ( Pueraria mirifica ) y kudzu . También se puede encontrar en cultivos celulares de Maackia amurensis . [4] La daidzeína se puede encontrar en alimentos como la soja y productos de soja como el tofu y la proteína vegetal texturizada . Las isoflavonas de soja son un grupo de compuestos que se encuentran y se aíslan de la soja. Cabe destacar que las isoflavonas totales en la soja son, en general, 37 por ciento de daidzeína, 57 por ciento de genisteína y 6 por ciento de gliciteína , según datos del USDA . [5] El germen de soja contiene 41,7 por ciento de daidzeína. [6]
La vía de las isoflavonas se ha estudiado durante mucho tiempo debido a su prevalencia en una amplia variedad de especies de plantas, incluida la pigmentación en muchas flores, así como su función como señales en plantas y microbios. Se sugirió que la enzima isoflavona sintasa (IFS) era una familia de oxigenasas P-450, y esto fue confirmado por el laboratorio de Shinichi Ayabe en 1999. La IFS existe en dos isoformas que pueden utilizar tanto liquiritigenina como naringenina para dar daidzeína y genisteína respectivamente. [7]
La daidzeína es un isoflavonoide derivado de la vía del shikimato que forma un heterociclo que contiene oxígeno a través de una enzima dependiente del citocromo P-450 que es dependiente de NADPH .
La biosíntesis de la daidzeína comienza con L-fenilalanina y sigue una vía fenilpropanoide general donde el anillo aromático derivado del shikimato se desplaza al carbono adyacente del heterociclo. [8] El proceso comienza con la fenilalanina ligasa (PAL) que escinde el grupo amino de L-Phe formando el ácido carboxílico insaturado, ácido cinámico . Luego, el ácido cinámico es hidroxilado por la proteína de membrana cinamato-4-hidroxilasa (C4H) para formar ácido p-cumárico . Luego, el ácido p-cumárico actúa como la unidad de inicio que se carga con coenzima A por la 4-cumaroil:CoA-ligasa (4CL). Luego, la unidad de inicio (A) sufre tres iteraciones de malonil-CoA que dan como resultado (B), que las enzimas chalcona sintasa (CHS) y chalcona reductasa (CHR) modifican para obtener trihidroxichalcona. CHR depende de NADPH. Luego, la chalcona isomerasa (CHI) isomeriza la trihidroxichalcona a liquiritigenina , el precursor de la daidzeína. [7]
Se ha propuesto un mecanismo radical para obtener daidzeína a partir de liquiritigenina, en el que una enzima que contiene hierro, así como cofactores NADPH y oxígeno son utilizados por una 2-hidroxiisoflavona sintasa para oxidar la liquiritigenina a un intermediario radical (C). Sigue una migración de 1,2 arilo para formar (D), que posteriormente se oxida a (E). Por último, la deshidratación del grupo hidroxi en C2 ocurre a través de una 2-hidroxiisoflavanona deshidratasa (específicamente GmHID1 ) para dar daidzeína. [8] [2]
Se ha descubierto que la daidzeína actúa como agonista del GPER (GPR30). [9]
Debido a que la daidzeína es un factor defensivo, Pseudomonas syringae produce el efector HopZ1b que degrada un producto GmHID1 . [10]
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