El gliceraldehído ( gliceral ) es un monosacárido trioso con fórmula química C3H6O3 . Es la más simple de todas las aldosas comunes . Es un sólido cristalino , incoloro y dulce que es un compuesto intermedio en el metabolismo de los carbohidratos . La palabra proviene de la combinación de glicerol y aldehído , ya que el gliceraldehído es glicerol con un grupo alcohol oxidado a un aldehído.
El gliceraldehído tiene un centro quiral y, por lo tanto, existe como dos enantiómeros diferentes con rotación óptica opuesta:
Si bien la rotación óptica del gliceraldehído es (+) para R y (−) para S , esto no es cierto para todos los monosacáridos. La configuración estereoquímica solo se puede determinar a partir de la estructura química, mientras que la rotación óptica solo se puede determinar empíricamente (mediante experimentos).
Fue por una conjetura afortunada que la geometría molecular D- se asignó al (+)-gliceraldehído a fines del siglo XIX, como lo confirmó la cristalografía de rayos X en 1951. [2]
En el sistema D/L , el gliceraldehído se utiliza como el estándar de configuración para los carbohidratos. [3] A los monosacáridos con una configuración absoluta idéntica a ( R )-gliceraldehído en el último estereocentro, por ejemplo C5 en glucosa , se les asigna el estereodescriptor D- . A aquellos similares a ( S )-gliceraldehído se les asigna un L- .
El gliceraldehído se puede preparar, junto con la dihidroxiacetona , mediante la oxidación suave del glicerol , por ejemplo con peróxido de hidrógeno [4] y una sal ferrosa como catalizador . [ cita requerida ]
Su acetal de ciclohexilideno también se puede producir por escisión oxidativa del bis(acetal) del manitol . [5]
La enzima glicerol deshidrogenasa (NADP + ) tiene dos sustratos, glicerol y NADP + , y tres productos, D-gliceraldehído, NADPH y H+ . [6]
La interconversión de los fosfatos de gliceraldehído ( gliceraldehído 3-fosfato ) y dihidroxiacetona ( dihidroxiacetona fosfato ), catalizada por la enzima triosafosfato isomerasa , es un paso intermedio en la glucólisis .