Dihidroxiacetona ( / ˌ d aɪ h aɪ ˌ d r ɒ k s i ˈ æ s ɪ t oʊ n / ;DHA), también conocida comogliceronasacáridosimple(unatriosa) con fórmulaC
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El DHA se utiliza principalmente como ingrediente en productos de bronceado sin sol . A menudo se deriva de fuentes vegetales como la remolacha azucarera y la caña de azúcar , y de la fermentación de la glicerina .
DHA es un polvo cristalino blanco higroscópico . Tiene un sabor dulce y refrescante y un olor característico. Es la más simple de todas las cetosas y no tiene centro quiral . La forma normal es un dímero (2,5-bis(hidroximetil)-1,4-dioxano-2,5-diol). El dímero se disuelve lentamente en agua, [3] después de lo cual se convierte en monómero. Estas soluciones son estables a pH entre 4 y 6. En soluciones más básicas, se degrada a un producto marrón. [4]
Este efecto de oscurecimiento de la piel se atribuye a una reacción de Maillard . El DHA se condensa con los residuos de aminoácidos de la proteína queratina , el componente principal de la superficie de la piel. Cuando se inyecta, no se produce pigmentación, lo que coincide con el papel del oxígeno en el desarrollo del color. [4] Los pigmentos resultantes, que pueden eliminarse mediante abrasión, se denominan melanoidinas . Estos son similares en coloración a la melanina , la sustancia natural en las capas más profundas de la piel que se vuelven marrones o "bronceadas" por la exposición a los rayos UV . [5]
Su forma fosforilada , la dihidroxiacetona fosfato (DHAP), participa en la glucólisis y es un producto intermedio del metabolismo de la fructosa .
El DHA se puede preparar, junto con el gliceraldehído , mediante una suave oxidación del glicerol , por ejemplo con peróxido de hidrógeno y una sal ferrosa como catalizador . También se puede preparar con alto rendimiento y selectividad a temperatura ambiente a partir de glicerol utilizando catalizadores catiónicos a base de paladio con oxígeno, aire o benzoquinona que actúan como cooxidantes . [6] [7] [8] El gliceraldehído es un isómero estructural de la dihidroxiacetona.
El DHA puede derivarse de plantas. [5]
El DHA es el principal ingrediente activo de muchas preparaciones para el cuidado de la piel bronceadoras sin sol, que pueden clasificarse como bronceadores tópicos sin sol o bronceadores temporales . A diferencia de los bronceadores que contienen pigmentos para cubrir la piel, los bronceadores DHA provocan una coloración de la capa superficial de la piel y no se eliminan fácilmente. Los bronceadores sin sol actuales se formulan en forma de aerosoles, lociones, geles, espumas y toallitas cosméticas. [5] Los productos de aplicación profesional incluyen cabinas de bronceado en aerosol, aplicaciones de bronceado con aerógrafo y lociones, geles, espumas y toallitas aplicados a mano. Las lociones suelen durar más que los aerosoles, pero pueden provocar manchas y rayas. Las mousses y geles tienden a secarse más rápido. Las mousses generalmente contienen menos humedad. [5]
Los fabricantes de lociones también producen una amplia variedad de preparaciones bronceadoras sin sol que reemplazan el DHA con agentes bronceadores naturales como la cáscara de nuez negra . El DHA se puede utilizar solo o combinado con otros componentes bronceadores como la eritrulosa . El DHA se considera el aditivo bronceador sin sol más eficaz. [ cita necesaria ]
Los productos de bronceado sin sol contienen DHA en concentraciones que oscilan entre el 1% y el 20%. La mayoría de los productos de farmacia oscilan entre el 3% y el 5%, y los productos profesionales oscilan entre el 5% y el 20%. Los porcentajes corresponden a los niveles de coloración del producto de claro a oscuro. Los productos más claros son más aptos para principiantes, pero pueden requerir varias capas para producir la profundidad de color deseada. Los productos más oscuros producen un bronceado oscuro en una sola capa, pero también son más propensos a tener rayas, irregularidades o tonos descoloridos. El bronceado artificial tarda de 2 a 4 horas en comenzar a aparecer en la superficie de la piel y continuará oscureciéndose durante 24 a 72 horas, según el tipo de formulación. [5]
Una vez que se ha producido el efecto de oscurecimiento, el bronceado no se elimina con el sudor ni con agua o jabón. Se desvanecerá gradualmente durante 3 a 7 días como resultado de la exfoliación regular de la piel. Frotar la piel, sumergirla en agua durante mucho tiempo o sudar mucho puede aclarar el bronceado, ya que todos estos factores contribuyen a una rápida exfoliación de las células muertas de la piel (las células muertas de la piel son la parte teñida del bronceado sin sol). [5]
Se recomienda afeitar, lavar o exfoliar la piel antes de su aplicación para conseguir un bronceado más uniforme. No se debe hidratar la piel antes de la aplicación excepto en zonas muy secas. La aplicación debe realizarse de manera uniforme con movimientos circulares. [5]
Los bronceadores contienen DHA en concentraciones del 1 al 15% permitiendo ajustar la intensidad de la coloración. Las formulaciones de DHA han mejorado de varias maneras desde su introducción en la década de 1960. [5]
La Administración de Medicamentos y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) ha aprobado el DHA para aplicación tópica en la piel, pero no para el contacto con ojos, labios y membranas mucosas . El DHA no se puede utilizar en cabinas de bronceado por aspersión debido al riesgo de exposición de estas áreas sensibles. [5]
Los bronceadores en aerosol que contienen DHA se han asociado con efectos secundarios como erupciones cutáneas, tos, mareos y desmayos. La exposición frecuente a bronceadores en aerosol puede aumentar el riesgo de enfermedades pulmonares, asma, enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC) y cáncer. [5]
La reacción química del DHA en la piel puede provocar un olor desagradable. A menudo se añaden fragancias a la formulación para enmascarar el olor, lo que puede provocar reacciones alérgicas o empeorar los síntomas del asma. Algunos productos contienen parabenos como conservantes químicos que pueden provocar rosácea y dermatitis alérgica de contacto y actúan como estrógenos débiles . [5]
El uso frecuente de productos que contienen DHA puede resultar problemático debido a una serie de efectos secundarios. Un informe de la FDA concluyó que el 11 por ciento del DHA aplicado puede penetrar en las células vivas de la epidermis y la dermis. Un estudio anterior relacionó el DHA con el daño del ADN, el bloqueo del ciclo celular y la apoptosis en células vivas. La coloración de la piel inducida por el uso frecuente de DHA puede interferir con la producción de vitamina D en las células de la piel, que depende de la exposición a los rayos UVB de la luz solar. El uso tópico de DHA en niveles superiores al 5% parece aumentar el daño de los radicales libres causados por la luz solar durante las 24 horas posteriores a la aplicación. Se pueden agregar antioxidantes a la formulación para producir un bronceado más natural y potencialmente contrarrestar el daño de los radicales libres. El uso de productos bronceadores sin sol puede aumentar la probabilidad de sufrir quemaduras solares, ya que la coloración artificial de la piel interfiere con la adaptación natural de la piel a la exposición al sol. El bronceado inducido por DHA ha sido clasificado con un factor de protección solar (SPF) bajo de 3. Por lo tanto, no puede sustituir la aplicación de un protector solar habitual antes de exponer la piel a la luz solar intensa. [5]
La eritrulosa es un agente similar contenido en las frambuesas rojas que produce un bronceado rojizo de corta duración. El efecto bronceador general suele mejorar cuando se utiliza en combinación con DHA. La eritrulosa también aumenta la aparición de radicales libres. [5]
El DHA puede estar contenido en humectantes con extractos de frutas agregados que se venden como "maximizadores". Los agentes bronceadores etiquetados como "hormigueos" contienen nicotinato de bencilo que presumiblemente ayuda a la producción de melanina al aumentar la circulación sanguínea en la piel, suministrando así más oxígeno a los melanocitos y, a menudo, induce una sensación de ardor u hormigueo. Se discute el efecto de productos llamados "optimizadores" o "aceleradores" que contienen la proteína tirosina como precursor en la producción de melanina. [5]
El DHA fue reconocido por primera vez como agente colorante de la piel por científicos alemanes en la década de 1920. A través de su uso en el proceso de rayos X , se observó que causaba que la superficie de la piel se volviera marrón cuando se derramaba.
En la década de 1950, Eva Wittgenstein de la Universidad de Cincinnati realizó más investigaciones con la dihidroxiacetona. [9] [10] [11] [12] Sus estudios involucraron el uso de DHA como medicamento oral para ayudar a niños con enfermedad de almacenamiento de glucógeno . Los niños recibieron grandes dosis de DHA por vía oral y, en ocasiones, escupieron o derramaron la sustancia sobre su piel. Los trabajadores de la salud notaron que la piel se volvió marrón después de unas horas de exposición al DHA. Wittgenstein continuó experimentando con DHA, pintando soluciones líquidas sobre su propia piel. Pudo reproducir consistentemente el efecto de pigmentación y notó que el DHA no parecía penetrar más allá del estrato córneo , o capa superficial de la piel muerta (la FDA finalmente concluyó que esto no es del todo cierto [13] ). Luego continuaron las investigaciones sobre el efecto colorante de la piel del DHA en relación con el tratamiento de pacientes con vitíligo .
Coppertone introdujo en el mercado la primera loción bronceadora sin sol para el consumidor en la década de 1960. Este producto se llamó "Quick Tan" o "QT". Se vendió como agente bronceador nocturno y otras empresas siguieron su ejemplo con productos similares. Los consumidores pronto se cansaron de este producto debido a sus resultados poco atractivos, como palmas anaranjadas, rayas y mala coloración. Debido a la experiencia QT, muchas personas todavía asocian el bronceado sin sol con bronceados anaranjados de apariencia falsa. [ cita necesaria ]
En la década de 1970, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) añadió permanentemente el DHA a su lista de ingredientes cosméticos aprobados. [14]
En la década de 1980, aparecieron en el mercado nuevas formulaciones de bronceado sin sol y las mejoras en el proceso de fabricación de DHA crearon productos que producían un color de aspecto más natural y una mejor decoloración. Las preocupaciones de los consumidores en torno a los daños asociados con las opciones de bronceado UV ( baños de sol , bronceado en interiores ) estimularon la popularidad de los productos de bronceado sin sol como alternativa al bronceado UV. Aparecieron decenas de marcas en los estantes de las farmacias, en numerosas formulaciones. [ cita necesaria ]
Tanto las bacterias del ácido acético Acetobacter aceti como Gluconobacter oxydans utilizan glicerol como fuente de carbono para formar dihidroxiacetona. El DHA se forma por cetogénesis del glicerol. [15] Puede afectar la calidad sensorial del vino con propiedades dulces/etéreas. El DHA también puede reaccionar con la prolina para producir un aroma "similar a una corteza". [15] [16] [17] La dihidroxiacetona puede afectar la actividad antimicrobiana del vino, ya que tiene la capacidad de unirse al SO 2 . [18]